К лету 1920 года почва для большого конфликта была почти подготовлена. Финансовое положение семьи пошатнулось, и доктор Хемингуэй, заглянув всего на две недели в «Уиндмир» в июле, остался на лето в Оак-Парке (Рут Арнольд отложила поездку в «Лонгфилд» и «Коттедж Грейс» до тех пор, пока не окончится отпуск доктора). Грейс крайне нуждалась в помощи с тяжелой работой по дому, которую обычно выполнял Эд Хемингуэй: нужно было рыть ямы для мусора, забивать и ощипывать домашнюю птицу, отстреливать кроликов, которые разрушали сад, и вытащить причал на озеро и закрепить его. Между тем Эрнест, который намеревался в полной мере насладиться летом на севере, оставался в соседнем Хортон-Бэе. Это могло быть его последнее лето на озере, поскольку следующей зимой он собирался отправиться из Сан-Франциско в Индию, Китай и Японию в компании Теда Брамбэка. Он хотел проводить свободное время на рыбалке и за письменным столом, а не помогая с работой в «Уиндмире».
Кроме того, до Хемингуэев дошли слухи, что их сын водит дружбу с очень юными местными девушками. После возвращения с войны он болтался вместе с подругами сестер. Летом и осенью 1919 года он играл в отношения с девочками из Петоски, в том числе Грейс Куинлан и сестрами Марджори и Джорджианой Бамп. Невозможно сказать, насколько серьезными (в смысле, сексуальными) были эти отношения, в особенности потому, что позже, в своих произведениях, Эрнест будет описывать сексуальное посвящение Ника Адамса либо местных девушек на севере. Несколько писем, которые Эрнест написал тринадцатилетней Грейс, если и не были любовными, то, конечно, были весьма игривыми посланиями, он поддразнивал ее одобрением и напоминал о своей «любви», если она как-то плохо себя вела – например, не слишком часто писала или обменивалась «грубыми» сплетнями о нем. В характерном письме, написанном по случаю четырнадцатого дня рождения Грейс в сентябре 1920 года, Эрнест говорит о том, как ему больно было слышать «ты не любишь меня, как раньше. И поскольку я любил тебя больше, чем кого-то еще, мне было больно слышать, что ты говорила обо мне за моей спиной». Подростковый тон писем и незрелость отношений с девочкой – все свидетельствовало о том, что Эрнест сожалел о неопытности с девушками своего возраста в Оак-Парке и школе Ривер-Форест. И конечно, он сожалел о том, что был отвергнут Агнес. Этот отказ, вместе с неопытностью, возможно, заставил его повернуться к более юным девушкам, чтобы