Hiljem tõusis Churchilli arvamus oma rügemendist tunduvalt. „Ma pole kunagi näinud paremaid mehi kui 21. ulaanirügemendis,” kirjutas ta 16. septembril kolonel Ian Hamiltonile, kellega oli saanud sõbraks „merereisil Indiast” ning kes oma suutmatusega (võib-olla väljavaadete vastaselt) võita 1915. aastal Gallipoli lahingut andis oma panuse ühele kõige hullemale allakäigule Churchilli muutlikus karjääris. „Ma ei taha sellega öelda, et imetlen nende distsipliini või üldist väljaõpet, mis mõlemad olid minu arust halvad. Kuid nad olid tüüpilised 6 aastat teenivad Briti sõdurid ja iga mees oli intelligentne inimolevus, kes teadis ise, mida tuleb teha. Minu usk meie tõugu ja loomusesse tugevnes kõvasti.”65
See oli pärast nende üsna kuulsat ja ka üsna kasutut 2. septembri ratsaväerünnakut. Seal näidati üles suurt vaprust. Rügemendi kolme meest autasustati Victoria Ristiga. Kuid markii Anglesey kirjutab 1982. aastal oma „Briti ratsaväe ajaloo” viiendas köites: „Nii nagu kergebrigaadi rünnakut Balaklava lahingus neljakümne nelja aasta eest, kiideti ka nüüd kõige rohkem lahingu kõige mõttetumat ja saamatumat osa.”66Saamatu oli see seepärast, et britid kandsid sama raskeid kaotusi nagu dervišid ning olukorras, kus vastasel oli tunduvalt rohkem sõdureid, kuid meil oli „maximi kuulipilduja”, ei saa seda kuidagi võiduks pidada. 21. ulaanirügement, kus oli ühtekokku pisut üle kolmesaja mehe, kaotas ühe ohvitseri ja kakskümmend sõdurit langenutena ning neli ohvitseri ja nelikümmend kuus sõdurit haavatutena. Lisaks kaotati 119 hobust, mis oli ratsaväerügemendile tõsine kaotus. Vastastest tapeti vaid kakskümmend kolm, mis teeb veidi ebatõenäoliseks Churchilli väite, et ta tapnud püstoliga, mida ta nihestatud õla tõttu mõõga asemel kasutas, „mitu – 3 kindla peale, 2 kaheldavalt” meest. Kuid pole mingit kahtlust, et ta täitis oma kohuse auga ja isegi silmapaistvalt. Nagu tavaliselt jäi ta ime läbi ellu, „ilma et ükski karv mu hobuselt või aas mu mundrilt oleks kadunud. Väga vähesed võivad seda öelda.”67 Ja võit kindlustati kui mitte 21. ulaanirügemendi vahvusega, siis vähemalt tuimemate sõdurite vähem hoolimatu kasutamisega. Juba kaksteist aastat surnud olnud mahdi ametipärija Khalifa Abdullahi pealinn Omdurman hõivati ühe päevaga ning see etapp sõjast oli läbi. 21. ulaanirügament ja Churchill koos sellega tulid sadulast maha ning alustasid tagasiteed. Kuid – taas lord Angleseyd tsiteerides – „ebaefektiivsemat jälitamist on raske ette kujutada.”68 Khalifa tabati alles aasta pärast. Churchill oli tollal sama kriitiliselt meelestatud, kuid rohkem kritiseeris ta Kitcheneri lahinguväljal haavata saanud dervišide kalgis kohtlemises ning Omdurmanis asunud mahdi hauakambri rüvetamises. Kitchener olevat teinud mahdi kolbast tindipoti. Pole kahtlust, et Churchill oli Kitcheneri suhtes tollal mõnel põhjusel vaenulik. Kuigi „Jõesõda” oli oma mahu ja haardega veelgi muljetäratavamalt kontsentreeritud teos kui Churchilli varasemad raamatud, tuli see kriitika talle kahjuks, ehkki autor pehmendas seda mõninga tunnustusega Kitcheneri üldisele strateegilisele suunale.
„Minu varases elus” kirjutab Churchill poolirooniliselt: „Dervišide väe lüüasaamine ja hävitamine oli nii täielik, et kokkuhoidlik Kitchener võis Briti ratsaväerügemendi kulukatest teenetest kohe loobuda. Kolm päeva pärast lahingut alustas 21. ulaanirügement oma koduteed.”69 Churchillil edenes see kiiremini kui enamikul. Ta oli 21. ulaanirügementi lõppude lõpuks vaid „komandeeritud” ja mitte kinnistatud ning tema õhin oli möödas. Oktoobri alguseks oli ta Inglismaal tagasi ning jäi sinna kaheks kuuks. Ta tegi kõvasti tööd „Jõesõja” kallal ning oma tuleviku kindlustamisel. Ta otsustas sõjaväest lahkuda, mis võis olla majanduslikult kaalutletud samm, sest oleks säästnud pillavale husaarielule kuluva 500 naela aastas. Kuid see oli ka riskantne samm, sest sellega jäi ta ilma oma ainsast regulaarsest sissetulekust ning sõltus täielikult kasvavast, kuid endiselt ebakindlast kirjanduslikust teenistusest. Keskseks motiveeringuks oli parlamendikoha taotlemine, mis lühikeses perspektiivis tõi samuti kaasa kulutusi ja mitte sissetulekut, kuid pikemas perspektiivis võis tuua talle kuulsust ning sellega suurendada tema kõne- ja kirjameheväärtust. See sündis silmanähtavalt juba 1901. aasta lõpus ning kestis ligi kuuskümmend aastat. Kuid tollal polnud see kaugeltki tagatud ning otsust „oma paberid sisse saata” võib seetõttu pidada pigem kõrge kui madala panusega mänguks. Pealegi otsustas ta kolmeks kuuks Indiasse tagasi minna, peamiselt polot mängima, mis oli viimane raasuke husaari ekstravagantset elu.
