19 лютого німецькі та австро-угорські дивізії, за згодою з Центральною радою, почали наступ у глиб України. Загальна чисельність військ, що наступали, становила 450 тис. вояків. Так званий радянський уряд України не мав жодних шансів протидіяти наступу і на початку березня 18-го переїхав до Полтави, потім – до Катеринослава, а в липні остаточно зник, як і сама та влада, яка була ним керована. Махно та гуляйпільські анархісти не визнавали жодних угод з німецьким імперіалізмом. 3 квітня 1918 р. Катеринослав був окупований австро-німецьким військом.
На початку квітня 18-го німецько-австрійські війська опинилися поблизу Гуляйполя. Махно отримав від більшовиків 3 тис. гвинтівок, 11 вагонів набоїв та 6 гармат. До Гуляйпільського полку самооборони зголосилася тисяча охотників. Командиром полку було обрано колишнього офіцера А. Волоха, Махно став начальником штабу полку. Махно подався на ст. Волноваха до штабу командувача Червоної армії – за вказівками з приводу оборони. У цей час Гуляйпільський полк відмовився іти на фронт, заколотники роззброїли анархістів полку. Наступного дня до Гуляйполя увійшли частини австро-угорського війська. Каральний загін спалив батьківську хату Махна, розстріляв Несторового брата – Омеляна. Нестор від’їхав до Царицина, потім подався до Астрахані. Півмісяця Махно працював у місцевому агітвідділі, спілкувався з анархістами, співпрацював у їхній газеті «Мысли самых свободных людей». У цій газеті під своїм прізвиськом Скромний Махно вмістив свого першого друкованого вірша.
У червні 1918 р. Махно дістався до Москви, де сподівався знайти відповідь на важливе для себе питання про майбутнє анархістського руху, мріяв знайти підтримку ідеологів та «напівбогів» анархізму. Однак те, з чим він зіткнувся в анархістському середовищі столиці, він назвав «розвалом», «балаканиною», «паперовою революцією». Анархісти вважали, що Жовтневий переворот є лише щаблями на шляху до справжньої анархічної революції – «третьої революції». Ця революція мала знести диктатуру більшовиків, як і владу взагалі, та встановити анархічний комунізм. «Мирне співіснування» більшовиків з анархістами було припинене в ніч на 12 квітня 1918 р., коли загони ВЧК силою роззброїли анархістські загони. Втрати анархістів у вуличних боях у Москві, а також після розстрілів на місці становили близько 100 людей. У Радянській Росії анархістів відсунули від будь-якого впливу на уряд, їм перешкоджали вести пропаганду в масах.
У Москві Махно із захопленням слухав