Когда в начале января Эрнест приехал в Торонто, Коннейблы еще не уехали во Флориду. Он полюбил всю семью: Ральфа-старшего, с кем они играли в бильярд, его жену Харриет, которую он чрезвычайно расхваливал перед своей семьей, и двадцатишестилетнюю Дороти, выпускницу Уэллсли, ставшую ему хорошим другом. Эрнест давал ей советы насчет таких предметов, как игра в рулетку. Ему понравился и Ральф-младший, хотя в общем они так и не поладили. До того как Коннейблы уехали на юг, Ральф-старший привел Эрнеста в редакцию «Стар», где Артур Дональдсон познакомил Хемингуэя с Грегом Кларком, редактором отдела «Торонто стар уикли». Кларк признал в Эрнесте потенциально прекрасного журналиста и отметил его солидный опыт в отличной газете «Канзас-Сити стар».
Еженедельная «Торонто стар», под руководством владельца «Стар» Джозефа Аткинсона, подразумевалась развлекательным изданием. Это была первая канадская газета, в которой публиковались цветные американские комиксы, причем каждый выпуск сопровождался богатыми иллюстрациями. Дж. Герберт Крэнстон, редактор «Уикли», видел преимущество за газетными очерками, интересными широкой публике. Потом он скажет, что газета «стремится предложить людям то, что они хотят прочесть, а не то, что должны читать». Он отметил энергию Эрнеста и его определенно иронический стиль и, поскольку еженедельник зависел от внештатников, которым мог платить мало, предоставил ему свободу действий. «Хемингуэй, – сказал он позже, – мог писать хорошим, простым языком и обладал весьма ценным чувством юмора».
Первая статья Эрнеста, опубликованная в «Уикли» 14 февраля 1920 года, рассказывала о схеме, разработанной группой видных жительниц Торонто: они намеревались размещать произведения искусства в своих домах, тем самым открывая избранной группе художников доступ к потенциальным богатым покупателям и одновременно за малую мзду картины служили бы декором в домах женщин. Однако женщина, контролировавшая схему, не сообщила Эрнесту имена художников или женщин, в чьих домах будут выставляться полотна, опасаясь, как она сказала, фатальной «заразы меркантилизма», потому что схема может привлечь недостойных людей и те попытаются к ней присоединиться. Эрнест раскрывал тему со свойственной ему иронией, писал якобы о циркуляционной схеме, но на самом деле – о снобизме торонтских матрон: «Что за радость иметь в доме пару ярких, веселых картин, если знаешь, что ими может завладеть любой другой платежеспособный субъект» и с сарказмом добавлял: «Вообразите, что élan [фр. творческий порыв. – Прим. пер.] лишится публичной