Kiedy Dorothy odkryła wykonane przez córkę na drzwiach szafy w pokoju nastolatki malowidło przedstawiające nagą kobietę, nazwała Janis „ladacznicą”129. Karleen, która była świadkiem tej sceny, musiała – jak wspominała – zajrzeć do słownika, żeby sprawdzić znaczenie tego słowa. Nie jest jasne, czy obraz Janis był autoportretem, dziełem powstałym z wyobraźni czy też pozowała do niego przyjaciółka. Po wielu dniach kłótni z rodzicami Janis ze złością pokryła akt plamami farby w stylu obrazów Jacksona Pollocka, a ostatecznie zamalowała go – posłużył jako podkład pejzażu marynistycznego.
Nic dziwnego, że Janis zaczęła spędzać coraz więcej czasu poza domem. Jeżdżąc samochodem z przyjaciółkami, pragnęła podniecających doświadczeń. Karleen i Kristin Bowen często dyskutowały na temat „imprez, na których leci się w ślinę”130. Janis – której, według Karleen, „nikt nie zapraszał na randki”131 – bardzo chciała coś takiego przeżyć, ale gdy czasami nadarzały się okazje, wzdragała się. „Pamiętam kilku gości, którzy starali się zrobić to z nią na jakiejś imprezie, a ona próbowała udawać bardzo ostrą, bardzo doświadczoną dziewczynę, ale w rzeczywistości wymiękała – wspominał Jim Langdon. – Kiedyś chyba nawet się popłakała w takiej sytuacji”132.
Dziewczyny zazwyczaj jeździły na randki z chłopakami do kina samochodowego, lecz Karleen zrobiła pewnego razu wyjątek i wybrała się tam z Janis na Gigi – musical z gwiazdorską obsadą, nakręcony na podstawie noweli francuskiej pisarki Colette. Film, którego akcja rozgrywała się na przełomie wieków, traktował o szkoleniu młodej paryżanki przygotowującej się do profesji kurtyzany. W rolach głównych występowali Leslie Caron i Maurice Chevalier (który zaśpiewał w nim piosenkę Thank Heaven for Little Girls [Dzięki niebiosom za małe dziewczynki]). Karleen i Janis były zachwycone filmem, szczególnie zaś uwielbiały scenę, w której Gigi uczy się przygotowywać odpowiednie drinki dla dżentelmenów. Później, jak wspomniała Bennett, fantazjowały o byciu prostytutkami, „piciu, paleniu i uprawianiu seksu przez cały dzień”133. Niedługo potem dziewczyny spytały matkę Karleen, która w porównaniu z Dorothy Joplin była bardzo liberalna, czy mogłyby spróbować jakiegoś koktajlu. Pani Bennett poczęstowała je whiskey sour, wychodząc z założenia, że lepiej, żeby poznały smak alkoholu w domu, niż piły go ukradkiem gdzie indziej. Według Karleen „był to pierwszy drink, jaki Janis wypiła w życiu. Wymogłyśmy na niej obietnicę, że o niczym nie powie rodzicom. Wypiłyśmy po jednym drinku i myślałyśmy, że to koniec świata – to było to!”134.
Poczucie oswobodzenia zapewnione przez alkohol ewidentnie rezonowało w Janis jako sposób na uspokojenie jej obaw, wyzwolenie odwagi i stłumienie lęków przed osądem ze strony kolegów z klasy, własnej rodziny i całego Port Arthur. Wkrótce zaczęła wyjeżdżać z chłopakami na piwo. Jim Langdon dołączył do zespołu grającego do tańca, który występował w zajazdach przy Highway 90, pół godziny drogi od Port Arthur, po drugiej stronie rzeki Sabine nieopodal Vinton w Luizjanie – w tych samych miejscach, w których bywali rodzice Janis przed jej narodzinami. Od lat trzydziestych do 1953 roku na tym obszarze działało ponad dwadzieścia kasyn, knajp i tancbud. W 1959 roku kilka z nich wciąż jeszcze było czynnych. Wypełniali je ostro pijący francuskojęzyczni robotnicy z Luizjany pracujący w rafineriach oraz młodzież z obu stanów. Zgodnie z bardziej restrykcyjnym prawem teksańskim alkoholu nie wolno było sprzedawać osobom poniżej dwudziestego pierwszego roku życia, natomiast w Luizjanie dopuszczalny wiek wynosił osiemnaście lat. Limit ten zresztą był powszechnie ignorowany. Tary Owens, uczeń ostatniej klasy The Thomas Jefferson High School, który zabierał się z nimi, żeby posłuchać zespołu Langdona, opowiadał: „Zaczęło się od wypadów raz w miesiącu, a potem jeździło się prawie co tydzień. Zaczynaliśmy od Buster’s, bo podczas happy hour można było tam dostać drinka za ćwierć dolara. Wystarczyło być w barze odpowiednio wcześnie”135.
