W marcu Dorothy zaczęła nalegać, żeby Janis zapisała się do Port Arthur College, gdzie mogłaby nauczyć się obsługi dziurkarki klawiaturowej – w 1961 roku była to umiejętność ceniona na rynku pracy. Janis rozpoczęła naukę jako studentka o „specjalnym statusie, w niepełnym wymiarze nauczania”, jednak już niebawem przeszła na pełen wymiar i całkiem nieźle radziła sobie w realiach szkoły biznesu. Nauczyła się biegle pisać na maszynie, uzyskała także wysokie noty z takich przedmiotów jak księgowość, marketing, język angielski i obsługa dziurkarki klawiaturowej. Zachwycona matka chwaliła ją później, że „znakomicie radziła sobie zarówno z maszyną do pisania, jak i dziurkarką”211. W lipcu, gdy Janis ukończyła kurs, Dorothy załatwiła córce możliwość zamieszkania w Los Angeles, u swojej siostry Mildred. Ta, teraz znana jako Mimi, mieszkała nieopodal swojej drugiej siostry Barbary Irwin, rozwódki pracującej jako agentka nieruchomości. Oto miały się spełnić marzenia Janis o ujrzeniu mitycznego Zachodniego Wybrzeża.
„Ponieważ pomogłam Mildred [w przeszłości], uznałam, że z pewnością chętnie mi się odwdzięczy – wyjaśniała później Dorothy. – Spytałam więc, czy Janis mogłaby zatrzymać się u niej przez jakiś czas i sprawdzić, czy dzięki umiejętności obsługi dziurkarki klawiaturowej zdoła tam znaleźć jakąś pracę”212. Janis, choć podekscytowana podróżą, powiedziała przyjaciołom, że została „wygnana” przez matkę, żeby nie wywierać złego wpływu na rodzeństwo. I tak oto którejś lipcowej soboty wsiadła do „śmierdzącego”213 (według relacji Laury) autobusu linii Greyhound. Matka kupiła na tę okoliczność nowy zestaw toreb podróżnych, do których Janis zapakowała swoje rzeczy. Licząca ponad dwa i pół tysiąca kilometrów podróż przez Teksas, Nowy Meksyk i Arizonę do Kalifornii pozwoliła Janis wyobrazić sobie podróże, o których czytała w powieści Kerouaca. I podobnie jak Sal Paradise zaprzyjaźniła się z jednym ze współpasażerów: młodym Afroamerykaninem, obok którego siedziała przez większą część drogi.
Kiedy Mimi i Barbara wyszły po nią na dworzec, z entuzjazmem zdążyła przedstawić je nowemu przyjacielowi, nim ciotki w popłochu zgarnęły ją do auta. Choć wiedziały od siostry, że Janis zna się na księgowości i umie obsługiwać dziurkarkę klawiaturową, Dorothy nie wspomniała im słowem, że ich siostrzenica, aspirująca bitniczka, przejawia też inne zainteresowania i talenty. Już niebawem Janis miała je w pełni ujawnić obu ciotkom.
Mimi mieszkała w zachodniej części miasta, w dzielnicy Brentwood, z mężem Harrym i piętnastoletnią córką Donną, która – jak później wspominała – była pod wrażeniem odwagi swojej kuzynki podróżującej samotnie do Kalifornii. Na tyłach ich domu stała szopa, wykorzystywana głównie przez Harry’ego jako pracownia malarska. Po wstawieniu prowizorycznego łóżka Janis tam właśnie się wprowadziła. Pierwszej nocy niemal nie spała, do świtu pracując nad obrazem, czym zaskoczyła Mimi, która przyszła do niej rano.
Z pomocą ciotek Janis znalazła pracę jako operatorka dziurkarki klawiaturowej w filii General Telephone Company w Santa Monica. Od poniedziałku do piątku jeździła autobusem do pracy i zaczęła oszczędzać pieniądze na wynajęcie własnego miejsca. Janis zazwyczaj trzymała się na uboczu, czasem jednak przyprowadzała kogoś do domu. Jednej z takich wizyt Mimi nigdy nie zapomniała: Janis ogłosiła, że facet o „idealnych dłoniach”214 będzie jej pozował do portretu mężczyzny grającego na gitarze. Zapamiętała słowa Janis: „Nie myśl, że mam bzika na jego punkcie. Bynajmniej. Będzie w szoku, gdy się dowie się, że chcę po prostu namalować jego dłonie”. Kolejny budujący incydent z jej niezwykłą siostrzenicą miał miejsce w restauracji z muzyką na żywo. Gdy zespół zaczął grać nowoorleański standard When the Saints Go Marching In, Janis zrzuciła buty, zeskoczyła z fotela i dołączyła do muzyków, śpiewając mocnym sopranem. Do tej chwili Mimi nie była świadoma talentu wokalnego Janis.
