19 травня кінна дивізія генерала Шкуро, вдаривши у фланг 9-ї радянської дивізії на стику з махновською дивізією, прорвала фронт. Протягом першого дня наступу білі просунулися на 100 км. в глиб радянського тилу. Кіннота Шкуро вийшла в тил махновської дивізії з наміром оточити та знищити махновців. Однак Троцький вважав, що головна небезпека – «махновський сепаратизм».
З 18 травня Троцький почав бомбардувати Раковського та ЦК КП(б)У телеграмами, у яких він вимагав «…після розгрому головних григор’євських сил ліквідувати махновщину». Невиконання цього рішення, попереджав він, «обіцяє повторення григор’євської авантюри, що буде небезпечнішою внаслідок величезної популярності Махна серед селянства та червоноармійців, бо махновщина – єдина реальна влада на місцях». Троцький пропонував: «…розколоти Махна, знищивши верхівку, і переформувати частини Махна» з допомогою загону чекістів та балтійських матросів. 23 травня Троцький наказав командармові Скачкові здійснити «…радикальний перелом в устрої та поведінці військ Махна протягом двох тижнів, а якщо це виявиться неможливим – подати рапорт про відкриту непокору Махна». Однак Скачко заявив, що лідери махновців не підуть проти влади, поки існує небезпека білогвардійського реваншу, тому необхідно використати махновців проти білих. Скачко відзначав, що українські радянські частини не підуть проти Махна, а для каральних операцій проти махновців потрібні 2—3 укомплектовані «російські» дивізії.
25 травня у Києві зібралася рада оборони Радянської України за участю Троцького, на якій доля Махна була остаточно вирішена. Московське керівництво за кілька днів до цього також схвалило ідею «ліквідувати махновщину в найкоротший термін». На чолі операції було поставлено К. Ворошилова. Троцький у телеграмі Раковському пропонував почати інтенсивну кампанію дезінформації проти Махна в пресі, попереджаючи, що без неї «ліквідація махновщини не буде зрозумілою».
Махновські загони наприкінці травня 1919 р. опинилися без набоїв, і їм доводилося розраховувати лише на багнети та шаблі. Під командою батька в цей чає перебувало близько 24 тис. бійців. Махно вказував, що не може більше відправляти неозброєних людей на смерть. Свою вимогу до влади змінити ставлення до махновців батько підкріплював загрозою своєї відставки.
Махно направив телеграму своїм командирам із повідомленням про те, що він складає з себе повноваження комдива та комбрига і надає право кожному полку вибирати – чи він залишається у складі Південного фронту, чи створює самостійні загони. Командування Південного фронту заборонило переформування махновської бригади в дивізію, розцінюючи дії Махна як такі, що рівноцінні залишенню фронту, і за які належить віддати під суд ревтрибуналу.
30—31