Janis uwielbiała jeździć na drugi brzeg do klubów takich jak Lou Ann’s i The Big Oak, by popijać piwo i słuchać hałaśliwych zespołów rhythmandbluesowych – ich muzyka bardzo różniła się od popowych utworów z listy przebojów. Z wyjątkiem utworów Stagger Lee nowoorleańczyka Lloyda Price’a i Kansas City Wilberta Harrisona na liście przebojów królowali idole nastolatek, tacy jak Paul Anka i Frankie Avalon. 3 lutego 1959 roku, dwa tygodnie po szesnastych urodzinach Janis, w katastrofie lotniczej zginęli Buddy Holly, rockandrollowa gwiazda z Lubbock, J. P. Richardson, zwany „The Big Bopper”, prezenter stacji radiowej KTRM z Beaumont, który lansował czarną muzykę i sam był autorem przeboju Chantilly Lace, oraz siedemnastoletni Ritchie Valens, znany z takich hitów jak Donna i La Bamba. W późnych latach pięćdziesiątych kilku pionierów rock and rolla znikło z anteny z innych, nie tak tragicznych powodów: Elvis otrzymał powołanie do wojska, Little Richard został kaznodzieją, żadne stacje nie chciały puszczać piosenek Jerry’ego Lee Lewisa, któremu nie wybaczono małżeństwa z trzynastoletnią kuzynką. W tak powstałej próżni na listach przebojów pop mogła zaistnieć muzyka folkowa w wykonaniu takich twórców jak The Kingston Trio, a także rozwijającej się podziemnej sceny roots, w tym Boba Dylana i Joan Baez, którzy mieli wywrzeć znaczny wpływ na Janis – a z czasem stać się jej kompanami.
Pomimo spadku popularności rock and rolla w 1959 roku w The Big Oak i Lou Ann’s przy Highway 90 nadal go grano, choć nie stroniono również od elektrycznego teksańskiego bluesa, rhythm and bluesa oraz lokalnej hybrydy, która później doczekała się miana „swamp pop” – bagiennego popu. Pod niskim stropem Lou Ann’s, na scenie pomiędzy barem a stołem bilardowym występowali Jimmy Reed i inni teksańscy bluesmani.
Knajpa zwana The Big Oak, „wielka buda przypominająca stodołę”, jak opisywał ją Langdon, „w każdy weekend pękała w szwach, a na parkingu z reguły ktoś się tłukł”136. Występowali tam głównie lokalni muzycy, zwykle biali i zawsze mężczyźni. Jerry LaCroix, rówieśnik Janis obdarzony ochrypłym głosem, był frontmanem The Dominos, hałaśliwego zespołu rhythmandbluesowego z sekcją dętą, do którego dołączył jako czternastolatek. (Późnej, przyjąwszy pseudonim „Count Jackson”, występował w kapeli The Counts, we wczesnych latach siedemdziesiątych dołączył do grupy White Trash, której liderem był pochodzący z Beaumont Edgare Winter, a następnie śpiewał w Blood, Sweat and Tears oraz w Rare Earth). Jednak w 1959 roku największe emocje bywalców knajp przy Highway 90 budzili The Boogie Kings. Saksofonistą tej grupy był Dale Gothia z Port Arthur, kilka lat starszy od Janis. Dziesięć lat później wspomnienia The Dominos i The Boogie Kings będą dla niej inspiracją podczas kompletowania pierwszego akompaniującego jej zespołu.
Muzyka, która rozbrzmiewała w 1959 roku w Luizjanie, wstrząsała posadami knajp. LaCroix tak relacjonował występ The Boogie Kings, do których miał później dołączyć: „Gdy otworzyliśmy drzwi, wrażenie było takie, jakby przez salę przejeżdżał pociąg towarowy! Ci faceci mieli w składzie pięć saksofonów tenorowych, kilka trąbek, klawiszowca grającego na organach Hammonda B-3 i jednego z tych luizjańskich bębniarzy. Grali […] bagienny pop – muzykę w stylu Fatsa Domino i Bobby’ego Charlesa. Było trzech głównych wokalistów, a wszyscy grający na dęciakach śpiewali jak czarne dziewuchy w chórze gospel. Mieli piękne głosy. To była po prostu niesamowita kapela”137.
Dźwięk