Winston Churchill ei matkinud sellist satiiri, kuid tema Blackpooli kõnel oli kaks huvitavat aspekti. Esiteks pillas ta maha oma taskuräti, et Rosebery saaks selle üles võtta, ning lasi sellega heita pilgu omaenda veidi romantilisse arusaamisesse juhi osast. „Ma tervitan lord Rosebery kõnet, sest ta on opositsiooni hulgas ainus mees, kellel on patriootlik vaim ning kes on võimeline vastutustundlikuks kriitikaks. Lord Roseberyl on kolm vajalikku omadust, mis Inglise peaministril peaksid olema. Tollel peab olema tugev positsioon parlamendis, ta peab olema maal populaarne ja tal peab olema tuntust ja prestiiži.”133
Teiseks sooritas ta (tema jaoks) esimese ja kompiva röövretke sotsiaalpoliitikasse. Teine (ja Roseberyst väga erinev) liberaal, kes talle tol ajal väga muljet avaldas, oli John Morley. Churchill läbis juba faasi, kus teised söödamaad on haljad ning tee naabri juures maitseb parem kui vanematekodus. Õhtusöögil 1901. aasta detsembris koos Morleyga väikeses meesteseltskonnas, kuhu kuulusid ajalehe „The Times” toimetaja Buckle, „Westminster Gazette’i” toimetaja J. A. Spender ning lord Goschen (kelle saadavuse asendajana tema isa oli mälestusväärselt unustanud, kui ta 1886. aastal tagasi astus, ning kellest oli ikkagi saanud veidi paljusõnaline vabakaubandust pooldav rahandusminister), oli peoperemees talle tunnustavalt maininud Seebohm Rowntree uurimust Yorki vaestest. Churchill ostis kohe selle raamatu ja luges seda ning see figureeris jõulude ja aastavahetuse ajal silmapaistvalt tema mõtetes ja kirjavahetuses. Blackpoolis ütles ta:
Ma lugesin mister Rowntree kirjutatud raamatut, mis käsitleb vaesust Yorki linnas, ning mul tõusid juuksed peas püsti. Tuleb välja, et vaesus puudutab selles linnas ligi viiendikku elanikkonnast. Ühel viiendikul on poolteist kuni kolmveerand korda vähem süüa kui Yorkshire’i vaestel. Ma nimetan seda kohutavaks ja šokeerivaks asjaks, kui inimestel on praeguses olukorras valida vaid vaestemaja ja vangla vahel.134
Rosebery osutus valeks sireeniks ning Hugh Cecil, kes polnud mitte alati tark, hoiatas antud juhul Churchilli aastavahetusel: „Ära vasta imperialisti kutsele, kuni ta on ehitanud endale maja, kus sind lõbustada. Nüüd on tal vaid närune vihmavari.”135 See oli kaval metafoorne nõuanne, kuigi majadest (nagu ka rahast) polnud Roseberyl kunagi puudust, neid oli tal Dalmenys, Mentmore’is, Berkeley väljakul ja Napolis.
Ilmselt Rosebery alalise võimetuse tõttu näidata midagi rohkemat kui vilkuvat tuld, kuid pigem seepärast, et peaaegu kõik poliitilised liikumised kalduvad olema protsessid, kus meeleolud kõiguvad ning astutakse kaks sammu edasi ja üks tagasi, oli 1902. aasta algus Churchilli jaoks periood, kus oma liberalismimeelsel suunal peatuda. Ta toetas tol parlamendiistungjärgul tooride valitsuse haridusseadust, mis oli mõistlik tegu, sest see seadus tähistas otsustavat edasiminekut riikliku keskhariduse suunas ning ei meeldinud liberaalidele ainult seepärast, et laiendas riigi abi ka anglikaani ja roomakatoliku kiriku algkoolidele ning liberaalide leppimatud toetajad arvasid, et partei peaks tahtma, et need koolid oleksid pigem võimetud kui subsideeritud.
