Первый сезон начался для Собинова исполнением Баяна в опере М. Глинки «Руслан и Людмила». Партия небольшая, но требует от певца мастерского владения голосом. Затем был спет Владимир Игоревич в опере А. Бородина «Князь Игорь». Собинов очень серьезно подходит к каждой партии. Готовя «Князя Игоря», он изучает эпоху Киевской Руси, присутствует на всех оркестровых репетициях.
Успех Собинова в роли Владимира Игоревича был небывалый и дирекция поспешила поручить ему две ведущие партии: Ленского и Фауста. Спев впервые Ленского в 1898 году, великий артист не расставался с ним на протяжении всей своей творческой жизни. Это была его первая победа имеющая принципиально важное значение для всего русского музыкального искусства! Но одержал он ее не сразу. Сложным путем шел певец к тому органическому соединению вокального и сценического рисунков, которое сделало его Ленского классическим!
Первое выступление Собинова в партии Ленского было встречено тепло, но не более. Критика, внимательно следившая за молодым артистом, отмечала, что со временем из него может выйти неплохой Ленский, для этого у него есть все данные и, прежде всего голос. А вот Фауста, которого Собинов пел, буквально, через два дня, встретили с восторгом! Именно Фауст, а точнее его исполнение, выдвинули Собинова в число ведущих солистов.
Несколько строк о том, как Собинов все же расстался с адвокатской практикой. Осенью 1899 года в Московском коммерческом суде шло разбирательство очередного дела. Защитником выступал Собинов. «Ну, соловей, посмотрим, что Вы нам споете?», – обращаясь к молодому адвокату, произнес с улыбкой Председатель суда. Эта добродушная шутка прозвучала для Собинова словно общественный приговор. Мелькнула мысль, а не получится ли так, что обо мне будут говорить, как о лучшем теноре среди юристов и лучшим юристом среди теноров. Позже он писал: «Мне так стало стыдно, что с этого дня я перестал ходить по судам». Итак, с адвокатской деятельностью было покончено, и Собинов об этом не очень-то и сожалел. А вот то, что произошло с ним в семейной жизни, вызывало у него скорбное чувство. Ему пришлось расстаться с женой Марией Федоровной. Леонид Витальевич тяжело переносил этот разрыв, в особенности из-за разлуки с детьми, видеться с которыми он мог теперь значительно реже.
Вскоре в Большой театр пришел