Suurbritannia oli vallutatud, nüüd kutsus teda Ameerika. Parlamendi detsembrisessioon ohverdati mammonale, kuid mammona valmistas pettumuse, nagu ikka, ehkki vaid selles, et Churchilli perekond oli arvamusel, et Ameerikas ollakse abiellunute suhtes alati heldemad kui Suurbritannias. Churchillile ei meeldinud ameeriklaste teistsugune suhtumine Buuri sõtta. Samal ajal kui Inglismaa oli mattunud briti marurahvusluse vahtu, olid Ühendriigid sõjast parimal juhul distantseerunud, halvimal juhul aga pidasid seda nende enda Iseseisvussõja hilinenud kordumiseks. New Yorgis, kus Churchill oma turneed alustas, oli mõnedele vanematele perekondadele, keda muidu võis pidada anglosaksi partnerluse parimateks toetajateks, endiselt omane Hollandi-meelne suhtumine. See aga ei takistanud kuberner Theodore Roosevelti, kes oli äsja valitud asepresidendiks ja kellest kõigest üheksa kuud hiljem sai mõrvatud McKinley asemel president, teda mõni päev pärast tema saabumist New Yorgi osariigi pealinna Albanysse õhtusöögile kutsumast.
Pole teada, mis sellel õhtusöögil Albanys viltu läks, kuid Theodore Rooseveltis tekkis Churchilli vastu sügav ja üllatav vaen. Tema hinnangud talle olid (kirjades) üle aastate alati vaenulikud. 23. mail 1908 kirjutas ta pojale: „Jah, Winston Churchill on kirjutanud oma isast huvitava raamatu, kuid mulle jääb paratamatult tunne, et vanem neist oli üsna vilets kuju.” Mõni kuu hiljem kirjutas Roosevelt „New York Herald Tribune’i” omanikule ja toimetajale Whitelaw Reidile: „Mulle ei meeldi Winston Churchill, kuid ma arvan, et peaksin talle kirjutama.” (Churchill oli äsja saatnud Rooseveltile ühe oma raamatu.) 1910. aasta juunis, kui Roosevelt käis USA valitsuse esindajana kuningas Edward VII matustel, kirjutas ta senaator Henry Cabot Lodge’ile: „Ma keeldusin kohtumisest Churchilliga. … Kõigi teiste avaliku elu tegelastega kohtusin ma hea meelega.” Oma ainsa tasakaalustava märkuse tegi Roosevelt 22. augustil 1914 kirjas parlamendisaadik Arthur Leele: „Winston Churchill pole mulle kunagi meeldinud, kuid võttes arvesse tema imetlusväärset ja külmaverelist käitumist laevastiku juhtimisel, millest te mulle rääkisite, soovin ma, et kui ta tuleb teie juurde, annaksite te talle edasi minu õnnitlused.”113
Selle eelarvamuste kroonika pani võib-olla perspektiivi Roosevelti tütar missis Alice Longworth, kes elas 1980. aastatel üheksakümneaastasena Washingtonis ja tegi alati teravaid märkusi. Arthur Schlesinger küsis talt kord: „Miks teie isa Winston Churchilli eriti ei sallinud?” „Sest nad olid nii sarnased,” vastas missis Longworth otsustavalt.114
Oma Ameerika agendiga polnud Churchill kaugeltki nii rahul kui Christie’ga Londonis. Major Pond, nagu ta end nimetas, kuigi polnud teada, millises sõjas ta oli käinud, oli väsitavalt pealetükkiv ja tegi halbu tehinguid. 1. jaanuaril 1901 kirjutas Churchill temast (oma emale): „Ta on labane jänki ja teeb ajakirjanikele väga valelikke avaldusi. …”115 Churchill polnud oma turneega rahul ja tegi Pondist võib-olla patuoina, kuid see, et ta emale teda halvustavalt „jänkiks” nimetas, oli veider. Tänu Pondile, pisut pettumust valmistavale rahalisele tulule ja publiku jahedamale suhtumisele brittide kurssi, kui ta oli oodanud, polnud Churchill sel reisil Ühendriikidest nii vaimustatud, nagu oli olnud viis aastat varem. Seekord eelistas ta Kanadat, kus tal oli parem publik, kus ta teenis rohkem raha ning veetis Ottawas kindralkuberner Mintosega meeldivad jõulud.116 Üldse tundus talle Laurence Sterne’i parafraseerides, et „Kanadas ajavad nad neid asju paremini”.
