India-perioodi kirjavahetus emaga oli tähtis veel kolmes mõttes. Esiteks ei takistanud Churchilli positsioon algaja intellektuaalina tal vähimaltki anda üldistavaid kommentaare inimeste ja probleemide kohta. Näiteks 1. jaanuaril 1897, pikal rongisõidul tagasiteel Calcuttast, kus ta oli jõulud veetnud, kirjutas ta põlglikult libaraalide poolt ametisse nimetatud asekuninga kohta: „Elginid on siin väga ebapopulaarsed ja näitavad end pärast Lansdowne’e väga halvast küljest. Häda on selles, et radikaalne valitsus elab pärast seda edasi. Kõik riigi olulisemad ametikohad tuleb täita kokkukraabitud liberaalidest peeridega. Ja nüüd ongi Elgin asekuningas. Mulle räägiti, et nad on liiga paindumatud ja sõnades suurejoonelised – ning „Calcutta seltskond” ei leia sõnu nende kirjeldamiseks.”30
Saatuse iroonia tahtel sai Churchillist kõigest kaheksa aastat hiljem Campbell-Bannermani valitsuses ministriabi ja lord Elgin oli kolooniate minister, tema ülemus. Võib-olla polnud Elgin talle Calcuttas küllalt tähelepanu pööranud. Kuid Churchilli innukas poolehoid tooridele 1897. aastal ei pannud teda selle partei tõusvaid tähti imetlema. Kaheksa nädalat hiljem kirjutas ta:
Tooride partei juhtide hulgas on kaks meest, keda ma põlgan ja jälestan poliitikutest üle kõige: mister Balfour ja George Curzon. Üks neist – jõuetu, laisk poodiumiküünik – on konservatiivide partei hädine marionettjuht, teine poliitika rikutud pailaps – endast palju arvav ja teenimatust edust ülbe mees – on tüüpiline Oxfordi peenutseja. Selle paari kraesse tuleb kirjutada kõik viimase 15 kuu kuritegelikud segadused.
Nende juhti kohtles ta veidi, kuid mitte eriti paremini. „Lord Salisburyt, võimekat ja jonnakat meest, kellel on riigimehe aju ja muula tundlikkus, on õhutatud taktitult vusserdama, kuni kõik ühtsusvalitsuse liikmed ja peaaegu kõik valitsused Euroopas on üles ärritatud või solvunud.”31
Pärast neid seisukohavõtte pole ehk üllatav, et 6. aprillil kirjutas ta: „Kui ma oleksin Alamkojas, läheksin vastasseisus [meie makjavellistliku valitsusega] ükskõik kui kaugele. Ma olen liberaal kõiges, aga mitte nime poolest. Minu vaated tekitavad selles vagas kambas õudust. Kui ei oleks autonoomiat, millega ma kunagi ei lepi, läheksin parlamenti liberaalina. Nüüd aga on tooride demokraatia standard, mille alla ma pean end mahutama.”32 Kolm kuud hiljem, kui ta oli kodus puhkusel, mille oli saanud pärast Indiasse saabumist tähelepanuväärselt ruttu, lasi ta selle standardi all kutsuda end pidama oma elu esimest avalikku kõnet. See sündis Bathi kandis konservatiivide kõrvalorganisatsiooni Primrose’i Liidu peol. See oli hea poliitiline kõne, hästi sõnastatud, üsna huvitav ja paljude aplausikohtadega. Sellest kirjutati üsna pikalt ajalehes „Bath Daily Chronicle” ning peaaegu sama pikalt Londoni „Morning Postis”. Kuid see ei lasknud paista, et ta on „liberaal, välja arvatud nime poolest”. „Briti töömehel on rohkem loota tooride demokraatialt kui radikalismi kuivanud vihmaveetorult”33 oli ehk tema kõige olulisem lause.
Teine teema, mis domineeris kirjavahetuses emaga, oli raha. Siin, erinevalt poliitilistest hinnangutest, oli jäme ots leedi Randolphi käes. Tema kõige noomivam kiri kannab kuupäeva 26. veebruar (1897). Päev varem oli Churchill leebelt halvustanud Balfouri ja Curzonit. Kiri algab kurjakuulutavalt: „Ma istun oma iganädalast kirja kirjutama väga ebaharilike tunnetega.”