Tol sügisel laiendas ta Inglismaal oma poliitilisi kontakte ning kõneles kolmel konservatiivide koosolekul: Rotherhithe’is, Doveris ja Southseas. Ta käis targalt läbi parteitegelastega konservatiivide keskkontoris, eelkõige kapten Middletoniga („Kipper”) ning ajaleheomanike ja – toimetajatega, vaimustudes üllatavalt Alfred Harmsworthi, kes tollal polnud veel lord Northcliffe, viisakusest ja headest maneeridest. Ning ta kurameeris põgusalt miss Pamela Plowdeniga, kellega oli kohtunud paar aastat varem Indias. Ta oli temast kõvasti sisse võetud ja tiirles tema ümber, kirjutades talle pisut õrritavaid kirju, kuid tema rahaline seis polnud ilmselt selline, et abieluettepanekut teha. 1902. aastal abiellus Pamela krahv Lyttoniga ning Churchill ei näinud teda kuus aastat. Nad jäid headeks sõpradeks kuni Churchilli elu lõpuni.
2. detsembril asus Churchill oma kolmandale (ja viimasele; peale ratsaväelasepäevi ta seal enam ei käinud) teekonnale Indiasse. Juba tuttava Brindisi–Bombay marsruudiga oli ta nädal enne jõule Bangalore’is ning jäi sinna viimaseks rügemendiperioodiks kuni 1899. aasta jaanuari lõpuni, kui suundus kõigepealt Madrasesse ning siis Jodhpuri ja Meerutisse, et seal kuus nädalat polo mängida. Võistlused kulmineerusid 2. tragunirügemendi lüüasaamisega 4. husaarirügemendilt finaalis ning turniiri võitmisega. Nii nagu sellega, mitu dervišit Churchill Omdurmanis maha lasi, on mõningane segadus ka sellega, mitu võidukate husaaride väravatest olid tema löödud. Kindel on aga see, et ta oli neljamehelise meeskonna väga hea liige. Pildistatuna koos teiste mängijatega paistab ta teistest palju nooremana ning näeb oma vuntsidega välja Victoria-aja lõpu tüüpilise ratsaväeohvitserina.
Ta pidi alati mängima, vasak käsi rihmaga kaelas, sest õlg tegi talle endiselt valu. Kuid Meerutis ajas ta selle asja veel hullemaks, kukkudes alla Sir Bindon Bloodi residentsi trepilt. Kahtlemata olid nad meenutanud õhinal Malakandi päevi. Churchill nikastas mõlemad pahkluud, oli üleni muhkudes ja nägi välja nagu „omal jalal kõndiv haavatu”. Kuid meeskonnakaaslased käisid peale, et ta mängiks. Ta pidi olema hea mängija, seepärast on arusaadav, miks temasugune mees, kellele meeldis teha kõike hästi ja keda üldiselt ei huvitanud pallimängud ning ei paelunud golf, jätkas polo mängimist kuni viiekümnenda eluaastani, kui temast sai rahandusminister.
Pärast Meerutit läks ta kolmandat korda talvisele külaskäigule Calcuttasse ning veetis seekord nädala vastse asekuninga George Nathaniel Curzoni juures, keda ta kahe aasta eest oli nimetanud „poliitika rikutud pailapseks ja tüüpiliseks Oxfordi peenutsejaks”. Asekuninga külalislahkuse mõjul (või ehk veelgi enam talle osutatud tähelepanu tõttu) muutis ta nüüd täielikult oma arvamust sellest „väga kõrgest isikust”. „[Mul] oli lord Curzoniga mitu pikka ja meeldivat jutuajamist,” kirjutas ta 26. märtsil 1899 viimases kirjas oma Marlborough’ vanaemale.70 „Ma saan aru, miks ta on saavutanud sellist edu. Ta on tähelepanuväärne mees ning oma üllatuseks leidsin ma, et tal on väga võluvad maneerid. Tema kõnesid lugedes polnud ma seda oodanud. Arvan, et tema karjäär asekuningana kujuneb edukaks. Nad on mõlemad juba praegu väga populaarsed.”71 Tookordset külaskäiku Calcuttasse ilmestas Churchilli vana koolijuhataja dr Welldon, kellest oli saanud sealne piiskop.
Samasuguste sõnadega kirjutas Churchill Curzonist oma emale, keda tollal oli haaranud mõte asutada kirjandusajakiri. Churchill suhtus sellesse mõttesse üldiselt samasuguse õhinaga nagu ema, kuid tahtis, et ajakiri oleks