Wkrótce po przeczytaniu W drodze ośmielona Janis zetknęła się z własnym Salem Paradise’em: pochodzącym z ubogiej dzielnicy Rooneyem Paulem, uczniem przedostatniej klasy jej liceum. Wyglądał jak skrzyżowanie Elvisa i Jamesa Deana, mieszkał w centrum miasta wychowywany samotnie przez pracującą matkę. „To była jej pierwsza miłość – twierdziła Karleen. – Pracował w kinie samochodowym i mieszkał na Procter Street, w domu z niewielkimi kwaterami do wynajęcia”104. Karleen kilkakrotnie podwoziła tam Janis, by odebrać ją po godzinie, ale ten platoniczny związek po jakimś czasie się zakończył. Gdy w jedenastej klasie Paul rzucił szkołę i wstąpił do wojska, Janis nadal szkicowała jego portrety. Na jednym z zachowanych rysunków ma na sobie koszulkę, kurtkę w stylu Jamesa Deana i dżinsy. Najwyraźniej to Paul z nią zerwał. „Byłam bardzo młoda i niedoświadczona w kontaktach z ludźmi – stwierdziła później Janis. – Za każdym razem, gdy ktoś mnie odrzucał, czułam się zraniona”.
W 1958 roku piętnastoletnia Janis kontynuowała ewolucję typową dla nastolatków epoki Eisenhowera; pod koniec drugiej klasy wśród pamiątek wklejonych do jej notatnika z wycinkami znalazły się ulotki dotyczące wydarzeń sportowych i reklamujące kandydatów do samorządu uczniowskiego. Jej rodząca się bitnikowska tożsamość w żaden sposób nie ujawniła się na tych stronach. Podobnie jej pierwsza licealna księga pamiątkowa pełna jest pozdrowień, rad i głównie komplementów napisanych przez innych uczniów. Jednak we wpisie jej najlepszej przyjaciółki – który brzmi jak bezlitosna rada, udzielona zapewne nie bez szczypty młodzieńczej ironii – słychać inny ton: „Nie wierz we wszystkie te miłe rzeczy, które napisali o tobie inni. – Karleen nabazgrała na ostatniej stronie księgi. – Nie są szczerzy. […] Tak naprawdę boją się powiedzieć ci, że jesteś zarozumiała, młoda i łatwowierna! […] Zdaję sobie sprawę, że wiesz, jaka jestem bystra, więc nie będziemy się tu nad tym rozwodzić. Po prostu pracuj dalej, a może kiedyś staniesz się taka jak ja. (Do tego czasu nie spodziewaj się cudów!)”105.
Osobisty wpis Janis w dorocznej księdze pamiątkowej Karleen jest znacznie mniej uszczypliwy i sugeruje, że łącząca przyjaciółki skomplikowana więź budziła w niej sprzeczne uczucia: „Stara dobra kumpelko. Próbowałam cię przeanalizować, ale na próżno – nie potrafię, pomyślałam więc: trudno (cholera), trzeba pozostać z tym mętlikiem w głowie. Chciałabym umieć cię rozgryźć. Kto ci się teraz podoba – Mickey, Dennis, Jim czy David? Mam nadzieję, że w przyszłym roku będę cię lepiej rozumieć. Zachowaj mnie w swej pamięci na zawsze – tak tylko sobie gadam – Janis. PS. Pamiętaj – JESTEM DZIEWICĄ!”106.
Latem 1958 roku Janis postanowiła wymyślić się na nowo – na modłę bohaterek prozy Kerouaca. Ścięła włosy na krótko w najlepszym salonie w mieście – w nowej fryzurze było jej bardzo do twarzy. Zaczęła się malować i używać czerwonej szminki, a także odbyła serię wizyt u dermatologa, u którego przeszła bolesne leczenie trądziku. Opracowała też nowy rodzaj śmiechu – w zasadzie głośnego rechotu – który ćwiczyła w domu u Karleen Bennett. „Pytała: »Czy jest wystarczająco irytujący? Czy powinnam śmiać się głośniej?«”107, wspominała Karleen.
