Anthony Stern sollte in diesem Jahr den Kontakt zwischen Syd und einem anderen aufstrebenden Künstler herstellen. Peter Whitehead, der gerade seinen Universitätsabschluss gemacht hatte, hatte in der Grange Road ein Atelier in Cambridge. Später würde er als Filmemacher die bekanntesten Aufnahmen von Pink Floyd der Syd-Ära drehen. Fürs Erste waren Barrett und seine Freunde aber einfach nur einen Gruppe ohne Namen, die im Raum neben seinem Atelier probte. „Ich glaube, dass Syd eine Affäre mit der Tochter der Hausbesitzer hatte“, sagt Peter heute. „Je lauter sie probten, desto lauter hörte ich meinen Bartók, meinen Janáček und meinen Wagner. Für Popmusik hatte ich nichts übrig. Als Syd herausfand, dass ich Maler war, kam er öfter mal vorbei, um sich mit mir zu unterhalten und sich zu erkundigen, was ich da für Musik horchte. Ich hatte ja keine Ahnung, dass sich unsere Wege später erneut kreuzen sollten.“
Im Herbst zog Barrett schließlich nach London, um die Camberwell zu besuchen. Dort erinnerte man sich später an ihn als enthusiastischen, zielstrebigen Studenten, der das Lehrpersonal und seine Kommilitonen verblüffte, indem er für alle seine Gemälde denselben Pinsel verwendete. Unter seinen Bildern, die er im Sommer 1964 anfertigte, befand sich auch ein Porträt der Popsängerin Sandie Shaw, welches er an ihre Plattenfirma schickte, ohne jemals eine Antwort zu erhalten.
London zeigte sich ihm von seiner aufregenden Seite, doch bei Syds Besuchen in der Heimat kam er wieder in Kontakt mit seinen alten Mitstreitern. In Cambridge hatte Andrew Rawlinson damit begonnen, sich bei „Happenings“, die in der Round Church stattfanden, zu engagieren. Die Beteiligung aller Gäste war bei diesen Events von integraler Bedeutung. Rawlinson kaufte etwa eine große Weltkarte, übertrug die Umrisse von 50 Staaten auf Papierbögen, die er dann an Gleichgesinnte schickte. Er forderte sie auf: „Tobt euch aus und schickt mir dann die Bögen wieder zurück.“ Syd wurde Russland zugesandt. Er malte es pflichtbewusst blau aus und ließ sein Werk daraufhin wieder dem Absender zukommen. Später schickte er Rawlinson ein Buch, das er selbst gestaltet hatte und welches den Titel Fart Enjoy trug und aus sieben Seiten Karton bestand. Es umfasste Kurzgedichte, Skizzen, Bilder aus Magazinen sowie eine als Brief getarnte Parodie mit dem Titel „Dear Roge“. Neben dem Foto eines barbusigen Modells waren die Wörter „Fuk, Suk and Lik“ gekritzelt. Rawlinson beschrieb dieses Machwerk als „eine Mischung aus grenzwertig Abstraktem und lodernder Launenhaftigkeit“.
Egal, wie sehr Syd sich seiner Kunst verschrieben hatte: Er kehrte dennoch regelmäßig an seine alten musikalischen Betätigungsstätten in Cambridge zurück. Während der Sommerferien, als er sich gerade in Cambridge aufhielt, stieg er bei The Hollerin’ Blues (manchmal auch als Barney and The Hollerin’ Blues unterwegs) als Gitarrist ein. So kam er in Kontakt mit dem 16-jährigen Matthew Scurfield, dem Halbbruder von Ponji Robinson und Schulfreund des Mundharmonika-Spielers von The Hollerin’ Blues, Pete Glass. Scurfield sollte später als Schauspieler im Theater, im Film und im Fernsehen auftreten. „Meinen Vater hätte man einen ‚romantischen Sozialisten‘ nennen können. Er schickte mich in eine sehr strenge Secondary Modern School in Cambridge“, sagt er heute. „Ich scheiterte bei meinem 11-plus und stieg danach beinahe überhaupt aus. Meine Tante war eine regional sehr bekannte Psychiaterin und ich vertickte im Criterion Medikamente, die ich aus ihrem Arzneischrank geklaut hatte.“ Durch diesen – wie er es selbst nennt – „illegalen Handel mit medizinischer Schmuggelware“ lernte er Pip und Emo kennen. Diese wiederum stellten ihm eines Abends Syd vor. „Wir verstanden uns sofort blendend, weil wir uns beide fürs Theater interessierten. Syd und ich fanden heraus, dass sowohl er als auch ich kleine Modell-Theater gebaut hatten. Ponji und ich freundeten uns gut mit ihm an. Ich wusste nicht einmal, dass er Musiker war, bis ich mir an einem Ort wie vielleicht dem Dorothy Ballroom The Hollerin’ Blues ansah. Plötzlich stand Syd mit einer Gitarre vor mir. Er war zwar nicht der beste Gitarrist der Welt, doch ihm haftete definitiv eine gewisse Aura an.“
Anfang 1965 hatte sich die Band schließlich in Those Without umbenannt – und Syd verstärkte die Gruppe an der Gitarre, wann immer er während seiner Ferien in der Stadt war. „Wir absolvierten ein paar unserer besten Auftritte mit Syd und zwar im Cellars und im Victoria Ballroom“, erinnert sich Drummer Stephen Pyle. „Er war auf Besuch aus London da und hatte sich eine neue Fender und einen großen Vox-Amp zugelegt. Inzwischen war auch die Kinks-Single ‚You Really Got Me‘ erschienen und Syd fuhr total darauf ab. Während der Probe spielte er den Song immer und immer wieder.“
Inzwischen schmiedete David Gilmour seine eigenen Pläne. Falls er seine A-Level-Prüfungen bestünde, könnte er die Uni besuchen, womit er sich von der lokalen Musikszene verabschieden müsste. Gilmour beschloss jedoch auf halbem Weg durch die Examen, die Schule zu verlassen. Mittlerweile waren seine Eltern endgültig aus den USA zurückgekehrt und er lebte alleine in einer Wohnung in der Mill Road. Außerdem hatte er eine neue Band namens Jokers Wild, die sich um ihn, John Gordon und Clive Welham herum formiert hatte.
