Elu viimasel kaheksal aastal vilkus tema täht veel pisut, kuid see oli juba kustuv vulkaan. „Ta oli peamine leinaja oma pikale veninud matustel,” ütles Rosebery. See oli kole ütlus, kuid ikkagi parem sellest, mis too peaministrina (1894–1895) ütles lord Randolphi elu lõpuperioodi kohta. Kui lord Randolph 1895. aasta jaanuaris suri, oli Winston Churchill veidi üle kahekümne aasta vana. Ta oli küllalt vana, et oma isa hästi tunda. Kuid ta ei tundnud teda. Ta kompenseeris selle, mähkides oma peaaegu tundmatu, hõivatud, pahura ja heidutava vanema roosasse uttu. Biograafia, mille ta kirjutas üheksa või kümme aastat pärast isa surma, oli märkimisväärne suursaavutus. See on sageli ebaveenev, kuid nüüd ligi sada aastat hiljem endiselt värske ja täiesti nauditavalt loetav. Biograafia aitas lord Randolphi surmajärgsele reputatsioonile palju kaasa, kuigi see oli juba niigi haruldaselt hästi püsinud. Lord Randolphi hea maine või vähemalt kuulsus ulatus kaugemale tema teenekusest. Realistlikum hinnang on, et lord Randolph oli Pitist saadik unikaalne selles, et ta pälvis palju poliitilist tähelepanu, surres seejuures nii noorelt. Kuid Pitt oli oma neljakümne kuuest eluaastast üheksateist aastat peaminister. Sama vanaks elanud Churchilli ametiaeg madalamatel ametikohtadel piirdus üheteistkümne kuuga. Võib õigustatult öelda, et oma karjääri ajal tegi ta konkurentsitult palju kära ja saavutas nii vähe. Peamine pärand, mille ta oma vanemale pojale jättis (raha pärandas ta väga vähe), oli soov saada tuntud kujuks ning veendumus, et surrakse tõenäoliselt noorelt ning seepärast on parem kiirelt tegutseda.
Selline oli Winston Churchilli pisut kahtlasevõitu päritolu. Mõnedest tema lapsepõlve hingelistest pingetest ja pettumustest on juba juttu olnud. Ta polnud lapsepõlves silmapaistvalt hellitatud ning John Grigg on õigustatult väitnud, et Lloyd George’i Walesi maakolkas veedetud lapsepõlv, mis polnud kuigi külluslik, sest tema kooliõpetajast isa suri vara ja jättis ta külakingsepast emapoolse onu hoolde, oli asjus, mis lapsele tähtsad on, siiski palju privilegeeritum kui Winston Churchilli hertsoglik ümbrus.19 Tol oli vedanud missis Everestiga ning võib-olla vähem oma koolidega. Esimese jõhkrat õhkkonda on juba kirjeldatud. Teine kool oli leebema distsipliiniga, kuid seal puudus intellektuaalne rangus. Kolmas oli Harrow. Kõikjalt on jäänud mulje, et tema akadeemiline haridus polnud kaugeltki nii puudulik, nagu seda on üldiselt näidatud. Ta polnud kindlasti klassikalise vaimuga. Samuti polnud ta sündinud matemaatik. Kuid ta armastas jutustavat ajalugu ning tal oli erakordne huvi inglise keele vastu ja ta oskas seda kasutada. Seda tajusid ja hindasid tema targemad õpetajad. Nad ehk ei tundnud ära tema potentsiaalset võimet kirjutada mõned ajaloo kõige kõlavamad kõned. Kuid nad mõistsid, et temas on midagi ebatavalist, mis vääris väljatoomist. Kõige edukamalt „avas tema hinge” algkooli inglise keele õpetaja Robert Somervell. Raamatus „Minu varane elu”, kus ta kasutab fraasi Harrow’ kooli laulust, ütles Churchill selle kohta nelikümmend aastat hiljem nii:
Mister Somervell – kõige meeldivam mees, kellele ma olen palju võlgu – oli tulvil kohusetunnet õpetada kõige juhmimatele poistele kõige unustatumat asja, nimelt, kuidas kirjutada puhtas inglise keeles. Ta teadis, kuidas seda teha. Ta õpetas nii, nagu keegi teine pole kunagi õpetanud. … Kuna ma jäin kolmandasse neljandikku [väga põlatud klass] kolm korda kauemaks kui teised, sain ma seda kolm korda rohkem. Ma õppisin seda põhjalikult. Nii sai korralik inglise keele lauseehitus mulle omaseks ja see on suurepärane.20 21
Somervell polnud ainus õpetaja, kes tundis Churchilli vastu erilist huvi. Montagu Butleri (R. A. Butleri vanaonu, kellest sai õpetaja Cambridge’i Trinity kolledžis) järel sai 1886. aastal Harrow’ kooli direktoriks J. E. C. Welldon. Churchill pälvis Welldoni tähelepanu kõigepealt ilmselt sellega, et luges veatult ette 1200 rida Macaulay raamatust „Vana-Rooma laulud”. Selle eest sai ta ülekoolilise auhinna, kuigi jäi endiselt kõige madalamasse klassi. Häda oli selles, et tollal valitses koolis klassikaline vaim ning Churchillil polnud ei tahet ega võimeid oma mõistust kreeka ja ladina keele grammatika ja tekstidega väänata. Veidi hiljem üritas Welldon seda puudust parandada, andes talle klassikalistes keeltes nädalas kolm eratundi. Sellest polnud kasu. Churchill jäi ladina keele peensuste suhtes vastuvõtmatuks. „Mister Welldonile paistis iga tehtud viga kehalist piina valmistavat…” kirjutas õpilane palju aastaid hiljem. „Ma mäletan, et hiljem tegi mister Asquith samasuguse näo, kui ma mõnikord ilustasin valitsuses toimunud arutelu mõne vähese meeldejäänud ladinakeelse tsitaadiga.”22
