Махновський фронт поділявся на 4 основні ділянки. Було створено 5 повстанських полків імені батька Махна, «чорна сотня» – охорона Махна, кінний загін Щуся. Усього махновське військо нараховувало 8—10 тис. багнетів.
У кінці грудня 1918 р. частини Добровольчої армії (до 5 тис. бійців) висадилися в Генічеську, Маріуполі, Бердянську і захопили узбережжя Азовського моря. До Добровольчої армії приєдналися білогвардійські частини Кримсько-Азовської добровольчої армії, висунуті з Криму до Мелітополя, та Єгерська бригада самооборони німецьких колоністів (разом 5 тис. багнетів). У середині 1919 р. білі просунулися у «вільний район». Оборона Гуляйполя стала найбільш героїчним епізодом махновського руху. Кілька разів Гуляйполе переходило з рук у руки. Не маючи озброєння, в бій ішли резервні махновські загони з вилами, списами, сокирами. Махновське командування вирішило за будь-яку ціну відстояти «вільний район». Під час боїв за село загинуло до 500 махновців. Повстанців білі в полон не брали, а вішали вздовж доріг або розстрілювали в балках. Білі стратили 20 мешканців села, в тому числі й брата Нестора – Карпа. Махно пообіцяв односельцям помститися білим, де б вони не були.
23 січня неподалік від фронту в с. В. Михайлівка відкрився перший з’їзд селян і повстанців «вільного району». На з’їзді були присутні близько 100 делегатів. Махно не був на цьому з’їзді, бо перебував на передовій. З’їзд ухвалив рішення про мобілізацію до армії Махна всіх фронтовиків, прийняв резолюцію на підтримку махновського руху і постановив створити в районі «вільну раду». Махно на чолі тисячі повстанців пішов у наступ на ст. Гуляйполе. По коліно в снігу Махно йшов у перших лавах наступальників, підбадьорюючи їх міцними слівцями. У боях 27—28 січня махновці відбили Гуляйполе у білих, але бої на південній околиці села і за Пологи точилися ще 10 діб.
21 січня червоні частини Павла Дибенка захопили Синельникове і надіслали махновцям телеграму з пропозиціями про переговори щодо воєнного союзу. Частини Дибенка становили тоді 4 тис. піхотинців при 50 кулеметах і 18 гарматах. Але їм вдалося 26 січня вибити з Катеринослава загони армії УНР. Дибенко і махновський посланець Чубенко зустрілися в Синельниковому і склали угоду про спільну боротьбу з Директорією і білогвардійцями. За угодою махновці підпорядковувалися оперативному командуванню П. Дибенка (командир групи військ Катеринославського напрямку, потім Першої Задніпровської дивізії), зберігаючи