Незважаючи на сімейне щастя, правління Володимира в Чернігові не було безтурботним. Міжусобиці й набіги половців тривали, і йому доводилося допомагати батькові в боротьбі проти них. 1079 р. полоцький князь В'ячеслав Братиславович зруйнував Смоленськ. Володимир зі своїми чернігівцями вторгнувся в Полоцьку волость, потім захопив і зруйнував Менеск (Мінськ). Пізніше довелося втихомирювати переяславських торків. Однак більше за все неприємностей завдавали половці. За життя батька Володимирові довелось 12 разів боротися з ними. 1081 р. під Новгородом-Сіверським він розбив ханів Асадука і Саука, наступного року за Сулою біля Прилук розгромив ханів Осеню і Сакзю. 1084 р. Володимир, прогнавши з Володимира-Волинського князів Ростиславичів, посадив там Ярополка Ізяславича, який княжив там і раніше. Але Ярополк посварився зі Всеволодом, і той прогнав Ізяславича, захопивши в Луцьку матір, жінку, дружину і все майно Ярополка.
1093 р. помер Всеволод. Кияни хотіли бачити своїм князем Володимира, тим більше, що батько заповідав йому велике князювання. Однак закони успадкування престолу тоді були іншими. Тому, дотримуючись черги старшинства і не бажаючи поновлення міжусобних воєн, Володимир уступив Київ двоюрідному братові Святополку II Ізяславичу. Ледь закріпившись на престолі, Святополк почав війну з половцями, яка виявилася невдалою: на р. Стугні він був розбитий, а Володимир втратив у цьому бою брата Ростислава. Із залишками дружини він повернувся до Чернігова. Наступного року до міста підійшов князь Олег Святославич зі своїми союзниками половцями і пред'явив на нього свої права. Популярність Володимира серед городян у той момент була дуже низькою. Вони хотіли бачити своїм князем Олега. Володимир бився з ним 9 днів, а потім, не бажаючи продовження боротьби, поступився Олегу Черніговом, сівши на престол батька в Переяславі. При виїзді з Чернігова з ним не було і 100 людей, включаючи жінок і дітей. Проте половці не зважилися на них напасти. Не обмежившись одним Черніговом, Олег іще кілька разів приводив половців на Русь, викликаючи нові усобиці. 1096 р. Володимир у союзі зі Святополком вигнав його з Чернігова, а потім під Переяславом розбив половецького хана Тугоркана. У цій боротьбі загинув син Володимира Ізяслав, хрещеним батьком якого був Олег Святославич. Те, що трапилося, настільки серйозно вплинуло на обох князів, що коли Володимир на прохання сина Мстислава (який, до речі, розбив 1097 р. Олега) написав лист із пропозицією