Po rozstaniu z Jackiem Smithem Janis zazdrościła Karleen i Kristin, które w drugiej klasie nie narzekały na brak adoratorów. Tymczasem ją Roger Iverson, młodszy chłopak, zaprosił tylko raz – na ceremonię wprowadzenia do The Order of DeMolay77. Upamiętniła to wydarzenie, wklejając do notatnika z wycinkami swój bukiecik i inne drobiazgi, ale miała to być ich jedyna randka.
Jednak Janis nie brakowało męskiego towarzystwa. Miała nową grupę przyjaciół, których poprzedniego lata połączyły silne więzy. W lipcu 1957 roku w sezonie huraganów – z których dwa uderzyły w Port Arthur – Janis wróciła do zespołu The Little Theatre. Tym razem została przyjęta do wąskiego kręgu kompanów Jima Langdona. Do grupy należeli Grant Lyons, David Moriaty, Randy Tennant i Adrian Haston. Tych pięciu młodych chojraków chodzących do trzeciej klasy budziło jej fascynację. Mieli włosy dłuższe niż większość uczniów noszących się „krótko, po męsku” – z płaskim czubem lub na jeża – i pragnęli nowych idei. W The Little Theatre Janis zaczęła włączać się w ich namiętne dyskusje, rzadziej prowadziła własne.
Lyons, najbardziej usportowiony w tej grupie, grał jako wspomagający w Yellow Jackets, licealnej drużynie sportowej, cieszącej się lokalnym uznaniem jak wszystkie zespoły futbolu amerykańskiego w Teksasie. Był pierwszym „człowiekiem renesansu”, z którym zaprzyjaźniła się Janis: w przeciwieństwie do kolegów z drużyny interesował się sztuką. „Fascynowały nas sztuki wizualne, dramat, poezja, wszelkiego rodzaju literatura i muzyka – opowiadał o sobie i pozostałej czwórce. – Nasze pasje nie miały nic wspólnego z zainteresowaniami naszych rówieśników, przeciętnych licealistów z Port Arthur. Nie pasowaliśmy do morza, w którym pływaliśmy. Janis dołączyła do naszej grupy. Była ciekawa: głośna, nieco apodyktyczna i zabawna”78.
Jim Langdon, egzystencjalista nowicjusz, początkowo widział w Janis „naiwną i nieśmiałą, konwencjonalną, bardzo zwyczajną dziewczynę, która dopiero co przekroczyła progi szkoły średniej”. Zapamiętał jej ogromny szok, wręcz przerażenie, gdy dowiedziała się, że Langdon nie wierzy w Boga. „Próbowała zdecydowanie spierać się ze mną – wspominał – ale niewiele wskórała”. Był pierwszym, poza jej ojcem, zdeklarowanym ateistą, którego poznała, i jego poglądy zaintrygowały ją, nawet jeśli opowiadała się po stronie swojej matki. Langdon niebawem odkrył, że Janis „chciała trochę dorosnąć i odkryć, kim jest. Uświadomiłem sobie, jaka była ostra – mówił. – Stopniowo stawała się pełnoprawnym członkiem naszej ekipy i brała udział we wszystkim, co robiliśmy”79.
Adrian Haston – podobnie jak Langdon syn pracownika rafinerii – określał Janis jako dziewczynę „na tyle pewną siebie, by zaprzyjaźnić się z pięcioma gośćmi, którzy byli łobuzami. To było dość niezwykłe. Była bardzo bystra i utalentowana, ale tego o sobie nie wiedziała”80. Dave Moriaty, którego ojciec pracował jako inżynier dla korporacji Gulf Oil, był właścicielem jachtu. Gdy organizowali rejsy, Janis żeglowała razem z nimi, przeważnie jednak po prostu krążyli po okolicy samochodem, prowadzonym przez Langdona lub Moriaty’ego. „Pewnego wieczora pojechaliśmy wraz z Janis na Sarah Jane Road81, obok rafinerii, którą rozświetlały płonące flary. To była dość niesamowita okolica – opowiadał Langdon. – Po prostu snuliśmy się w poszukiwaniu miejsca, gdzie można by pogadać”82. „Spędzaliśmy życie w samochodach”83 – stwierdził Lyons. Głównymi rozrywkami nastolatków były albo „jazda po Trójkącie” (krążenie między Port Arthur, Beaumont i Orange), albo „śmiganie Traktem”, to jest główną arterią Port Arthur, Procter Street.