Tavaliselt teen seda rõõmuga, kuid seekord on vastupidi. … Ma käisin täna hommikul Coxis ja sain teada, et Sa oled ette ära kasutanud mitte ainult kogu oma selle kuu osa, vaid 45 naela – ja nüüd veel see tšekk 50 naelale – ja Sa teadsid, et sul pole pangas midagi. Direktor ütles mulle, et nad on Sind hoiatanud, et ei lase sul pangaarvet ületada, ja järgmine post tõi selle tšeki. Ma pean ütlema, et see on sinust väga halb – Sa peaksid ausalt öeldes teadma, et sõltud minust ja ma annan Sulle niipalju kui võimalik, rohkem kui võin endale lubada. … Kui Sa ei suuda minult saadud aastase summa ja oma aastase palgaga ära elada, pead 4. husaarirügemendist ära tulema. Ma ei saa aastast summat suurendada.34
5. märtsil tuli ema selle teema juurde tagasi avameelse täpsusega: „2700 naelast aastas [tänapäeva vääringus umbes 135 000] 800 läheb teile kahele, 410 maja ja tallide rendile ning mulle jääb kõigeks muuks – maksud, teenrid, hobused, toit, rõivad, reisid – 1500 naela ning nüüd pean ma veel laenatud raha intresse maksma. Mul on tõepoolest hirm tuleviku ees.”35 Ning 25. märtsil kirjutas ta uuesti, kahtlemata vaid juhuse tahtel Monte Carlo Hôtel Metropolist, et viimane kiri oli saabunud „halval hetkel, kui ma olin ebaharilikus rahapuuduses”.36 Churchill lasi neil kurtmistel targalt endal mööda külgi maha joosta. See, et Inglismaalt Indiasse jõudis post kolme nädalaga, võttis teravused mõningal määral maha. Kui kiri kohale jõudis, võis ema meeleolu olla muutunud. Neist surveavaldustest tuletas ta kaks kindlat reeglit, mida kogu ülejäänud elu truult järgis. Esimene oli see, et kulutused peaksid sõltuma (heldelt tõlgendatult) pigem vajadustest kui ressurssidest. Ta pidas seda Dickensi mister Micawberi kuulsat elutarkust kogu aeg meeles. Teiseks arvas ta, et kui lõhe sissetulekute ja kulutuste vahel läheb ebamugavalt suureks, tuleb alati südilt pigem suurendada sissetulekuid kui vähendada kulutusi.
Selline elurõõmus arusaam finantsraskustest andis kirjavahetuses emaga ainet kolmandale teemale. Selleks oli poja soov, et ema kasutaks kogu oma mõjuvõimu, et poeg saadetaks kõigisse maailma sõjakolletesse. See tuli osalt tema rahutust seiklejavaimust ja osalt sellest, et iga „kirjaga” (nagu rindelt saadetud artikleid siis nimetati) „Morning Postile” või „Daily Telegraphile” võis ta teenida 15 või 20 naela. Pole vähimaidki tõendeid sellest, et leedi Randolph pakkus kunagi oma võlusid Sir Bindon Bloodile või Sir Herbert Kitchenerile või lord Robertsile, kellest vähemalt kaks poleks neist võib-olla ära öelnud, või oleks tahtnud arvata neid George Moore’i liialdatud „kahesaja” hulka, kuid jääb mulje, et Winston Churchill tahtis kasutada kõiki kavalusi, et pääseda impeeriumi piiride kõige ohtlikumatesse lõikudesse.
Oma esimesed sõjakogemused sai ta aga pigem Hispaania impeeriumi kahanevates kui Briti impeeriumi laienevates piirides. 1895. aasta sügisel, varsti pärast teenistust husaarirügemendis, suundus ta Kuubale, et näha sissisõda, mida hispaanlased vaheaegadega pidasid kohalike „mässulistega”. Tema isa vana kolleeg Nelikparteis Sir Henry Drummond Wolf, kellest oli saanud suursaadik Madridis, pidi nõutama Churchillile ja tema nooremohvitserist kolleegile Reggie Barnesile (hiljem kindralmajor) juurdepääsu lahinguväljadele, et jälgida Hispaania vägede tegevust. Winston Churchill tähistas oma kahekümne esimest sünnipäeva hajusa tule all. Seda pidas ta väga sobivaks sündmustekäiguks. Ja tema emal oli selles oma roll, sest Churchill ja Barnes olid kohtunud New Yorgi sadamas Bourke Cockraniga, kes kahtlemata oli üks leedi Randolphi edukatest imetlejatest ning sama kahtlemata Ameerika sajandivahetuse huvitav poliitik. Ta valiti 1890. aastal Esindajatekotta ning tahtis 1892. aastal saada Grover Clevelandi asemel demokraatide presidendikandidaadiks. 1895. aastal vahetas ta poolt ning 1896. aastal toetas vabariiklaste presidendikandidaati McKinleyt. Ta oli (mõistagi) rikas. Ta oli pooleldi Idaranniku härrasmees ja pooleldi Tammany Halli politikaan. Ta oli hea kõnemees ja täiuslik poliitik, kellelt Churchill palju õppis ning kellega pidas kirjavahetust veel kaua aega pärast nende kohtumist