Про всі події з особистого життя Платона віднині й надалі ми знаємо передовсім із документу, який є таким собі автобіографічним життєписом, Лист VII, який наприкінці життя Платон написав до своїх друзів у Сиракузах. Кілька разів справжність цього листа піддавали сумніву, передовсім тому, що він належить до 13 листів, які приписують Платонові і які, безперечно, слід вважати апокрифічними загалом, утім, як і загалом усе античне листування; фальшувальник міг би підробити листа, додавши вже відомі тексти Платона, сповнюючи решту пропагандою, яка була властива заснованій філософом школи – Академії. На противагу інші переконують, що мова листування та відтворення відомих творів Платона настільки точні, що якщо їх написав не Платон особисто, то автором має бути дуже наближена до нього особа, добре обізнана (висувають припущення, що, можливо, ідеться про небожа Платона та його наступника на чолі Академії, Спевсіппа). У такому разі Лист VII хоч і не цілком автобіографічний, все одно зберігав би свою документальну цінність; вкрай обережно, але таки можна довіряти свідченням з листа про життя Платона по смерті Сократа. Розповідь зосереджена навколо трьох його подорожей до Сиракуз із політичних причин.
Перша (близько 388/7 р. до н. е.) має на меті знайомство з могутнім та поважним тираном Діонісієм І Старим. У Листі Платон пише про те, що вже переконаний, що політичну недугу можна вилікувати, лише здійснивши зміни на самісінькій верхівці влади, куди треба піднести «філософів» (себто élite, наділену чеснотами моральними та інтелектуальними) чи державців, котрі долучатимуться до занять філософією (ця тема стане провідною в «Державі») Цілком можливо, що Платон мав на думці таку програму «навернення», знайомлячись із Діонісієм, утім невдовзі ця зустріч його розчарувала, змусивши швидко повернутись до Афін. Наступні двадцять років філософ присвятив розбудові Академії, своєї школи: вона стала місцем згуртування декотрих із найвидатніших молодих інтелектуалів з різних грецьких земель, які присвячували себе, мешкаючи в комуні, філософським дебатам у сократівському дусі, науковим пошукам, особливо у царині математики, та підготовці когорти керівників, котрі здатні втілити задум «філософського правління» у póleis.
У 367 р. до н. е., по смерті Діонісія І, чиїм наступником став його син Діонісій ІІ, та завдяки тому, що в Академії навчався один з улюблених учнів Платона, Діон, видатний сиракузький аристократ, у Платона щодо цього питання знов зажевріла надія. Діон умовляє Платона знову поїхати до Сиракуз, цього разу на чолі велелюдної наукової делегації, сподіваючись