Missis Everesti kirjad Churchillile algasid tavaliselt sõnadega (21. jaanuar 1891, kui poiss oli kuueteistkümnene): „Mu kallis Winny” ja lõppesid: „Kalli-kalli ja musi sinu armastavalt vanamoorilt”.9 Poiss alustas talle kirjutades tavaliselt sõnadega (Harrow’st, juuli 1890): „Mu kallis vanamoor” ja lõpetas: „Hüvasti, kallis, loodan, et Sul läheb hästi, armastusega Winnylt”.10 Teine inimene, kes kasutas kirjas nime „Winny” (või „Winnie”), oli krahv Kinsky. 5. veebruaril 1891 kirjutas too Belgrave’i väljakul asunud Austria-Ungari saatkonnast kirja, mille sisu, aga ka tervitused on üsna huvitavad. „Saadan Sulle kõik margid, mis suutsin hetkel kokku kraapida. Kas tahad neid hiljem veel? Kui tahad, siis ütle. Kuidas Su vana pea on? Loodan, et jälle korras. Ma lähen homme Sandringhami ja jään sinna esmaspäevani. Kui mul võiduajamistel hästi läheb, tule ka. Lähen nüüd mammaga lõunatama, nii et pean lõpetama. Ole hea poiss ja kirjuta, kui Sul midagi paremat teha pole… Ikka Sinu CK”.11
Winston Churchilli olematud suhted isaga olid veel nukramad kui poolikud suhted emaga. Lord Randolph oli edukal perioodil poliitikast liiga elevil ja allakäiguperioodil liiga rõhutud (tervisest ka), et tal oleks vanemakohustusteks suurt aega jäänud. See on ülimalt irooniline, et nüüd, rohkem kui sajand pärast tema surma, tuntakse teda eelkõige isana. Eluajal püüdles ta alati isiklikku kuulsust, mis oli tema tugev külg, mida vanemakohustused ja muu kodune tegevus kindlasti ei olnud. Kõige tabavam kommentaar Winston Churchilli suhetele oma isaga oli lause, mille ta olevat öelnud oma pojale – teisele sugugi mitte eeskujulikule Randolphile – 1930. aastate lõpus, kui too Randolph oli kahekümne kuue või kahekümne seitsme aastane. Nad istusid Chartwellis kahekesi kaua õhtulauas ja võib-olla pruukisid ohtralt alkoholi. Lõpupoole lausus Churchill: „Me oleme sel õhtul kauem rääkinud, kui ma oma isaga tolle elu ajal kokku rääkisin.”12
Kui lord Randolphi lapsevanemana väga kõrgelt hinnata ei saa, kuidas hinnata teda nüüd rohkem kui saja aasta tagant poliitikuna? Minu arust mitte eriti paremini. Tal oli annet häbematusteks, mida võib defineerida võimena mõelda välja meeldejäävalt naljakaid ütlusi ja külma närviga neid kartmatult välja öelda. See pole muidugi tähtsusetu anne, kuid sugugi mitte erakordne. Samasugune anne oli näiteks Disraelil, Joseph Chamberlainil ja F. E. Smithil (lord Birkenhead). Kuid kõik need olid oma konstruktiivsete eesmärkide ja kindlate tõekspidamistega hoopis teisest kategooriast kui tema. Randolph Churchillil olid peale häbematuse veel mõned omadused, mis panid tema sõnad kõlama ja suurendasid tema kuulsust. Tal oli meeldejääv nimi, isikupärane välimus ja hea kõneoskus, ükskõik kas ta kõneles provintsipublikule või Alamkojas. Tal oli ka tugev ehkki puhutine isiklik sarm, mis oli aga segunenud pealetükkiva ja tihti mõttetu ebaviisakusega. Kuid kas tal oli oma häbematuse ning kergelt vulgaarse karisma taga ka omadusi, mis tõstnuks tema esinemised kõrgemale poliitilistest „vempudest”, nagu väljendas konservatiivide liider Salisbury 19. sajandi viimastel kümnenditel? Või läks ta ajalukku vaid üsna ebaküpse noormehena, kelles polnud suurt südamesoojust ega hingesügavust?
Tähtsamate kaasaegsete arvamused temast kaldusid olema rohkem vaenulikud. Tollane valitsev liberaalide liider Gladstone hindas küll üllataval kombel tema „peenekombelisust”, kuid arvas, et temas pole „teragi veendumust peale abstraktsete veendumuste” (mida viimane fraas ka ei tähendanud). Arthur Balfour, kes oli olnud neljas, kuid alati vaid poolik liige lord Randolphi Neljaparteis,13 ütles, et tal olid „piraadi kombed ja guvernandi südikus”.14 Salisbury arvas 1884. aastal (ehkki andis hiljem talle oma esimeses kahes valitsuses tähtsaid ametikohti), et Randolph on vastand Sudaani mahdile, „kes teeskleb poolhullu ja on tegelikult väga tervemõistuslik”.15 Mahdi kavatses just mõrvata kindral Gordonit, kelle kohta oleks võinud samamoodi öelda.
