В плане монастырь почти квадратный. В центре находится главный храм монастыря – Введенский собор.
Вокруг собора крестообразно расположены церкви. На севере – церковь Марии Египетской, переделанная в 1858 году из старой трапезной, на юге – Казанская церковь, построенная в 1811 году, на востоке – Владимирская. Всего в обители было шесть храмов: соборный в честь введения Пресвятой Богородицы во храм, храм во имя иконы Казанской Божией Матери, храм во имя преподобной Марии Египетской и праведной Анны, кладбищенская церковь во имя Всех святых и храм во имя святителя Амвросия Медиоланского.
Наиболее почитаемыми святынями Оптиной пустыни были две местночтимые иконы: преподобного Пафнутия Боровского и Казанской Божией Матери, а также киот и ряса, принадлежавшие преподобному Серафиму Саровскому. Ежегодно 1 мая и 14 сентября из Оптиной пустыни совершались крестные ходы к часовне с купальней над серно-кислым источником, называвшимся Святым или Пафнутиевым.
В пустыни находилась книжная лавка, где продавалась различного рода духовная литература в славянских и русских переводах.
В обители были гостиница, странноприимный дом, больница для иноков, черепичный и свечной заводы. При пустыни имелся Иоанно-Предтеченский скит.
Когда он устраивался, вокруг него было запрещено рубить лес, «дабы навсегда он был закрытым». Здесь еще целы домики, где останавливались Гоголь и Достоевский. Сохранилась деревянная церковь Иоанна Предтечи (1822), срубленная из того самого леса, который рос на месте скита.
Всей духовной жизнью монастыря стал ведать «старец» (настоятель оставался администратором). К монастырю потянулись страждущие. Оптина стала одним из главных духовных центров России, славилась она строгостью монастырской жизни и старчеством.
Возрождать старчество начал Афанасий, ученик Паисия Величковского, который и благословил отшельников братьев Моисея и Антония Путиловых на восстановление Оптиной пустыни.
Первым Оптинским старцем стал Леонид, в схиме – Лев, а его учеником – Макарий, который вместе с братьями Киреевскими положил начало книгоиздательской деятельности развивающегося монастяря. Учеником старца Макария стал Амвросий – старец, послуживший прототипом старца Зосимы из братьев Карамазовых Ф.М. Достоевского. С Оптиной пустынью связаны многие великие произведения русской литературы. В значительной степени на материале Оптиной написан «Отец Сергий» JI.H.Толстого. Ф.М.Достоевский приехал в Оптину сразу после тяжелой драмы – смерти сына в 1877 году. Он прожил в скиту недолго, но множество деталей в «Братьях Карамазовых» возникло под впечатлением поездки.
У Толстого с Оптиной была особая родственная связь: его родная сестра М.Н. Толстая была настоятельницей основанного преподобным Амвросием женского монастыря в Шамордино.
Оптинские старцы принимали знаменитых писателей, философов, актеров, выдающихся людей, известных всей России:
В.С.Соловьева, К.Н. Леонтьева, Н.Н. Страхова,