Znając niechęć Kennedy’ego do Churchilla i widząc irytację ambasadora z powodu prywatnej korespondencji, Roosevelt mógł świadomie zaostrzyć swoją wypowiedź. Nie przeprosił jednak w żaden sposób swego wysłannika za pominięcie go w kontaktach z Churchillem. „Poświęcam mu teraz uwagę, ponieważ istnieje duże prawdopodobieństwo, że zostanie premierem, a ja chcę trzymać rękę na pulsie”124, powiedział.
Choć Churchill nie pamiętał nawet, że w 1918 r. byli z Rooseveltem na kolacji, obaj mieli się na baczności. Dla Amerykanina obrona Imperium Brytyjskiego, a zwłaszcza sprzeciw Churchilla wobec ruchu niepodległościowego Gandhiego w Indiach, czyniła z Churchilla staromodnego imperialistę. Dla Churchilla natomiast brak jasności w najważniejszej kwestii – czy zdaniem Roosevelta USA powinny zaangażować się bezpośrednio w nową wojnę światową – był źródłem częstej irytacji. Skarżył się, że Amerykanin skłonny jest „podążać za głosem opinii publicznej, zamiast go kształtować”125.
Z pewnością jest w tym wiele prawdy. Bliski przyjaciel Roosevelta Robert H. Jackson, który był zastępcą prokuratora generalnego, a potem prokuratorem generalnym, zanim w lipcu 1941 r. został mianowany sędzią Sądu Najwyższego, trafnie podsumował „szczególną trudność”, z jaką mierzył się Roosevelt. Od początku wojny, przez kampanię prezydencką 1940 r. aż po Pearl Harbor, „gdy robił cokolwiek, co wyglądało na przygotowywanie kraju do wojny, oskarżano go o to, że jest podżegaczem wojennym”, pisał Jackson. „Czuł się jednak zobowiązany podjąć pewne kroki, które miały zapobiec zaskoczeniu. Prowadził dwutorową politykę. Jeden aspekt to polityka pokoju. Drugi to polityka przygotowań do wojny. Każde posunięcie na rzecz jednego z tych aspektów postrzegane było jako porzucenie albo nieszczerość wobec drugiego. Dlatego bardzo trudno było mu działać”126.
Pamiętając o poprzedniej wojnie, większość Amerykanów wzdragała się na myśl o tym, że „nasi chłopcy” mieliby zostać wysłani na kolejną. Sławny lotnik Charles Lindbergh, który w latach trzydziestych odwiedzał Niemcy i donosił o rosnącej sile Luftwaffe, był najbardziej znanym zwolennikiem ruchu izolacjonistycznego, z którego we wrześniu 1940 r. zrodził się America First Committee. Jak wyjaśniał wcześniej, był przekonany, że Stany Zjednoczone powinny trzymać się z dala od konfliktu na kontynencie zdominowanym przez Hitlera i Stalina… i że to Związek Radziecki stanowi prawdziwe zagrożenie dla europejskiej cywilizacji.
Jak pisał Lindbergh, jeśli wojna zmieni się w starcie obu mocarstw, „zwycięstwo europejskiego narodu Niemiec będzie korzystniejsze od zwycięstwa półazjatyckiego Związku Radzieckiego”. Jako że Hitler nie będzie żył wiecznie, jego zdaniem „Niemcy w końcu złagodzą ekscesy nazistowskiego reżimu”127. Argumentacja Lindbergha nie miała sensu z wielu względów, także dlatego, że Hitler był o dekadę młodszy od Stalina, więc teoretycznie powinien przeżyć swego radzieckiego odpowiednika.
W pierwszych miesiącach na czele rządu Churchill także musiał zwalczać przeświadczenie, że jego kraj toczy przegraną już wojnę. „Demokracja w Wielkiej Brytanii jest zgubiona”, raportował Kennedy Rooseveltowi 20 maja, w czasie upadku Francji. Za Atlantykiem wielu urzędników było tego samego zdania. „W lipcu 1940 roku bardzo niewielu z nas w Waszyngtonie uważało, że Wielka Brytania – nawet pod charyzmatycznym przywództwem Winstona Churchilla – może opierać się długo nazistowskim Niemcom”128, wspominał podsekretarz stanu Sumner Welles. Zdaniem izolacjonistów taki bieg wydarzeń oznaczał, że jakakolwiek amerykańska interwencja byłaby nie tylko błędna, ale i bezowocna.
