В 1692 году весь монастырь и его деревянная церковь во имя Сретения Богородичной иконы Владимирской сгорели, но храмовая икона Владимирской Божьей Матери, принесенная Кириллом и Герасимом, осталась среди пожара совершенно неповрежденной. Это еще более усилило веру молящихся пред нею.
С 1693 по 1697 год настоятелем Задонской обители игуменом Трифоном на месте прежней, сгоревшей, была сооружена вторая деревянная церковь во имя Владимирской иконы Божьей Матери, а также были восстановлены все прежние монастырские постройки. В 1736 году настоятель игумен Евфимий II (в схиме Евсевий) приступил к строительству первой каменной церкви с двумя приделами; главный престол был освящен в 1741 году в прежнее наименование Сретенья Богородичной иконы Владимирской. Правый придел освятили в честь Рождества святого Иоанна Предтечи, а левый – во имя Евсевия, епископа Самосадского.
Иигумен Евфимий построил на западе переднюю часть каменной ограды, ворота которой вели внутрь монастыря. Напротив соборной церкви была сооружена каменная колокольня в готическом стиле, которая примыкала своей передней стороной к западной ограде; внутри колокольни на первом этаже был устроен храм во имя святителя Николая; по обе стороны колокольни были построены в два этажа кельи с кладовыми для настоятеля и казначея.
С 1798 года в монастыре строятся новые здания, возобновляются прежние: каменная Владимирская церковь украшается настенной живописью, обновляются кровли, отделываются служебные дворы, вновь напротив соборной церкви на восточной стороне строятся на каменном фундаменте одноэтажные кельи для настоятеля, а также братский каменный двухэтажный южный корпус. Далее за ним оканчивается каменная ограда, по бокам которой находятся две башни, из которых одна – на южной стороне монастыря – существовала до последнего времени. С учреждением уездного города Задонска с 1779 по 1802 год уездное казначейство и другие присутственные места помещались в монастырских зданиях. Из всего этого видно, что обитель в конце XVIII столетия имела много построек и что средств было вполне достаточно для поддержания как внутренней жизни, так и внешнего благолепия в обители.
В 1803 году храм Владимирской Богоматери был весь заново расписан; напротив каменного двухэтажного братского корпуса, находящегося на дневной стороне, построенного в 1798 году, был построен другой двухэтажный каменный корпус с северной стороны монастыря для размещения приезжих богомольцев. Впоследствии корпус этот был обращен на кельи братии, а при построении нового соборного храма совсем уничтожен.
В 1806 году архимандритом Иннокентием на восточной стороне монастырского двора была построена новая каменная братская трапезная с колоннами и украшениями, алебастровыми фигурами. При ней работали хлебопекарня и кухня. Именно из этой трапезной впоследствии была устроена теплая зимняя церковь.
В 1815 и 1816 годах заново были перестроены настоятельские кельи и другие строения. В 1817 году к нижнему двухэтажному каменному корпусу, выстроенному