Während es Syd nach London verschlug, zog es Gilmour also vor, zu bleiben. Die Stärke von Jokers Wild bestand in ihren fünfstimmigen Harmonien. „Wir taten uns zusammen, weil wir alle singen konnten“, sagte Welham. Ihr Set legte den Schwerpunkt auf Songs von den Four Seasons, Sam and Dave und den Beach Boys und sie traten in jedem Club, bei jeder Party und auf jedem Luftwaffenstützpunkt auf, wo man sie haben wollte. Zusätzlich spielten sie auch noch jeden Mittwoch im Les Jeux Interdits, einem Club im Victoria Ballroom, der bei ausländischen Studenten von benachbarten Colleges sehr beliebt war. „Ich glaube, dass wir irgendwann sogar alle ausländische Freundinnen hatten“, wusste Clive zu berichten.
Die Originalbesetzung umfasste Gordon, Welham sowie den Keyboarder und Saxofonisten Tony Dave Altham und den Bassisten Tony Sainty, der später sowohl von Rick Wills als auch Davids Bruder Peter abgelöst wurde. Gilmour mag vielleicht schüchtern und bescheiden gewirkt haben, doch seine Erscheinung machte es schwer, ihn zu übersehen. „Dave war immer ein wenig properer zurechtgemacht als Syd“, erinnert sich John Gordon. „Er sah studentisch aus, etwas amerikanisch vielleicht inklusive weißer Levi’s. Richtig adrett. Das kam bei Frauen gut an.“
„Alle Mädchen verzehrten sich nach ihm“, sagt Christine Smith (ehemals Bull), die der Band zum ersten Mal im Alter von 17 in Cambridge begegnete. „Wir nannten ihn damals Adonis.“ Als Gilmours Eltern in den USA weilten, lud Christines Familie David und Peter gerne zu sich nachhause ein, so etwa auch einmal zu Weihnachten. „Sie brachten ihre Gitarren mit und wir unterhielten uns stundenlang“, erinnert sich Christine.
Eine Anzeige, die Anfang der Sechzigerjahre in der Pop-Zeitschrift Rave erschien, gibt Aufschluss über die Beliebtheit, der sich David Gilmour damals erfreute. Libby Gausdens Schulfreundin Vivien Brans (auch bekannt unter ihren Spitznamen Twig und Twiggy) hatte sie in Auftrag gegeben: „Letzten Juni habe ich einen Jungen namens David Gilmour in Cambridge kennengelernt. Er spielte in einer Gruppe mit Namen Jokers Wild. Er meinte, er wolle nach London ziehen, und trug immer Bluejeans mit Aufnähern. Wenn jemand weiß, wo er ist, soll er oder sie ihm bitte ausrichten, dass er dem Mädchen mit den langen blonden Haaren schreiben soll, das ihm dabei geholfen hat, seinen Van auf der Guest Road anzuschieben, damit er anspringt. Sagt ihm, dass Vivien sich freuen würde, von ihm zu hören, wenn er sich noch an sie erinnert.“ 1964 sollte Vivien schließlich Gilmours langjährige Freundin werden.
Die zunehmende Popularität des Sängers veranlasste sogar Beatles-Manager Brian Epstein, einen Talent-Scout in den Victoria Ballroom zu entsenden. Epstein entschied sich schlussendlich dagegen, ihn unter Vertrag zu nehmen, doch da ihm sein Ruf bereits vorauseilte, war nun auch das Interesse anderer Szenemusiker an Gilmour geweckt worden. Hugh Fielder, der inzwischen Musikkritiker ist, aber damals bei der lokalen Formation The Ramblin’ Blues sang, heuerte Gilmour an, als der Gitarrist seiner Band 1965 unmittelbar vor einem Gig an einer Mädchenschule den Rücken kehrte. „Mädchen hatten bei unseren Konzerten auch schon zuvor gekreischt“, erinnert sich Fielder, „und wir wollten, dass das auch so bliebe. Gilmour war fantastisch.“ Es gab nur ein Problem: „Leider wollte er von uns so viel Kohle,