Kogu järgmise pika suvepäeva kõndis ta ilma söömata ja kindla plaanita ringi. Teisel ööl kell 1.30 jõudis ta söekaevandusse, millel oli palju kõrvalhooneid. Ta otsustas riskeerida ja abi paluda, sest muud võimalust ei olnud. Võib-olla leiab ta kellegi, kes kaastundest või ahnusest (ta oli valmis kulutama oma 75 naela) ei anna teda buuri võimude kätte, vaid aitab tal teekonda jätkata. Ta koputas ühele uksele. See oli peaaegu imepärane vedamine. Mees, kes talle uniselt vastas, oli inglasest kaevandusdirektor nimega John Howard. Kui too oli ära kuulanud Churchilli esialgse ja täiesti ebaveenva seletuse, mida ta uskuma ei jäänud, ning teinud kindlaks tulija tegeliku isiku ja eesmärgi, viis ta külalise sisse, andis talle süüa, varustas teda viski ja sigaritega ning lasi oma kolleegil Dan Dewsnapil105 viia ta alla kaevandusšahti, kus Churchill veetis rotikarja seltsis, kuid hästi toidetuna mitu päeva, kuni tema põgenemisele järgnenud ärevus ja intensiivsed otsingud paistsid olevat vaibunud. Viimaks, tervelt nädal aega pärast tema põgenemist, pandi ta Howardi ja tema sõprade abiga koos villapallidega veoautole, mis viis ta Delagoa lahe äärde suunduvale kaubarongile. Teekond pidi kestma kuusteist tundi, kuid kestis tegelikult neli korda kauem ning mitmetunnised ootamised kulmineerusid piinava ööga (kuigi tal õnnestus suurem osa sellest magades veeta) Komatipoorti piirijaamas, kuid valel pool piiri. Viimaks logistas rong üle piiri ning Ressana Garcias nägi ta läbi ukseprao perroonil uhkes mundris Portugali ametnikke nagu ingleid, kes teda rõõmuga tervitavad.
Niimoodi räägib Churchill selle loo kolmkümmend aastat hiljem ilmunud raamatus „Minu varane elu”, kuid tema pojatütre Celia Sandyse 1990. aastatel ilmunud raamatust „Churchill. Tabada surnult või elavana” ilmneb, et teda ei päästnud üksnes õnn ja tema külmad närvid, vaid ka kohalik poodnik Charles Burnham, kelle kaupade hulgas ta end varjas. Burnham otsustas, et ta tulgu koos temaga rongi, ja mitmel korral, kui Churchill arvas, et kõik sõltub vaid juhusest, sõltus see tegelikult väikestest altkäemaksudest, mida Burnham ohtlikel hetkedel arukalt jagas.106 Midagi uut ega vaieldavat ei ole aga selles, et kui Churchill oli juba ohutult Lourenço Marquesis, ajas ta mõningate raskustega üles Briti konsuli, ning selgitanud, kes ta on, võeti taas hästi vastu. Samal õhtul oli ta juba paadiga teel Durbanisse, kuhu jõudis 23. detsembril.
Teda tervitati suure käraga ja ta võis end kohe maailmakuulsaks pidada. „Hiilgav triumf”, mida ta oli tahtnud Haldane’iga jagada, kui viimase jutt õige on, polnud liialdus. Ta pidas raekoja ees suurele rahvahulgale kõne ning sai paljudest maailma osadest „pakkide viisi telegramme”. Õhtul läks ta Natali kuberneri juurde õhtust sööma ning magas tema majas. Järgmisel päeval läks ta tagasi kindral Bulleri väeossa. Buller imetles Churchilli, kuid too ei vastanud põrmugi samaga, kuigi kindralit oli autasustatud Victoria Ristiga, mille ta oli küll välja teeninud aastaid varem. Buller olevat (Churchilli sõnul) öelnud: „Te toimisite väga hästi. Kas me saame teie heaks midagi teha?”107 Ta saatis Churchilli leitnandina Lõuna-Aafrika kergeratsaväkke, nõudmata, et ta loobuks oma tööst „Morning Posti” ajakirjanikuna, kuigi sõjaministeerium oli sellise kaksikameti pidamise ära keelanud. Roberts ja Kitchener, kes saabusid Lõuna-Aafrikasse märtsis – üks ülemjuhataja ja teine staabiülemana –, polnud Churchillist kaugeltki nii vaimustatud. Suur feldmarssal „Bobs” oli väga jahe. Nende ülesandeks oli heastada kahju, mida olid 1899. aasta detsembri „mustal nädalal” teinud Briti vägede kolm lüüasaamist (kindral Gatacre’i kaotus Stormbergis, kindral lord Methueni kaotus Magersfonteinis ja kindral Bulleri kaotus Colensos).