Od samego początku Janis była traktowana jak chłopak. Choć fascynowali ją członkowie ekipy, tylko jeden z nich, Randy Tennant, członek licealnego kółka matematycznego, do którego dołączyła Janis, zaproponował jej wspólne wyjście. „To nie była typowa randka – wspominał – raczej spotkanie dwóch facetów, którzy bez końca gadają, gadają, gadają o wszystkim. Dotrzymywała mi kroku w rozmowie i dobrze się z nią dyskutowało. Czasem wymyślała coś ciekawego, a czasem coś zupełnie od czapy, ale pasowała do naszej grupy”84.
„Myślę, że to lato było kluczowe dla Janis – zauważył Langdon. – Bardzo szybko zmieniła się w inną osobę. Chodziliśmy do szkoły tylko o jedną klasę wyżej, ale w innych dziedzinach byliśmy o wiele dalej”85. Moriaty wspominał: „Wszyscy zdawali sobie sprawę, że fajnie jest, gdy Janis bywa z nami, bo niezła z niej świruska. Nie chciała zaakceptować tego, że jest dziewczyną, i to chodzącą do niższej klasy. Dzwoniła i mówiła, że chce jechać z nami. To było coś niespotykanego”86. Gdy Janis związała się z grupą starszych od siebie obrazoburców, w której poszukiwała wiedzy i afirmacji, jeszcze bardziej zaczęła kwestionować konformizm swojej matki. Dawna chłopczyca zmieniła się w „maskotkę” klubu chłopaków.
Jednym ze sposobów na zwrócenie uwagi kumpli było zabawianie ich hałaśliwymi dowcipami, ale Lyons przypomniał sobie, że czasami to Janis przejmowała pałeczkę. „Próbowała zmusić ludzi do robienia tego, co chciała – wspominał. – Pragnęła przeforsowywać swoje pomysły; była uparta. Cóż, nie przetrwałaby z nami zbyt długo, gdyby taka nie była. Byliśmy grupą bardzo aroganckich typów; spotkało się w niej wiele silnych osobowości”87. Janis uznała tę ekipę outsiderów za dar zesłany od Boga. „Czytali książki i mieli jakieś ideały – wspominała dekadę później. – Uważaliśmy się za intelektualistów”88. Mogła też mieć na myśli Setha, który oddalał się od niej coraz bardziej. Było to dla Janis mniej bolesne, odkąd trafiła do grona chłopaków mogących uchodzić za jego młodsze wersje.
Janis nie tylko włóczyła się z chłopakami, spędzając z nimi czas na wielogodzinnych dyskusjach przeplatanych salwami śmiechu, lecz również podtrzymywała przyjaźń z Karleen Bennett i trzecioklasistką Arlene Elster. Arlene, która podobnie jak Karleen chodziła do miejscowej synagogi, była córką lekarza. Kiedy matka pozwalała jej używać swojego chevroleta, Karleen zwykle zajmowała miejsce obok kierowcy, a Janis siadała z tyłu. Podczas przejażdżek dziewczyny paliły mentolowe papierosy Newport i śpiewały do grającego na cały regulator radia. Niekiedy wpadały z wizytą do studia KPAC, niewielkiej stacji radiowej przy Port Arthur College, w której pracowali jako wolontariusze ich koledzy z klasy. Latem 1957 roku w eterze nadal niepodzielnie królował Elvis: często nadawano jego hity takie jak Too Much, All Shook Up i (Let Me Be Your) Teddy Bear. Dziewczyny widziały go też na dużym ekranie, w filmie Kochając Ciebie, wyświetlanym w kinie Port Theatre. Buddy Holly, pochodzący z teksańskiego miasta Lubbock, wydał w tym czasie swój pierwszy wielki przebój, nieco rhythmandbluesowy utwór That’ll Be the Day, nagrany z zespołem The Crickets, a Debbie Reynolds – rzadki przypadek kobiety na listach przebojów – wylansowała słodką piosenkę Tammy, którą wykonywała