Soomusrong osutus kaitsetuks palju kiiremini ja otsustavamalt kui mingi drednoot. Kui sõidetud oli umbes neliteist miili, märgati küngastel buuri ratsanikke ja otsustati Estcourti tagasi pöörduda. Kui „monstrum” tule alla sattus, arendas tsiviilisikust vedurijuht, kes tahtis kähku lahingutsoonist välja pääseda, neljakümnemiilist tunnikiirust ning rong sõitis rööbastelt välja. Vedur, mis asus rongi keskel, jäi rööbastele, kuid kolm soomustatud vagunit sõitsid kraavi ja blokeerisid kodutee.
Haldane organiseeris rongi piiravatele buuridele vastupanu, samal ajal kui Churchill üritas rööbastelt väljasõitnud vaguneid teelt kõrvaldada. Ta julgustas kergelt haavatud ja põgeneda tahtvat vedurijuhti, et too juhtimist jätkaks, ning lasi tal vedurit edasi-tagasi liigutada, püüdes vaguneid mõninga eduga teelt kõrvale lükata. Seejärel pääsesid vedur ja pool rongi koos haavatutega minema ning jõudsid tagasi Estcourti. Churchill jäi lahinguväljale. Äkki nägi ta enda ees neljakümne jardi kaugusel vintpüssiga ratsanikku.
Sel hommikul [oli 15. november 1899] olin korrespondendistaatusest hoolimata võtnud kaasa oma mauseri püstoli. Arvasin, et suudan selle mehe tappa, ning pärast meile osaks saanud kohtlemist oli mul sellega tõsi taga. Kobasin käega vöörihma, püstolit polnud seal. Raudteed puhastades ja vedurisse ronides olin selle vöölt ära võtnud. … Buur sihtis mind endiselt. Ma mõtlesin, et mingit pääsemisvõimalust ei ole, kui ta tulistab, tabab ta mind kindlasti, seepärast tõstsin käed üles ja andsin end vangi.92
Sedasama tegi viimaks pool väeüksusest. Nad viidi Pretoriasse, kus Churchill koos teiste ohvitseridega paigutati vangilaagriks muudetud riiklikusse näidiskooli.
Churchill oli neil kahel tunnil, kui rongi üritati jälle liikuma saada, kahtlemata käitunud talle omase hoolimatu vaprusega. Ainus inimene, kes selles kahtles, oli ta ise. Enda kaitseks tsiteeris ta „suurt Napoleoni”, kes olevat öelnud, et „kui mees on relvastamata, võib alistumine olla vabandatav”. Sellel vangilangemisel oli aga kaks ebaselget nüanssi. Esimene puudutas buuri täpsuslaskurit, kes hoidis Churchilli kindlalt sihikul ja kelle Churchill oleks võinud tappa, kui ta poleks oma püstolit vöölt võtnud. Ühe juhusliku kohtumise tulemusel Londonis kolm aastat hiljem hakkas Churchill kindlalt uskuma, et see mees oli olnud kindral Louis Botha isiklikult. Bothast sai pärast Transvaali peaministriks olekut 1910. aastal uue Lõuna-Aafrika Liidu peaminister ning peamine figuur, kes hoidis riiki 1914. aastal kõigutamatult Suurbritannia kursil ning alistas järgmisel aastal Edela-Aafrikas Saksa väed. Mõte, et nad võisid lahingus silm silma vastu kohtuda ja oleksid võinud teise tappa, omandas Churchilli romantilises kujutluses tugeva koha. Kahjuks paistab see ettekujutus olevat alusetu. Isegi Randolph Churchill ei suuda ametliku biograafia esimeses köites seda kinnitada. Ta arvas, et tõenäoliselt polnud Churchill Bothast, kes tollal ei rääkinud inglise keelt sugugi ladusalt, õigesti aru saanud. Botha oli tahtnud öelda, et ta juhatas vägesid selles piirkonnas, kus juhtum soomusrongiga aset leidis, mitte aga, et tema oli see üksik ratsanik.