W końcu ciotka Barbara Irwin znalazła tanie mieszkanie dla siostrzenicy, jednak wkrótce stało się jasne, że Janis nie jest w stanie sama sprostać obowiązkowi płacenia czynszu. Barbara, którą Dorothy opisywała jako „o wiele bystrzejszą i dowcipniejszą”215 niż Mimi, zaproponowała Janis przeprowadzkę do swojego domu, w którym mieszkała z nastoletnią córką Jean. Zdołała wcisnąć siostrzenicę do swojego dwupokojowego mieszkania. Miała ona, według Dorothy, „więcej wspólnego” z Janis niż druga z jej sióstr. Dwukrotna rozwódka, związana z żonatym brokerem ze swojej agencji nieruchomości – Barbara nie wylewała za kołnierz i Janis szybko dołączyła do jej codziennych „degustacji drinków”. Jean zaczęła zazdrościć kuzynce relacji, jaką ta nawiązała z jej matką, i atmosfera stała się napięta. Z kolei sama Janis pragnęła przenieść się w rejon Venice Beach, enklawy cyganerii w pobliżu Santa Monica, i na dobre rozpocząć żywot bitniczki.
Lawrence Lipton w książce The Holy Barbarians [Święci barbarzyńcy] z 1959 roku opisywał to miejsce jako azyl „artystów [którzy] słuchali nowego jazzu i starych płyt bluesowych odtwarzanych z prędkością siedemdziesięciu ośmiu obrotów na minutę, pili wino, walili w bębny, grali na kazoo, palili marihuanę i brali benzedrynę, co pozwalało im nie spać całą noc i rozkręcać swoje objawienia”216. Jednak latem 1961 roku Venice najlepsze dni miała już za sobą. O tym, że jest już passé, może świadczyć artykuł z czasopisma „Life” z 1959 roku, który określał ją mianem „Beatsville”217.
Venice powstała w 1905 roku jako podmiejska dzielnica plażowa – promowano ją sloganem „Coney Island Zachodniego Wybrzeża” – a jej założyciel, przedsiębiorca Abbot Kinney, wzorował się na kanałach i architekturze Wenecji. W latach pięćdziesiątych XX wieku w dawnym kurorcie straszyły już tylko na wpół zrujnowane budynki i wyschnięte betonowe kanały. Dzięki niskim czynszom Venice stała się atrakcyjnym lokum dla poetów, pisarzy i muzyków jazzowych. Kiedy Janis odkryła ją w sierpniu 1961 roku, okolica ta była „znana w całym [Los Angeles] jako miejsce, w którym można łatwo zaliczyć dupę, można łatwo dostać kulę i można łatwo zostać skrojonym”, jak to ujął John Arthur Maynard w swojej książce Venice West. The Beat Generation in Southern California [Venice West. Bitnicy w Południowej Kalifornii]. Oprócz bitników „w dzień na plaży przewalał się tłum turystów, czcicieli słońca i kulturystów, natomiast noc należała do rabusiów, pijaków i psycholi”218.
Po tym, jak Janis przypadkowo spotkała jednego z mieszkańców Venice w autobusie miejskim, jej fascynacja enklawą bitników wzmogła się i Joplin rozpoczęła przygotowania do opuszczenia domostwa ciotki Barbary. Dzięki pracy zaoszczędziła wystarczająco dużo pieniędzy, aby wynająć tanie lokum przerobione z garażu przy Brooks Avenue 25, między Speedway Alley i Pacific Avenue. Od plaży dzieliła ją jedna przecznica.
Nareszcie sama, Janis była gotowa na eksperyment. W końcu mogła swobodnie odkrywać uroki drinków, narkotyków i seksu z mężczyznami i kobietami. Jej przeprowadzka do Venice zbiegła się w czasie z ostatnim tchnieniem The Gas House, funkcjonującego od 1959 roku ulubionego miejsca spotkań poetów, muzyków i malarzy z kręgu bitników. Lokalne władze, chcąc doprowadzić do zamknięcia lokalu, nieustannie