Kuid turnee ebaõnnestumine oli väga suhteline. Churchill teenis kahekuulise jõupingutusega veidi üle 1600 naela (80 000), umbes 40 protsenti sellest, mis oli teeninud kodus poole vähema ajaga. Winnipeg (selgelt esikohal), New York,117 Philadelphia ja Toronto andsid talle parimat tulu. Ta leidis, et õhtused esinemised on pigem kurnavad kui tasuvad (üks kord ei toimunudki avalikku loengut, vaid ta „palgati 40 naela eest esinema ühes eramajas toimuvale peole nagu mustkunstnik”),118 ja tal võis olla isegi väike igatsus kui mitte kodu järele, millest ta noore mehena eriti ei hoolinud, siis vähemalt poliitilise areeni järele, kus ta oli oma koha välja teeninud ja kus teda detsembris nii rüütellikult koheldi. „Ma peaksin 10. veebruaril kodus olema ja ootan väga parlamendiistungjärgu algust …” kirjutas ta 9. jaanuaril emale. „Olen hakanud seda turneed vihkama ja kui peaksin jääma siia kauemaks, ei suudaks ma seda edasi pidada.”119 Tal oli aga tasakaaluks ka kordaminekuid. Neistki kirjutas ta sel korral: „Ma olen väga uhke, et miljoni inimese hulgas pole ühtegi, kes minu eas suudaks ilma mingi kapitalita teenida vähem kui kahe aastaga 10 000 naela.”120 Pealegi ei kulutanud ta seda tänapäeva vääringus umbes poolt miljonit prassimisele. Ta andis selle üle investeerimiseks Sir Ernest Casselile, kes oli eduka plutokraadi kehastus ja kuningas Edwardi lähedane sõber. Churchilli puhul tundus tollal alati, peamiselt tema ema mitmete kõrgete sidemete tõttu, et kui ta tahab võtta muusikatunde, saadetakse Sir Edward Elgari järele, või kui ta vajab pisut põetamist, peab Florence Nightingale pensionilt tagasi tulema.
See Suurbritannia, kuhu Churchill 10. veebruaril Liverpooli kaudu naasis, erines sümboolses mõttes sellest, kust ta oli lahkunud. Oli alanud uus sajand ning Victoria ajastu oli möödas. Kuninganna Victoria suri 22. jaanuaril, kui Churchill oli Winnipegis. Teda see uudis ei vapustanud. See ei rikkunud tema heameelt, et tol õhtul koguti loengusaali uksel 1150 naela, ning tema esimesed kommentaarid (taas emale) olid sõbralikult nöökivad märkused uue kuninga nautleva eluviisi kohta. Kuid saatuse vingerpussi tõttu jäi Churchill, keda tema hilisema karjääri vältel peeti viimaseks viktoriaaniks Briti poliitikas, oma loenguhonoraride pärast ilma võimalusest anda parlamendisaadiku truudusevanne kuningannale. Kui ta 14. veebruaril esmakordselt Alamkotta tuli, andis ta oma vande juba kuningas Edward VII-le. See oli võib-olla kohane, sest tegelikult oli ta oma olemuselt pigem Edwardi kui Victoria ajastu mees.
Neli päeva hiljem pidas ta Alamkojas oma esimese kõne. See polnud selline läbikukkumine nagu Disraeli kurikuulus esinemine 1837. aastal ega ka nii silmatorkav kordaminek nagu tema tulevase sõbra F. E. Smithi polemiseerimine 1906. aastal. Ta kõneles pool tundi esmaspäeva õhtul kell 10.30 kohe pärast David Lloyd George’i, kes oli tollal 38-aastane Põhja-Walesi advokaat ning olnud parlamendis üksteist aastat ja saanud juba kuulsaks või kurikuulsaks oma pisut ohjeldamatu buurimeelse kõnega. See kõrvutamine (koos tema enda kõmulise tuntusega) kindlustas Churchillile täismaja. Aga vähemalt kaks ajalehte („Standard” ja „Morning Post”) olid rohkem huvitatud daamide rõdul kui saalis viibijatest. Rõdul istus hulk tähtsaid daame, kuid need mõjusid pigem emalikult või tädilikult kui romantiliselt neitsilikult.
See oli hea kõne ja seda on tänapäevalgi hea lugeda. Churchill oli selle muidugi hoolikalt ette valmistanud ja enam-vähem pähe õppinud. See oli ambitsioonika esmaesineja puhul tavaline. Churchilli puhul oli ebatavaline aga see, et ta jätkas seda praktikat ka tulevastel aastatel ning valmistas kõned kogu oma karjääri jooksul korrektselt ette, ehkki ei õppinud neid enam pähe.
Ette valmistamata oli tal aga kohane kommentaar Lloyd George’i kõnele. Mõtte selleks oli täiesti juhuslikult andnud tema naaber (King’s Lynni parlamendisaadik Thomas Gibson Bowles, kes pärast läks samuti üle liberaalide parteisse) mõni minut enne otsustavat sammu. Bowles ütles talle, et öelgu, et Lloyd George, kes pidas vihase kõne ja võttis tagasi mõõduka parandusettepaneku, oleks toiminud paremini, kui ta oleks oma mõõduka ettepaneku tagasi võtnud ilma vihast kõnet pidamata. See oli kena algus.
Churchill kõneles ministrite pingi taga asuva pingi nurgaistmelt, kust hiljuti oli mitte eriti edukalt esinenud tema isa, ja tegi seda saterkuues.