Sel ajal kui Welldon Churchillile eratunde andis, viidi too üle sõjaväeklassi, kus ta veetis oma kolm viimast Harrow’-aastat. See oli erinevas vanuses õpilastega rühm, kuhu Winston sattus oma sõnul seepärast, et ei suutnud „koolis korralikult klassist klassi üle minna”. Äkiline meelemuutus tuli ilmselt tema puudulikust õpihimust ja kasvavast huvist kõige militaarse vastu. See avaldas muljet tema isale, kes harvadel käikudel tema mängutuppa nägi seal tuhandet viitsadat tinasõdurit. Mängutoa külastamine andis lord Randolphile veendumuse, et Winston pole advokaadikutseks küllalt nutikas. Arusaam, et poiss on ebahuvitav juhmard, kes millestki ei huvitu, oli aga täiesti väär. Ta võis kirjutada väga häid kirjandeid. Tema mälu oli suurepärane, nagu vägitükk Macaulay raamatuga näitas. Ning ainetes, mis teda huvitasid, peamiselt ajaloos (eriti sõjaajaloos) ja inglise kirjanduses, kus klassikaliste keelte ja matemaatika hukutavad barjäärid puudusid, tuli ta hästi toime. Welldon märkas neid omadusi ning lisaks tulutute eratundide andmisele pidas temaga pikalt kirjavahetust, kui Winston nooremohvitserina Indias teenis.
Harrow oli siis palju kuulsam kool kui tänapäeval. Ta oli valitseva klassi koolina Etoni tasemele palju lähemal. Ta polnud välja kasvanud vaimulikust kolleegiumist nagu Eton ja Winchester ning oli alati „kool” ja mitte „kolledž”. Seepärast oli ta (vähemalt avalikult) võib-olla rohkem mammonale orienteeritud. Ent kuna ta oli juba andnud viis peaministrit, nende hulgas kaks 19. sajandi suurkuju Peeli ja Palmerstoni, ning tulemas oli veel kaks, Baldwin ja Churchill, jättis ta poliitikasse märkimisväärse jälje. See kool ei andnud Churchillile palju tulevasi kaastöötajaid: Leo Amery, kellega Churchilli suhted olid alati okkalised, ja David Margesson, kardetud ülemkubjas, langesid teatud mõttes sellesse kategooriasse. Kuid Harrow andis tema lemmikväejuhi Teises maailmasõjas (feldmarssal krahv Alexander Tunis) ja erasekretäri (J. R. Colville). Churchill polnud Harrow’le pojalikult ustav. Ta saatis oma poja Etonisse, mis aga ei andnud märkimisväärseid tulemusi. Kuid ta armastas oma vana kooli. Pärast käiku kooli laulupeole 1940. aasta detsembris, kus teda vaimustusega vastu võeti ja mis talle eluks ajaks meelde jäi, sai talle harjumuseks osaleda sel nostalgilisel ja pisaraid esilekutsuval üritusel peaaegu kõigil oma järelejäänud eluaastatel.
Harrow ei andnud Churchillile eriti head ettevalmistust Sandhursti Kuninglikku Sõjaväeakadeemiasse astumiseks. Noormees pidi kolm korda üritama ning läks pärast teist ebaõnnestumist tuntud Kapten Jamesi ettevalmistuskooli, mis asus Londonis Earl’s Court Roadil. Kuigi tema õpingud seal lükkusid mitu kuud edasi, sest ta oli Dorsetis kolmekümne jala kõrguselt sillalt alla hüpanud (et hoiduda mängus vangilangemisest) ja oma neeru lahti põrutanud, oli Kapten Jamesi „kuulsast intensiivsüsteemist” viimaks kasu ja Churchill võeti vastu ratsaväekadetiks. Ratsaväerühmas nõuti vähem punkte kui jalaväerühmas, kuid elu oli seal palju kulukam. Churchill oli saanud head tulemused ajaloost ning (üllatavalt) keemiast. Teistes ainetes oli tal läinud halvasti. „Ma pidin leidma veel ühe kasuliku kaardi.” Ta valis ladina ja prantsuse keele asemel matemaatika ning õppis suure tahtepingutusega niipalju, et läbi saada. Seejärel haihtusid need talle võõrad teadmised „nagu palavikulise unenäo viirastused”.23 Kuid ta oli sisse saanud ja läks 1893. aasta septembris Kuninglikku Sõjaväeakadeemiasse, kuhu jäi viieteistkümneks kuuks.
Churchillil läks Sandhurstis hästi. Kuigi ta oli vaevaga sisse saanud, lõpetas ta saja viiekümneses rühmas paremuselt kaheksandana. Ta osutus ka heaks ratsutajaks. Ta lahkus koolist 1894. aasta detsembris,