7 maja, trzy dni przed objęciem stanowiska premiera, Churchill przedstawił bardziej optymistyczną – choć nadal ostrożną – ocenę stanowiska USA. „Potężna Republika Stanów Zjednoczonych opowiada się za stanięciem u naszego boku albo przynajmniej blisko naszego boku”129, powiedział Izbie Gmin.
Gdy wprowadził się na Downing Street, natychmiast zaczął ze wszystkich sił kierować Roosevelta w stronę bardziej otwartych przygotowań do wojny. Jego syn Randolph wspominał potem spotkanie z 18 maja, na przepustce ze szkolenia wojskowego. Zastał ojca przed lustrem podczas golenia, ubranego jedynie w jedwabny podkoszulek. Churchill kazał synowi usiąść, po czym oświadczył: „Chyba widzę światełko w tunelu” – nie pozostawiając wątpliwości, że ma na myśli poprowadzenie swego kraju do zwycięstwa. Gdy Randolph odpowiedział, że nie widzi, „jak miałby to zrobić”, Churchill odwrócił się i zapowiedział: „Wciągnę w to Stany Zjednoczone”130.
Churchill nie miał wciągać nigdzie Roosevelta, lecz od samego początku wykorzystywał w pełni swój dar przekonywania. 15 maja wysłał amerykańskiemu przywódcy pierwszą wiadomość jako premier; do końca wojny miał posłać mu 950 depesz i otrzymać około 800 odpowiedzi. Wiadomości dostarczano do ambasady amerykańskiej w Londynie, ta zaś nadawała je jako zaszyfrowane depesze do Waszyngtonu. Przywołując ich wspólne doświadczenia, tak jak Roosevelt w pierwszym liście z początku wojny, Churchill podpisywał telegramy „Były człowiek marynarki” zamiast po prostu „Człowiek marynarki”, jak to czynił, gdy jeszcze szefował Admiralicji. „Choć zmieniłem urząd, jestem przekonany, że nie zechce Pan przerwać naszej prywatnej korespondencji”131.
Sądząc wyłącznie po retoryce, Roosevelt już w 1940 r. był przekonany, że jego kraj powinien udzielić Wielkiej Brytanii wszelkiej możliwej pomocy. W swym orędziu o stanie państwa z 3 stycznia ostrzegał rodaków przed złudzeniem, że mogą „odgrodzić się murem izolacji, podczas gdy poza nim niszczona będzie reszta ludzkiej cywilizacji, handlu i kultury”. Wyraził jednak zrozumienie dla „nastrojów tych, którzy ostrzegają kraj, iż nigdy więcej nie zgodzą się na posłanie amerykańskiej młodzieży do walki na europejskiej ziemi”. Pospiesznie dodał, że „nikt nie prosił ich o zgodę… ponieważ nikt nie spodziewa się takiego obrotu wydarzeń”132.
Po niemieckich zwycięstwach w Europie Zachodniej jeszcze silniej ostrzegał przed izolacjonistycznym przekonaniem, że Stany Zjednoczone mogą się stać „samotną wyspą na świecie zdominowanym przez filozofię siły”. W przemówieniu wygłoszonym 10 czerwca na Uniwersytecie Wirginii oświadczył: „Taka wyspa stanowi dla mnie i dla ogromnej większości Amerykanów bezradny koszmar ludzi bez wolności – koszmar ludzi zamkniętych w więzieniu”133.
Churchill wiedział jednak aż nazbyt dobrze, że ten wzniosły język nie oznacza gwarancji wyglądanej przez niego amerykańskiej pomocy materialnej, nie wspominając już o bezpośrednim zaangażowaniu wojskowym, które uważał za ostateczne wybawienie dla swego kraju. W telegramie do Roosevelta z 15 maja nowy premier przedstawił otwartą ocenę „mrocznego” położenia, stwierdzając, że spodziewa się wkrótce niemieckiego ataku na Wielką Brytanię „z powietrza przez spadochroniarzy i desant”. Choć deklarował w razie konieczności samotne kontynuowanie wojny, ostrzegał, że „głos i siła Stanów Zjednoczonych mogą przestać się liczyć, jeżeli będą zbyt długo powstrzymywane”134. W efekcie Stany Zjednoczone będą miały przed sobą „całkowicie podbitą, z nadzwyczajną szybkością poddaną nazyfikacji Europę, a ciężar tego wszystkiego stanie się czymś ponad nasze siły”135.
Konkretnie prosił o „wypożyczenie 40 lub 50 waszych niszczycieli starszego typu”, celem zaspokojenia potrzeb do czasu ukończenia budowy nowych jednostek brytyjskich, dział przeciwlotniczych i amunicji oraz stali i innych materiałów. Churchill