«Я могу уехать во вторник в Рим, не в Н.-Й., ради самой большой возможности в моей карьере, – писал он Хэдли 29 декабря. – Карьерный ад – у меня его не было, – но может получиться в Риме». И Кенли Смит, и Эд Хемингуэй считали, что ему следует поехать, писал Эрнест. Хэдли попыталась показать энтузиазм и написала, что Рим кажется чудесным: «Я бы ужасно скучала по тебе, если бы не думала, что это будет полезно для твоей работы». Несколько дней спустя она призналась, что «будет так же весело» писать ему в Рим, как и в Чикаго. Хэдли, казалось, понятия не имела, что было поставлено на карту, хотя ее признания в позднейшие годы свидетельствуют о том, что она знала, как привлекает Эрнест мужчин. Однако неведение Хэдли насчет последствий решения не ехать в Рим с Джимом Гэмблом никоим образом не означало, что решение Эрнеста не играло решающей роли. Эрнест настолько был уверен в собственном успехе, как писателя, что смог отвергнуть самый краткий путь к вершине. Чувствовал ли он неловкость оттого, что пришлось бы вступить в гомосексуальные отношения, к которым он испытывал двойственное отношение, мягко говоря, тем более теперь, когда влюбился в Хэдли? Это решение затрагивало слишком многое, не только римские каникулы. Но он предпочел следовать традиционной жизненной стезей – брак и в конечном счете собственная семья. Самое главное, он не хотел разлучаться с Хэдли, уверенный теперь, что у них есть будущее. Итак, кризис миновал.
С начала января Эрнест и Хэдли начали говорить о свадьбе, которую запланировали на осень. Они часто мечтали о поездке в Италию, или, как они ее называли, Итальяндию. Оба скупали лиры, чтобы обмануть обменный курс. Хэдли была достаточно обеспечена, и понемногу она раскрывалась Эрнесту. Благодаря мудрому распоряжению деньгами Флоренс Ричардсон оправилась от финансовых потерь мужа, так что после смерти ее состояние оценивалось в 75 000 долларов (хотя ее завещание к тому моменту, когда Хэдли и Эрнест встретились, было заморожено). Хэдли получала доход из фонда объемом 30 000 долларов, основанного Джеймсом Ричардсоном-старшим, ее дедушкой; в конечном счете эти деньги, вместе с процентами и другим доходом с денег ее матери, приносили ей общий годовой доход в размере примерно 3000 долларов, т. е. около 37 000 долларов в пересчете на современные деньги. (Кроме того, Хэдли получит 8000 долларов с имущества Артура Уаймана, брата ее матери, сразу после свадьбы – это был подарок к началу ее семейной жизни.) Очевидно, что финансовое положение Хэдли не имело значения для пары в период ухаживаний, хотя они и шутили насчет «презренного металла и того, как с его помощью и содействием мы могли бы уехать в Итальяндию в ноябре [1921 года]». Однако доходы Хэдли сыграли ключевую роль в обретении ею независимости,