W tygodniku „Time” Janis przeczytała o skandalu z udziałem Jerry’ego Lee Lewisa z Luizjany. Rok wcześniej Lewis zdobył uznanie przebojami Whole Lot of Shakin’ Going On i Great Balls of Fire – teraz jego akcje spadły na łeb na szyję po tym, jak ujawniono, że jego żona Myra Gale ma trzynaście lat i jest jego bliską kuzynką. Redakcja opublikowała list czytelnika potępiający Lewisa i jego nastoletnich fanów, co tak zirytowało Janis, że skierowała do tygodnika polemikę, występując w obronie Lewisa, rock and rolla i swojego pokolenia. Chociaż „Time” nie opublikował jej listu, redakcja wysłała Janis życzliwą odpowiedź (datowaną na 28 lipca 1958 roku), którą Joplin wkleiła do swojego notatnika. Nie mogła wtedy wiedzieć, że w przyszłości dane jej będzie poznać człowieka, którego broniła, a przebieg ich spotkania będzie bolesny.
Letni przełom wiązał się z ukończeniem przez Janis kursu dla kierowców i otrzymaniem prawa jazdy – ten kolejny kamień milowy również został odnotowany w jej notatniku. Z pasażerki samochodu, o który jej ojciec pedantycznie dbał, stała się panią swojego losu. „Pamiętam, jak po raz pierwszy sama wycofała auto z podjazdu i odjechała – wspominał Seth Joplin. – Obserwowałem ją. Nigdy dotąd nie widziałem, by uśmiechała się tak promiennie. Była nieprzytomna z radości, że może to zrobić samodzielnie”108. Podobnie jak bohaterowie prozy bitników w końcu mogła jeździć dla przyjemności po podmiejskich drogach. Na pierwszą przejażdżkę wzięła Kristin Bowen, z którą uknuła spisek, by zabrać też kilku chłopaków. Kristin relacjonowała w swoim pamiętniku: „Odpuściła ich sobie, z wyjątkiem Billy’ego Browna, który usiadł między nami. Był naprawdę niezły: słodki, ale głośny, największy lowelas, jakiego kiedykolwiek widziałam”109.
Następnego wieczora, spiesząc do domu od Bennettów, żeby zdążyć przed wyznaczoną przez rodziców godziną powrotu, Janis wjechała w znak stopu i uderzyła w inny samochód, kasując oba pojazdy; na szczęście zarówno ona, jak i drugi kierowca wyszli z tego zdarzenia bez szwanku. Po wypadku Seth zakazał jej prowadzenia auta. „Ojciec, który rzadko podnosił głos, wrzeszczał na nią: »Jak mogłaś być taka durna!?« – pisała w swojej książce Love, Janis jej siostra Laura. – Jeszcze nigdy żadne z jego dzieci nie spowodowało równie poważnego incydentu i ojciec kipiał z gniewu. […] Janis była zdruzgotana, zawstydzona, sfrustrowana i zdenerwowana, że tak żałośnie zawiodła pokładane w niej zaufanie”110. Wróciła na tylne siedzenie samochodów przyjaciółek.
Janis odnalazła pociechę w muzyce z płyt, którymi dzielili się z nią tego lata członkowie ekipy z The Little Theatre. Langdon zbierał stare płyty jazzowe odtwarzane z prędkością siedemdziesięciu ośmiu obrotów na minutę. Janis też zaczęła poszukiwać nowych dźwięków. „W sklepie muzycznym znalazłam płytę Odetty i kupiłam ją”111, opowiadała później o czymś, co nazwała folkowo-bluesowymi „pieśniami poganiaczy wołów”112. Odetta, która urodziła się w Alabamie, a dorastała w Kalifornii, od trzynastego roku życia szkoliła się w teatrze operowym i muzycznym, a w połowie lat pięćdziesiątych XX wieku została jedyną czarną piosenkarką folkową w San Francisco. Janis, która w 1956 roku kupiła jej debiutancką płytę solową Odetta Sings Ballads and Blues, nauczyła się naśladować styl śpiewania Odetty. Wspominała: „To mnie zachwyciło. Puszczałam tę płytę na wielu imprezach i wszystkim się podobała. Jeździliśmy na wszystkie te plaże […], siedzieliśmy nad wodą […], chodziliśmy do starej budy Straży Przybrzeżnej. […] Szło się na samą górę i patrzyło na całą tę wodę i bagna; przychodziliśmy tam usiąść i pogadać. Raz, kiedy tam byliśmy, ktoś stwierdził: »Fajnie byłoby mieć tu gramofon«. Na co odparłam: »Przecież ja mogę zaśpiewać«. »Daj spokój, Janis. Weź, przestań«. »Ale naprawdę potrafię śpiewać« – zaprotestowałam i zaczęłam pełnym głosem numer Odetty: – ya la la…»Janis« oni na to »ależ ty masz wokal!« […] Powiedzieli mi, że jestem świetna, a ja