Liberaalide meeskond oli palju raskekaalulisem. Kahest kandidaadist vanem oli Alfred Emmott, kelle suguvõsa oli Oldhami üks tähtsamaid puuvillaketrajaid ning kes neljakümneaastaselt oli juba olnud kaheksateist aastat linnanõukogus ja olnud ka linnapea. Ta jäi Oldhami parlamendisaadikuks kaheteistkümneks aastaks, tegutsedes viimased viis aastat Alamkojas komisjonide esimehena ning sai peeriks, ühendades selle täiesti ebaharilikult valitsusse minekuga. Ta oli kaks aastat järjest parlamendi sekretär ning aastatel 1914–1915 valitsuskabineti liige. Asquith oma kergemeelses „[Cambridge’i] lõpueksamite” kirjas pani ta veebruari lõpus (koos veel neljaga) valitsuskabineti tõhususes võrdselt madalale pulgale.
Teine ja säravam kandidaat (kuigi temagi sai Asquithi „pingereas” vaid üheksanda koha) oli kahekümne üheksa aastane Walter Runciman. Tema vanemad olid laevaomanikud ja isegi jõukamad kui Emmottid, kuid ta oli pärit Tyneside’ist ning sai kahtlemata osaliselt sel põhjusel 200 häält vähem kui Emmott. Erinevalt Emmottist ei võitnud ta Oldhamis 1900. aasta üldvalimistel, kuid sai pärastpoole teistes valimisringkondades hämmastavalt palju hääli ning läks 1908. aastal Churchilliga samal päeval valitsusse. Ta oli maailmasõja kahel esimesel aastal Kaubandusameti president ning 1930. aastatel kuus aastat valitsuses. Seejärel kroonis ta oma karjääri Tšehhoslovakkia jagamise plaaniga, mis aitas 1938. aastal suuresti kaasa Müncheni sobingule.
Kordusvalimiste ajal hõljus kahe toori kohal pidevalt tumeda pilvena kirikukümnise seadus, mille Salisbury valitsus oli hiljuti esitanud. See soosis rahaliselt anglikaani kirikut, suurendades otseselt vaimulike sissetulekut ja kirikukoolide tulusid. See kutsus esile ägeda leppimatu opositsiooni. Nii nagu üheksakümmend aastat hiljem sai kogukonnamaksust rahvasuus pearaha, asendas õige nime nüüd ebasõbralik „kirikuabiraha seadus”. Churchill paistis tagantjärele olevat veendunud, et see ongi seaduse tegelik nimi, ning kasutas seda ilma jutumärkide või seletusteta.
Emmott ja Runciman olid mõlemad seadusega leppimatud. Mawdsley usulistes veendumustes pole kindlust, kuid ei ole tõenäoline, et ta oleks olnud anglikaan. Nii et ainus kasvõi formaalne anglikaani kiriku liige ses valimisvõitluses oli Churchill ning poleemika raskus langes seetõttu tema peale.83 Erandlikult otsustas ta kaitset otsida ning ütles seadusest lahti. See võis tuua talle käputäie hääli, aga võib-olla ka mitte, kuid kutsus kindlasti esile kriitika konservatiivide partei kroonprintsilt Arthur Balfourilt ning hiljem kritiseeris seda ka Churchill ise. Balfour olevat öelnud: „Ma arvasin, et ta on paljulubav noormees, kuid tuleb välja, et ta on lubaja noormees.” Ja Churchilli enda pärastine otsus kõlas: „Ma teatasin oma toetajate kiiduavalduste saatel, et asja juurde tagasi tulles ei hääleta ma selle abinõu poolt. See oli kole viga. Valitsuse või partei kaitsmisest pole vähimatki kasu, kui sa ei kaitse kõige hullemat asja, mille pärast neid rünnatakse.”84
Viimane seisukohavõtt võis olla liialdatud, ent kui hääled olid loetud ja selgus, et Churchilli ja teise kandidaadi ning lüüasaanud liberaali vahel haigutas umbes 7-protsendine auk, lahkus ta linnakesest, olles soetanud seal mõned head sõbrad, kuid ilma, et teda oleks saatnud mingi aupaiste.