Churchilli teine liberalismivastane samm 1902. aastal oli vähem imetlusväärne. Hughligaanide ainsaks kollektiivseks saavutuseks oli Surnud naise õe seaduse blokeerimine. Küsimus, kas lesestunud abikaasa võiks seaduslikult abielluda oma naiseõega, oli tollal samasugune dispuuditeema nagu sada aastat hiljem nõustumine homoseksuaalide abielu või rebasejahi keelamisega. Alamkojas (mitte aga Lordide kojas) oli liberaliseerimise pooldajatel selge ülekaal. Kuid seal oli ka tigedalt vaenulik vähemus, kelle juhiks oli preesterlik lord Hugh Cecil ning kes oli seaduse vastu. Cecil sai kokku viiemehelise rühma, kuhu kuulus ka Churchill, ning kasutas sellega jõhkralt ära ühe protseduurilise abinõu. Kuna nad olid tollal kõik poissmehed (Malcolm Langtry abiellus aasta lõpus), polnud nad just kõige õigemad mehed sõna võtma asjas, mis ajal, kui sünnitus lõppes sageli surmaga ja paljud tagasihoidlikud perekonnad jäid sõltuvusse tädist, oli suure praktilise tähtsusega. Veel vähem kuulsust kogusid nad, venitades lobiga pärast eelmist hääletust nii kaua, et aeg sai otsa ja enamuse jõupingutused läksid nurja, sest tegemist polnud mitte valitsuse, vaid üksiksaadiku esitatud eelnõuga. Võib vaielda, et see põhjalaskmistaktika sarnanes lord Randolph Churchilli Neljapartei manööverdamisega Bradlaugh’ asja ärakasutamisel 1880. aastate alguses. Cecil ja co teenis ära spiikri noomituse ja avaliku halvakspanu. Lord Randolphi pojapoeg Randolph Churchill väidab Churchilli ametliku biograafia teises köites irooniliselt, et Winston Churchill polnud teinud midagi muud kui järginud perekondlikku traditsiooni. Ta juhib tähelepanu sellele, et Lordide kojas hääletasid selle abinõu vastu kolm Marlborough’ hertsogit. On siiski kiusatus mainida, et perekondlikke traditsioone silmas pidades polnud mõtet teise õega abielluda. Äiapapa pärandus oleks otsekohe kuivaks imetud.
Need olid Winston Churchilli viimased tagasipöördumised perekondlike traditsioonide juurde. Juba enne seda, kui Chamberlain tõi protektsionismi küsimuse Briti poliitika keskmesse, võttis Churchill sügavmõttelise ja maitse seisukohast naiivse poolfilosoofilise hoiaku, millest tal polnud kavatsust taganeda. „Meie planeet ei ole teiste taevakehadega võrreldes kuigi suur ja ma ei näe mingit erilist põhjust, miks me peaksime püüdma teha sellel veel väiksema planeedi nimega Briti impeerium, mis oleks kõigest muust läbimatu ruumiga ära lõigatud,”136 kirjutas ta ühele valijale 1902. aastal.
Siis, kümme päeva pärast Chamberlaini Birminghami kõnet 1903. aasta mais, kirjutas ta Balfourile leppimatu protesti- ja hoiatuskirja:
Ma olen täielikult vastu kõigele, mis muudaks selle riigi vabakaubanduslikku iseloomu, ning pean seda tähtsamaks kui ühtki teist meie ees seisvat asja. Eelistollid isegi neile artiklitele, mida me tahame maksustada tulu saamise eesmärgil, on ohtlikud ja vastuseisu põhjustavad. Kuid seal pole muidugi võimalik peatuda ja ma olen veendunud, et kui selle poliitikaga on alustatud, viib see kindlasti täiesti protektsionistliku süsteemi loomiseni, mis toob kaasa ärilise katastroofi ja Inglise poliitika amerikaniseerumise. … Ma tahan teile öelda, et teiepoolne katse säilitada tooride partei vabakaubanduslikku poliitikat ja iseloomu võidab minu absoluutse poolehoiu. Ma neelan isegi alla kuus armeekorpust, kui sellest mingit kasu oleks, ning kõik väiksemad erimeelsused. Ent kui Te olete oma otsuse teinud ning mingit tagasiteed ei ole, pean ma oma poliitilised hoiakud uuesti läbi mõtlema.137
Seda pikka käsitsikirjutatud kirja 28-aastaselt vaid kahe ja poole aastase staažiga parlamendisaadikult peaministrile võib imetleda selle julguse ja hukka mõista ninakuse pärast, kuid see näitas kindlasti Churchilli enesekindlust ja tahet alati tippu välja minna. Samal nädalal kirjutas ta sarnase kirja opositsiooni liidrile Campbell-Bannermanile, veendes teda tema parlamenditaktika huvides pidama vabakaubandust pooldavaid konservatiive oma tulevasteks liitlasteks eelarve pärast peetavas lahingus. Churchill sai mõlemalt mehelt viisaka, kuid sisutu vastuse.
Järgmisi etappe Churchilli poliitiliste hoiakute arengus tähistasid kaks veel pikemat kirja, mille ta kirjutas 1903. aasta teisel poolel. Esimene kandis kuupäeva 24. oktoober ja oli adresseeritud Hugh Cecilile. Kuid sellel on märkus „Mitte ära saata”. Kas see vähendab kirja põhjendatust, on vaieldav küsimus. Võib väita, et see teeb kirjast pigem Churchilli eelarvamusteta mõtteuidangu. Teisest küljest oli kiri ilmselt mõeldud ärasaatmiseks, kui ta seda kirjutas, ja selle puhutine hüsteeriline