Teine ebaselgus seisnes selles, kas Churchill oleks tegelikult saanud väita, et teda kui lahingutegevusest mitte osavõtvat isikut poleks tohtinud vangi võtta või ta oleks pidanud vähemalt kohe vabastatama, kui selline saatus teda halva juhuse läbi tabas. Ometi väitis ta seda suure visadusega. Ta esitas palve enda kui lahingutegevuses mitte osaleva isiku vabastamiseks 18. novembril, 26. novembril („Ma olen kogu aeg rõhutanud, et olin pressiesindaja, ei võtnud osa soomusrongi kaitsmisest ja olin relvastamata”) ja 8. detsembril.93 Ta tahtis aga mängida korraga kaht mängu ning kirjutas 30. novembril sõjaministeeriumi kindraladjutandi abile, paludes end klassifitseerida „ohvitseriks”, sest liikusid kuuldused sõjavangide vahetamisest ja ta arvas, et muidu võib ta „jääda kahe tooli vahele”. Tema palve buuridele, mille ta esitas 8. detsembril, sisaldas uue olulise punkti: „Kui mind vabastatakse, annan ma ausõna, kui seda nõutakse, et ei sõdi enam vabariigi jõudude vastu, ega anna mingit sõjalist olukorda puudutavat infot.”94
Esialgu paistis buuride ülemjuhataja olevat tema vabastamise küsimuses absoluutselt järeleandmatu. 19. novembril teatas kindral Joubert telegraafi teel Ladysmithist Pretoriasse: „Ma nõuan teilt tungivalt, et teda valvataks ja jälgitaks kui meile sõjas ohtlikku isikut, muidu võib ta veel palju kahju teha. Ühesõnaga, teda ei tohi sõja ajal vabastada. Ta aitas aktiivselt kaasa sellele, et osa soomusrongist minema pääses.”95 Paari nädala pärast aga muutis Joubert meelt ja 12. detsembril, olles kahtlemata mõjutatud Churchilli tõotusest, kirjutas ta: „Kui ma tema sõna usun, pole ma enam tema vabastamise vastu. Kui ma näen, et ta lubab Aafrikast lahkuda ja naasta Euroopasse, kus ta kirjutab ja räägib vaid tõtt, ja kui valitsus nõustub sellega ja ta peab oma sõna, siis pole mul tema vabastamise vastu ilma kedagi vastu saamata enam midagi. … P. S. Kas ta räägib tõtt? Ta võib ka olla isa suust kukkunud.”96 97
Enne kui Jouberti meelemuutus teoks sai, oli Churchill roninud üle riikliku näidiskooli tara, kavatsusega võtta ette 280-miiline teekond Portugalile kuuluvasse Lourenço Marquesi.98 Kuna ta ei osanud ei afrikaani ega ka kahvrite keelt, oli see väga riskantne ettevõtmine, kuigi tal oli kaasas üllatavalt suur rahasumma 75 naela (tänapäeva vääringus 3750). Vähem riskantne poleks see ehk olnud ka kahe kaaslase, kapten Haldane’i ja ühe kolmanda mehe Brockiega, keda kaasaegsetes allikates mõnikord nimetatakse leitnandiks ja mõnikord seersandiks. Selline plaan neil kuni põgenemise hetkeni oli. Brockie oli tegelikult kuningliku kergeratsaväe seersant, kel õnnestus esitada end buuridele ohvitserina ning kes seetõttu viibis riiklikus näidiskoolis ja mitte pooleteise miili kaugusel Pretoria hipodroomil traataia taga nagu teised madalama auastmega sõjavangid. Kaks kaaslast oleksid tõenäoliselt pakkunud rohkem kaitset üksinduse kui kinnivõtmise vastu, kuigi Brockie oskas hollandi ja kahvrite keelt ja sellest oleks võinud abi olla.
Ohtlik oli põgenemine aga hoolimata sellest, kas Churchill põgenes üksi või kaaslastega. Ta oli tuntud kuju ja tema põgenemisest oleks kohe teatatud buuride valitsusele ning tema tabamiseks oleks tehtud suuri jõupingutusi. Sel põhjusel keeldusid Haldane ja Brockie teda alguses kampa võtmast. Neid võis mõjutada ka järelemõtlematu ja grandioosne plaan, mis Churchillil ja veel mõnel nooremal ohvitseril oli ja millele Churchill pühendab raamatus „Minu varane elu” viis lehekülge. Nad ei pidanud mitte ainult üle tara ronima ja minema lipsama. Nad pidid tegema relvituks kolmkümmend unist valvurit, ruttama hipodroomile, tegema seal sedasama, vabastama 2000 Briti sõjavangi ning võtma nende jõududega üle kogu pealinna, vangistama Krugeri valitsuse ning pidama vastu kaks kuud, võib-olla kuni sõja lõpuni. Vanemad Briti ohvitserid riiklikus näidiskoolis mõistsid selle meeletult optimistliku plaani kindlalt hukka.
Churchilli põgenemine üksi tekitas jätkuvalt segast ja suures osas varjatud poleemikat. Esiteks oli ta murdnud oma ausõna. Ta oli kahtlemata vabatahtlikult andnud lubadusi (eelkõige oma kirjas buuride valitsusele 8. detsembril), mida ta pärast ei täitnud. Ta sõdis vabariigi