„Ma naasin Londonisse tundega, et olen šampanja- või soodaveepudel, mis on pooleldi tühjaks joodud ja ööseks kinnikorkimata jäetud. Keegi ei tulnud mulle külla, kui ma ema majja tagasi jõudsin.”85 Siiski tuli kiri alati viisakalt (ja mõnikord lahkelt), kuid jahedalt kriitiliselt Balfourilt. „Ma loodan, et see, mis aset leidis, ei heiduta Teid. Paljudel põhjustel on praegu kordusvalimistel kandideerimiseks väga ebasoodus aeg. … Pole midagi, kõik läheb hästi ning sellel väikesel tagasilöögil ei ole püsivat halba mõju Teie tulevikule poliitikuna.”86
Vaatamata sellele ja paljudele teistele sõbralikele kirjadele kõrgetelt isikutelt (Salisbury, Joseph Chamberlain, Cromer, kindral Evelyn Wood), mida ei ajendanud mitte niivõrd kaotus kordusvalimistel kui „Jõesõda”, mille ta lõpetas juuli lõpus ja mis ilmus novembri alguses, polnud tal tunnet, et ta oleks teeninud Oldhamis mingeid loorbereid, millel puhata. Loorberid polnud küllalt soliidsed ning pealegi polnud ta mingi puhkaja. Ta vajas nüüd uut näitelava. Septembris ähvardas puhkeda sõda Lõuna-Aafrikas. Kuni 1886. aastani, kui Witwatersrandis leiti kulda ja Johannesburgist sai maailma rikkaim kaevanduslinn, eksisteeris buuride ja brittide vahel rahutu tasakaal. Britid elasid peamiselt Kapimaal ja Natalis. Buurid olid ülekaalus Transvaalis ja Oranje jõe ümbruses, kus nad harisid mägist maad ning elasid isoleeritud kogukondadena. Suurem osa pärismaalaste hõimudest ei olnud kummalgi pool veelahet suures lugupidamises. Johannesburgi lähedal asuva mäeseljandiku hõivamine rikkus tasakaalu. Kulla lummus tõi Transvaali hulga britte ja teistest rahvustest inimesi. Buurid, kelle kontrolli all olid poliitilised protsessid provintsis ja Oranje jõe ümbruses, kohtlesid neid kui võõraid (uitlanders) ning keeldusid andmast neile valimisõigust ja muid õigusi. Pinge kasvas järk-järgult. Seda iseloomustasid 1895. aastal toimunud hoolimatu Jamesoni sissetung87 ning Cecil Rhodesi soov arendada Briti imperialismi kogu Kaplinna–Kairo raudteeliini ulatuses. 12. oktoobril (1899) viis see sõja puhkemiseni brittide ja kahe buuri vabariigi vahel. See sõda osutus palju raskemaks ja pikemaks, kui britid olid oodanud.
14. oktoobril88 asus Churchill Castle Line’i laevale ning alustas teekonda Kaplinna ja rindele. See polnud päris kiire ja ootamatu reageering. Ta oli seda hulk aega kavatsenud ja ette planeerinud. Septembri keskel, saanud „Daily Maililt” konkureeriva pakkumise, sõlmis ta märkimisväärselt soodsa kokkuleppe „Morning Postiga”. Talle pidi makstama neljakuulisel lähetusel 250 naela kuus (tänapäeva vääringus 160 000) ning korvatama kõik kulud. Ning oktoobri alguses lasi ta kõige võimukamal kolooniate ministril Chamberlainil soovitada kõige mõjukamale dominiooni esindajale Alfred Milnerile „minu vana sõbra poega”.
Reisilaeval „Dunottar Castle” veetis Churchill aega Sir Redvers Bulleriga, kes oli äsja määratud sõdivate Briti vägede ülemjuhatajaks, tema staabi ning – mis talle isikupärane – kuuekümne pudeli alkoholi ja tosina pudeli laimimahlaga. See pagas polnud huvitav mitte niivõrd oma suuruselt, mis oli üsna tagasihoidlik, ja sobis tõsiasjaga, et Churchill ei joonud kunagi nii palju, kui talle sugugi mitte tema pahameeleks ette heideti, vaid hinnalt, mida arve näitas. Bordoo maksis kaks šillingit pudel, portvein kolm šillingit kuus penni, vermut kolm šillingit ja šoti viski neli šillingit. Ainsad pisut ekstravagantsed joogid olid vanemast aastakäigust šampanja hinnaga üheksa šillingit pudel ja väga vana brändi hinnaga kaksteist šillingit kuus penni.89
Reis polnud meeldiv. Selle, et Churchill pidevalt kaugeid seiklusi otsis, teeb palju huvitavamaks asjaolu, et talle ei meeldinud põrmugi elu sajandivahetuse liinilaeval, mis nostalgilistes filmides paistab nii paeluv. Tal oli tihti süda paha. Samuti vihkas ta laeva kitsaid tingimusi. „Milline vastik asi on tänapäeva merereis,” kirjutas ta esimeses sõnumis „Morning Postile”. Kuid „Dunnotar Castle” tõi ta kuu lõpuks, kui sõda algas, Kaplinna. Sõda jäi sealt ligi 1500 miili kaugusele. Edasi sõitis ta rongiga East Londoni ja sealt teise laevaga (jälle merehaigena) Durbani, kuhu ta (koos veel kahe korrespondendiga) jõudis pool nädalat varem kui ruttamata reisiv Buller oma staabiga.
Merereisil oli ta saanud rikkalt keskealiselt seiklejavaimuga elunautijalt lord Gerardilt, kes oli leidnud adjutandina koha kindral Bulleri staabis, kuid oli samal ajal veidi segadusttekitavalt Lancashire’i husaaride kolonel, lubaduse, et ta võetakse sellesse vabatahtlike ratsaväerügementi.90 Churchilli ebaselge positsioon pooleldi ajakirjaniku ja pooleldi tegevohvitserina oli olnud iseloomulik ka tema eelnevates sõjameheseiklustes. Ta polnud ses suhtes erand. Samasugune mees oli loodepiiril lord Fincastle ning ka „The Timesi” korrespondendi kolonel Rhodesi staatus Sudaanis polnud päris selge. Nagu varasematelgi puhkudel, ei teinud see ebaselgus Churchillist mittevõitlejat. Kui ta poleks lahingutegevusest osa võtnud, oleks ta vaevalt väitnud, et tappis viis ja võib-olla