Sellega oli aga raskusi. Esiteks läks Leonard Jerome’i spekulatiivne tegevus allamäge, nii et hertsog oli tema elukutsega seotud ohte õigesti hinnanud. Tolle aasta (1873) New Yorgi börsilangus oli teda hullusti muserdanud. Teiseks väitis ta, et pooldab New Yorgis levinud mõtteid abielunaiste rahalistest õigustest. (See oli enne seda, kui 1882. aasta Briti abielunaiste omandiseadus andis naistele nende abikaasade suhtes teataval määral omandiga seotud õigusi.) Hertsog pidas endastmõistetavaks, et igasugune abieluleping peab olema üksnes tema poja kasuks. Jerome arvas, et see peaks olema tema tütre kasuks. See tõi kaasa palju tingimist, mis kestis kuni 1874. aasta kevadeni. Viimaks jõuti kompromissile, milles Jerome leppis summaga 50 000 naela (praeguses vääringus umbes 2,5 miljonit), mis andis sissetulekut 2000 naela aastas. Pool kapitalist ja sissetulekust pidi kuuluma mehele ja pool naisele. Hertsog nõustus Randolphi eluajal maksma 1100 naela aastas, mis andis noorpaari sissetulekuks tänapäeva vääringus veidi üle 150 000 naela ja tähendas seda, et nad pidid pidevalt elama üle oma võimete ning olema alati võlgades.
Niipea kui kokkuleppele jõuti, nad abiellusid. See sündis 15. aprillil 1874. Ei saa öelda, et laulatus oleks olnud en beauté. See ei toimunud Woodstockis ega mõnes sobivas Londoni kirikus ega ka Viiendal avenüül. See toimus Pariisis Suurbritannia saatkonnas. Jerome’id olid kohal ning peale nende veel mõned tunnistajad, kuid kumbagi Marlborough’d polnud. Perekonda esindas Blandford. Kuid kodus mingit seltskonnast väljatõukamist ei olnud. Noorpaar võeti Blenheimis hästi vastu ning mais korraldati seltskondlikum vastuvõtt Woodstockis, kus lord Randolph oli 1874. aasta veebruaris toimunud üldvalimistel esmakordselt ja üsna napilt parlamendisaadikuks valitud. Ta oli valimiste ja Winston Churchilli sünni ajal kahekümne viie aastane. Jennie Churchill oli kahekümnene.
Naine oli veetnud suurema osa oma noorikueast Pariisis, mida ta paistis New Yorgile eelistavat. Teda peeti iluduseks ja ta oli enne lord Randolphiga kohtumist juba tähelepanu pälvinud. Ta nägi kahtlemata rabavalt hea välja, kuid paljudelt fotodelt pistab selgelt, et ta omandas kiiresti karmi, kõrgi ja isemeelse ilme. Tema käitumine abikaasa ja emana oli vähemalt sama mitmepalgeline nagu Marlborough’ seitsmendal hertsogil isana. Nad alustasid Randolphiga kooselu kahtlemata vastastikuse kire pinnalt. Kuigi neile mõlemale meeldis Londoni moodne seltskonnaelu, leppis naine rahulikult ja isegi rahuloluga kolmeaastase pagendusega Dublinis, mis järgnes 1876. aastal tema abikaasa tülile (daami pärast, kuid mitte tema enda, vaid venna daami) Walesi printsiga. Jennie teine poeg Jack sündis Iirimaa pealinnas 1880. aasta alguses. On ammu arvatud, et sellel poisil oli teine isa kui Winston Churchillil, kuid see ei seganud vendadel mitmetel eluperioodidel lähedased olemast. Eriti sajandivahetusel Lõuna-Aafrikas ja Winston Churchilli karjääri haripunktil Teise maailmasõja ajal, kui ta võttis lesestunud Jacki elama oma residentsi Downing Street 10. Kõige romantilisem kandidaat Jacki alternatiivse isa kohale oli krahv Kinsky, aristokraatlike sidemetega Austria diplomaat, kes sarnanes lord Ribblesdale’iga Sargenti tehtud portreel. Leedi Randolph oli temast 1880. aastate alguses ja keskel kõvasti sisse võetud, kuid Kinskyle sigitaja rolli andmiseks see aeg ei sobi. Mees saabus Londonisse alles 1881. aastal. Kui Jack Churchilli legitiimsuses kaheldakse, paistab tõenäolisem kandidaat olevat Dublinis elanud kolonel John Strange Jocelyn, kellest sai 1880. aastal oma vennapoja järel Rodeni krahv. Ta oli leedi Randolphist kolmkümmend aastat vanem, kuid see polnud tingimata takistuseks.
Naine hoolitses oma abikaasa eest üsna hästi pikale veniva haiguse ajal, mis eemaldas mehe 1882. aasta kevadest kuni sügiseni poliitikast, ning väga hästi viimasel kolmel traagilisel aastal enne mehe surma 1895. aasta alguses. Kuid abielupaar oli 1880. aastatel, mille sisse jäid mehe poliitikukarjääri kõrgaastad, tegelikult teineteisest võõrdunud. Leedi Randolph, nagu ka kuninganna Victoria, ei teadnud 1886. aastal mehe tagasiastumisest rahandusministri kohalt enne, kui sellest „The Timesist” luges. Neil aastatel oli Jenniel palju kavalere ning paljud neist olid tõenäoliselt armukesed. Nende hulgas olid lisaks juba mainituile markii de Breteuil, lord Dunraven, prantsuse kirjanik Paul Bourget ja Serbia kuningas Milan. Inglise-iiri kirjanik George Moore ütleb, et tal olnud kakssada armukest, kuid see arv on lisaks kõigele muule kahtlaselt ümmargune. Leedi Randolph väitis, et oli kindlalt tagasi lükanud Sir Charles Dilke lähenemiskatsed, mis aga ei hoidnud lord Randolphi, kes enamasti näis tolerantsem, üritamast toda rünnata.
