Эрнест выучился нескольким урокам литературного стиля от реалиста Андерсона, который использовал лаконичные фразы для передачи сильных чувств, и жадно впитывал от Андерсона все, что касалось писательского образа жизни. Хотя Андерсон и отрицал провинциальную жизнь и буржуазные ценности, он писал рекламные объявления для «Кричфилдса», когда вышел «Уайнсбург», и поэтому разделял цинизм молодых мужчин, считавших рекламу делом нечестным, но которое, тем не менее, позволяло им платить по счетам.
Сэндберг тоже сводил концы с концами благодаря основной работе и писал для «Чикаго дейли ньюс», чтобы иметь возможность сочинять стихи. И хотя сегодня мы вспоминаем стихотворение Сэндберга «Чикаго» как набор избитых клише, невозможно переоценить его влияние, наряду с другими «чикагскими» стихотворениями 1916 года, на чикагцев нежного возраста, особенно тех, кто стремился стать писателем. Апострофа к «Чикаго» была просто незабываемой:
«Свинобой и мясник всего мира,
Машиностроитель, хлебный ссыпщик,
Биржевой воротила, хозяин всех перевозок,
Буйный, хриплый, горластый,
Широкоплечий – город-гигант».
Конечно, Эрнест (как и многие другие современники) не мог этого знать, но в то время Чикаго переживал литературный ренессанс, начавшийся приблизительно в 1912 году и представленный Эдгаром Ли Мастерсом, Вашелом Линдсеем и Теодором Драйзером, а также Андерсоном и Сэндбергом.
Один из исследователей творчества Хемингуэя, Чарльз Фентон, называл литературный Чикаго «Флоренцией кукурузного пояса». Друзья Эрнеста и Кенли могли купить последние журналы и интересные книги в соседнем книжном магазине «Радикал Букшоп» на Норт-Кларк-стрит. Хотя Хемингуэй никогда не был связан с этим движением, показательно, что созревал он посреди него, поскольку чикагских писателей привлекали такие темы, как неприятие деревенской жизни, растущее отчуждение современного промышленного рабочего, появление густонасленного города как новой среды для нравственного конфликта. Чикагцы Бен Хект, Флойд Делл, Андерсон, Драйзер, Сэндберг и литературный герой ранних лет Хемингуэя, Ринг Ларднер, начинали карьеру авторами статей для газет – еще одна особенность, которая будет вдохновлять Эрнеста в начале карьеры. Редакции литературных журналов, питавших модернистскую литературу – «Поэзия: журнал стихов» Харриет Монро и «Литтл ревью» Маргарет Андерсон – находились в Чикаго, а редакторы входили в салон, включавший Делла, Драйзера и Андерсона. Эрнест, подружившийся с Андерсоном и Сэндбергом, находился в эпицентре событий. Чикагские писатели, пожалуй, не только своей жизнью, но и творчеством производили на Эрнеста чрезвычайное впечатление. Они все были в какой-то степени противоречивыми фигурами, это выражалось и в темах, и в откровенности книг. От них Эрнест узнал, что просто писать недостаточно – писатель должен выйти за привычные границы,