Уникаючи переслідувань, Махно подався у Дніпровські плавні. Звідти він вів партизанську боротьбу та приєднав до свого загону загін гайдамаків. У сутичках з махновцями було вбито 8 офіцерів та вартових, в полон потрапили 5 австрійців. Махновцям дісталися 16 гвинтівок, кулемет, 15 коней. Поповнення загону Махна залежало від зброї, тому одним з головних завдань махновців було здобуття трофейної зброї.
У середині вересня сформувався махновський загін, який вже був здатен виконувати бойові завдання, – 120 шабель при 4 кулеметах. Загін Махна несподівано увірвався до Гуляйполя, але в селі виявилося багато австрійських вояків. Після короткого зіткнення з австріяками махновцям довелося тікати. Для підготовки «удару зсередини» до Гуляйполя було спрямовано кількох махновців із возами гвинтівок. 16 жовтня, скориставшись відсутністю основних австрійських сил, махновці напали на Гуляйполе. У неділю, коли був ярмарок, на ярмаркову площу виїхало кілька возів, у яких були заховані кулемети та гвинтівки. Дядьки з возів несподівано відкрили вогонь по групі австрійських солдат. Частина переляканих солдат, піднявши руки над головами, гукали: «Ура, Махно!» Цієї ж миті почав бити дзвін гуляйпільської церкви. До центру села попрямували гуляйпільці, озброєні Махном. Після короткої стрілянини загін у 85 австрійців капітулював. Повстанці захопили австрійську бригадну касу – частину грошей Махно роздав полоненим «для придбання квитка додому». З телеграфу Махно розіслав телеграму про перемогу повстання в Гуляйполі, про встановлення тут Радянської влади, закликавши всіх селян і робітників України почати загальне повстання, наслідуючи приклад Гуляйполя. Для керівництва місцевим життям було обрано ревком і Революційно-повстанський штаб. Однак наступ значних сил супротивника змусив Махна після кількох годин бою залишити село.
Вислизнувши із оточеного Гуляйполя, Махно із сотнею повстанців прибув до с. Дібровка, в районі якого діяв повстанський загін під керівництвом матроса-анархіста Федора Щуся. Коли загони Махна (120 бійців) і Щуся (53 бійці) об’єдналися, Щусь деякий час не визнавав Махна командиром. Однієї ночі Дібровку оточив загін австрійців, гетьманських вартових, місцевих поміщиків та німецьких колоністів. Вийшовши непомітно вночі із села, махновці на світанку, коли село зайняли перші групи ворога, раптово напали і відбили 4 кулемети та 20 коней, захопивши 80 полонених. Наступного дня до ворога надійшли додаткові підрозділи війська з батареєю, яка почала систематичний артобстріл позицій повстанців. Ситуація стала критичною, повстанці не витримали натиску й почали розбігатися. Під командою Махна й Щуся залишилося лише 30 бійців, які разом із командирами оборонялися,