Pärast lord Randolphi surma muutus naise partnerite valik veidramaks ning avalikumaks. 1900. aastal, 46-aastaselt, tahtis ta abielluda Šoti kaardiväe nooremohvitseri George Cornwallis-Westiga, kes oli temast kakskümmend aastat noorem. Nende abielu kestis neliteist aastat ja lõppes siis lahutusega. Cornwallis-Westil oli ilmselt märkimisväärne külgetõmbevõim, sest seejärel abiellus ta missis Patrick Campbelliga. Kolm aastat hiljem abiellus leedi Randolph kolmandat korda Montague Porchiga. Too oli seni olnud vaikne maahärra, kes oli teeninud ohvitserina Nigeerias ja oli veel noorem kui Cornwallis-West. Jennie suri 1921. aastal 67-aastaselt. Porch elas kuni 1964. aastani.
Kas Jennie Churchill oli emana parem kui naisena? Vanema poja tuntuim arvamus nende varastest suhetest kõlab imetlevalt ja heldinult. Tsiteerinud meelitavat lõiku (kus kõige rabavam fraas on siiski „välimuselt rohkem panter kui naine”), mille oli kirjutanud tulevane lord D’Abernon pärast leedi Randolphi esmakordset nägemist tolle Iirimaa-perioodil, lausus Winston Churchill: „Mu ema jättis mu lapsesilmale sama hiilgava mulje. Ta säras minu meelest nagu Ehatäht. Ma armastasin teda palavalt – kuid eemalt.”6 See on raamatus „Minu varane elu” (1906. aastani), mille ta avaldas 1930. aastal ja mis ilmselt on tema raamatutest kõige paeluvam ning kus ta kasutab kerget ja säravat irooniat. See, et need laused on kirjutatud ja ilmunud ligi viiskümmend aastat pärast mainitud perioodi, annab neile pigem suurema kui väiksema paikapidavuse.
Rohkem esineb selliseid lauseid tolle perioodi kirjavahetuses. Kahel aastal oma esimeses koolis (Saint George’i algkool Ascotis, mis Churchilli ja kunstikriitik Roger Fry erinevate hinnangute kohaselt oli jõhker koht isegi tolle aja standardite järgi), järgmisel kolmel ja poolel aastal palju leebema korraga Brightoni koolis ning siis ligi viiel aastal Harrow’s ootas poiss pidevalt ema külaskäike, mida aga ei toimunud, ja soovis, et talle tulevikus rohkem tähelepanu pöörataks. Ning lühikestel või pikkadel koolivaheaegadel ei võetud teda endastmõistetavalt hästi vastu, vaid püüti pigem jalust ära saata.
Kirjade algused on samuti huvitavad. Churchill alustas kõige sagedamini sõnadega „Mu kallis mammi” ning lõpetas mitut moodi. Teisel Harrow’-aastal näiteks kirjutas ta lõppu: „Hüvasti, mu kallis, armastan Sind ikka, Sinu poeg Winston S. Churchill”. Ema kirjutas talle harilikult üsna tihti, kuid enamasti lühidalt, alustades sõnadega: „Kallis Winston” ja lõpetades: „Sinu armastav ema J. S. C.”.7
Oli veel kaks inimest, kes kirjutasid poisile vähemalt sama südamlikke või isegi südamlikumaid kirju. Esimene neist oli krahvinna Wilton, neil aastatel neljakümnendates aastates daam, kes kirjutas tihti, alustades enamasti sõnadega: „Kallis Winston” ja lõpetades tähendusrikkamalt: „Armastusega, Sinu tundeline aseema Laura Wilton”.8 Teine oli Churchilli lapsehoidja missis Everest, kes palgati tema (ja hiljem tema venna Jacki) järele vaatama umbes kuu aega pärast tema sündi. Elizabeth Everest oli pärit Medway Townsist ning pani Churchilli arvama, et Kent on Inglismaal kõige parem krahvkond. Ta oleks kiitnud heaks (rohkem kui Clementine Churchill seda tegi) Chartwelli omandamise, mis leidis aset kakskümmend seitse aastat pärast tema surma. Enne Churchillide juurde tulekut oli ta vaadanud ühe Cumberlandi vaimuliku väikese tütre järele, kelle Winston leidis kakskümmend aastat hiljem tema haua juurest.
Missis Everestil oli muude omaduste kõrval ilmselt suur kirjeldamisanne, sest ta maalis Churchillile elust selles Põhja-Inglismaa kiriklas nii elava pildi, et see oli poisi üks püsivamaid lapsepõlvemälestusi, kuigi ta kujutas seda vaid ette. Pole teada, et ka mister Everest oleks kunagi olemas olnud, nii et „missis” oli puhtalt aunimetus nagu paljudel tolle aja majapidajannadel. Kuigi naisel oli õde (kes oli abielus vangivalvuriga ja elas Wighti saarel), kelle majja ta Winstoni ükskord viis, andes talle, nagu arvatud