Tegelik häda oli Randolph Churchilliga sellepärast, et peaaegu kõiki tema poliitilisi hoiakuid ei juhtinud mitte järjekindlad tõekspidamised, vaid oportunism. Tooride demokraatia oli tema keskne teema. Kuid tal polnud suurt aimu, mida ta selle all mõtleb, ja ta nägi selles vaid head loosungit eneseupitamiseks ja oma partei vana kaardiväe – alguses Sir Stafford Northcote’i ja siis Salisbury enda – piinamiseks. Ta oli lihtrahva ees tugev oraator, kuid kunagi ei olnud selge, milleks ta tahab oma töölistest kuulajaskonda üles kutsuda. Tema poliitikas oli teatud „instinktiivset huligaansust”, nagu „Spectatori” järelehüüdes öeldi. Talle meeldisid juhutised provintsimässud ja lärmav Alamkoda. Kuid tema katsed rahvamassi tooridele lähendada jäid üldiselt viljatuks. Salisbury „villakonservatism” oli palju ratsionaalsem, aga ka edukam, sest põhines huvide reaalsel kokkulangemisel. Koos ühe saadikuga eeslinnavalimisringkondade loomisega, milles Salisbury oli 1885. aastal Gladstone’iga läbirääkimistel osavalt kokku leppinud, andis see konservatiivide soliidsele esindatusele Inglismaal palju suurema panuse (välja arvatud väga halbadel aastatel 1906, 1945 ja 1997), kui Randolph Churchilli üritatud rünnakud.
Lord Randolphi oportunism tõi kaasa mitmeid hämmastavaid seisukohanihkeid. 1883. aasta sügisel pidas ta Edinburghis kõne, mis oli valimisõiguse igasuguse laiendamise suhtes niivõrd vaenulik, et Arthur Balfour, kes jagas temaga kõnetooli, pidas vajalikuks temast enne miitingu lõppu leebelt lahku lüüa. Kuid mõni kuu hiljem mõistis ta „keskpärase paindumatu mõtlemise” hukka ja soovitas krahvkonnal väikelinnade valimisõigus täielikult omaks võtta. See võis tulla sellest, et ta taotles saadikukohta radikaalses Birminghamis (Woodstocki valimisringkond pidi ümberjaotamisega kaduma), kuid tõenäoliselt tuli see rohkem tema poliitilise tegevuse põhimõttest, mille võib lühidalt kokku võtta sõnadega „kui sul alguses ei õnnestu, vaheta kaarte ja proovi uuesti”. Edinburghi kõne oli üldiselt halvasti vastu võetud.
Veel järjekindlusetum oli Randolph Churchilli suhtumine päevakorral olevasse Iiri küsimusse. Iirimaad oli Gladstone’i teise valitsuse esimestel aastatel Suurbritannia osana järjest raskem valitseda. Protestandist maaomanik Charles Stewart Parnell osutus paradoksaalsel kombel (sest teda huvitasid rohkem usu- ja maavalduse küsimused) Iiri Rahvapartei uueks tugevaks juhiks, kes vilunult koondas rahvamasse Iirimaal ja segas Londonis Alamkoja tööd. Liberaalide valitsus püüdis ühitada leebet maareformi ja sunniabinõusid (andes politseile ja kohtutele seadusega erivõimu). Kumbki neist polnud tõhus ning see muutis Gladstone’i meelt dramaatiliseks üleminekuks Iirimaa omavalitsusele 1885. aastal. Asja tegi keeruliseks see, et kui kolmes provintsis moodustasid elanikkonna enamuse keldid või katoliiklased, siis Ulsteris (mis oli siis riigi kõige jõukam osa) elasid šoti presbüterlased, kes eelistasid, et neid valitsetaks pigem Londonist kui Dublinist. Šoti presbüterlasi kutsuti kuningas Oranje Williami16 järgi oranžistideks, sest too oli 1690. aastal pärast Boyne’i lahingut kergendanud nende ümberasumist Iirimaale.
1885. aasta suvel ja sügisel sai lord Randolphist konservatiivide ja Parnelli liidu peamine esindaja. See liit kukutas Gladstone’i teise valitsuse ning tõi konservatiividele Inglismaal, eelkõige Lancashire’is iirlaste hääled. Seda eesmärki silmas pidades püüdis lord Randolph õõnestada Gladstone’i eelkäija Dublini asevalitseja krahv Spenceri „seaduse ja korra” otsuseid ning kallutas sellega nii Spencerit kui ka Sir William Harcourti (endine siseminister ja tulevane rahandusminister) Iirimaa omavalitsuse suunas. Nii valitsuses kui opositsioonis olles oli Randolph Churchill olnud sunniabinõude seaduste vastu, hoolimata sellest, et 1885. aastaks olid Briti poliitika ainsad realistlikud alternatiivid Iirimaal kas omavalitsus või pikk „resoluutse valitsemise” periood. Balfour, hoolimata oma varasemast pilkenimest „kena tagumik” ja sellest, et teda lord Randolphi ebakindla liitlasena pooleldi põlati, tahtis kindlalt viimast ja valmistas aastatel 1887–1892 Iirimaa asjade ministrina hoolimatult ette karmi resolutsiooni. Churchill udutas mõlemast võimalusest. Ta suhtus sallivalt iirlaste obstruktiivsesse tegevusse Alamkojas, sest talle meeldisid parlamentaarsed vallatused. Ta oli osalenud mitmetel läbirääkimistel Parnelliga. Ning ta põlgas sisimas Ulsteri vaimupimedaid poliitikuid.
Kui