Churchill jäi Lõuna-Aafrikasse veel kuueks kuuks, kuni Pretoria oli hõivatud ning sõda oli tema meelest võidetud. Ta osales, ja alati vapralt, mitmes tõsises lahingus: Spion Kopi, Hussar Hilli, Potgieter’s Ferry ja Diamond Hilli lahingus. Ta oli esimeste hulgas, kes sisenesid Ladysmithi ja Pretoriasse. Siiski on raske mitte näha selles põgenemisjärgses teenistusperioodis suurejoonelist operetti, kus tegelasi tuleb lavale igast küljest, kuid Churchill on alati tegevuse keskpunktis. Jaanuari lõpus (1900) ilmus kohale leedi Randolph, keda Kaplinnast Durbani saatis tema noorem poeg Jack ning kes rohkem või vähem kamandas hospidalilaeva „Maine”, mille jaoks Inglismaal ja Ameerikas oli kogutud 40 000 naela. Õnnetuseks oli üheks esimeseks patsiendiks Jack ise, kes sai 12. veebruaril kergelt haavata ning vajas kuu aega haiglaravi. Winston Churchill oli pettunud, et Pamela Plowdenit polnud selles seltskonnas. „Oh, miks sa sekretärina kaasa ei tulnud?” kirjutas ta neiule 28. jaanuaril.108 6. jaanuaril oli ta kirjutanud Pamelast emale (leedi Randolph ja miss Plowden olid üsna lähedased tuttavad ning mõlemad ilmselt kohtlesid Churchilli ühtaegu imetluse ja erapooletusega): „Ma pean Pamelast suuresti lugu, ta armastab mind väga,”109 mis võib-olla reedab teatud enesega rahulolu suhetes miss Plowdeniga. Neiu abiellus kahe aasta pärast lord Lyttoniga.
Leedi Randolphil oli tollal abiellumisega palju kiirem kui miss Plowdenil. Märtsi keskel tuli ta laevaga tagasi Inglismaale, haavatud pardal. Varsti pärast seda abiellus ta George Cornwallis-Westiga, kes oli Winston Churchillist vaid kaks nädalat vanem. See liit, mis pidas vankuvalt vastu kolmteist aastat, ei tõstnud leedi Randolphi üldist positsiooni.
Operett Lõuna-Aafrikas kestis vahepeal edasi. Churchilli etteastete hulgas oli jalgrattasõit tsiviilülikonnas läbi Johannesburgi kesklinna, kui see oli veel osaliselt buuride käes. Selle külmaverelise retkega tõi ta tähtsa teate kindral Robertsile, kes hakkas temasse seetõttu leebemalt suhtuma. Samuti aitas ta Robertsil vähendada tolle peakorteris hertsogite naljakat askeldamist. See tuletas meelde rida „hertsogid olid nagu kolm penni” W. S. Gilberti üksteist aastat varem valminud koomilises ooperis „Gondoljeerid”. Neid oli tõepoolest kolm: Norfolk, Marlborough ja Westminster. Churchillil õnnestus vabastada Roberts mõneks ajaks kahest viimasest. Nad saatsid teda vaheldumisi mitmetel ekspeditsioonidel nagu nelikümmend aastat hiljem Downing Streeti erasekretärid. Remark opereti libretos oleks võinud kõlada: „Tuleb Churchill, saatjateks kaks hertsogit.” Kui ta saabus kerge galopiga Pretoriasse ning külastas oma vana kinnipidamispaika, saatis teda Marlborough. Kui ta sõitis koduteel Kaplinna, sõi ta rongis koos Westminsteriga parajasti hommikueinet (sellised olid ilmselt sõjaaegse reisimise mugavused), kui rongi rünnati. Churchill, jäädes nagu alati truuks oma mittesõjaväelase staatusele, tulistas buuride pihta oma viimased lasud. Tõenäoliselt ei tabanud ta kedagi.
Neil viimastel kuudel tulistas ta samapalju sõnade kui kuulidega, kuid paljud tõlgendasid tema sõnu pigem buurimeelsete kui – vastastena. Durbanist oli ta saatnud „Morning Postile” jaanuaris telegraafi teel järgmise sõnumi: „Kogu olukorda hinnates oleks narr mitte mõista, et me sõdime hirmuäratava vastasega. Pürjelite kõrged hingeomadused suurendavad nende tublidust. … Meil tuleb faktidele silma vaadata. Üks buuri ratsanik on väärt kolm kuni viis regulaararmee sõdurit.” Ning mõne silmis patustas ta taas, öeldes märtsis, et „järgnema peab suuremeelne andestamispoliitika” isegi Natali buuride suhtes, kes polnud mitte sõda kuulutanud, vaid mässu tõstnud. „Rahu ja õnn tuleb Lõuna-Aafrikasse vaid hollandlaste ja brittide segunemise ja üksmeelega, sest need peavad Briti võimu all igavesti kõrvuti elama. …”110 Isegi see viimane fraas tema „võitjate suuremeelsuse” hoiakus kutsus esile kriitikatormi.
Kui Churchill pärast katkestatud rongisõitu Kaplinna jõudis, peatus ta seal vaid niikauaks, et anda muidu enesekindlale Sir Alfred Milnerile ülevaade oma seisukohtadest ning käia tema ja Westminsteri hertsogiga šaakalijahil. Seejärel