Петлюре выпала миссия пресечь три попытки большевистских переворотов в Киеве: в ноябре и в декабре 1917-го и в январе 1918 года. Если бы он не проявил в эти дни воли, огромной энергии, молниеносной реакции, Украинская республика просуществовала бы недолго. Из всего руководства УНР только Симон Петлюра тогда был способен на решительные действия. Началось все с того, что разведка доложила ему о принятии на заседании большевистского ревкома решения о подготовке большевистского восстания в Киеве: стали известны и подробности плана восстания, и количество военных частей, поддерживающих заговорщиков. Восстание должно было начаться за несколько дней до созыва Всеукраинского съезда Советов. Надеясь на успех восстания, большевики думали подтвердить свою власть решениями этого съезда.
Ночью на 29 ноября Петлюра направил 12 тыс. украинских войск на разоружение воинских частей заговорщиков – были разоружены солдаты двух авиапарков, понтонного и телеграфного батальонов, пяти артиллерийских батарей, красногвардейцы трех заводов, Подола, Шулявки – до 7 тыс. человек. Войсками Петлюры было захвачено 10 батарей, 200 пулеметов, 2 броневика, 6 самолетов. Разоруженных солдат русского происхождения свезли на киевский вокзал и отправили в эшелонах к российской границе, солдаты-украинцы немедленно демобилизовывались. Петлюра арестовал членов Киевского ревкома, но премьер Винниченко, несмотря на протесты Петлюры, выпустил заговорщиков уже на следующий день.
В ответ на требование ленинского правительства задерживать на Украине все казачьи части, не пропускать их на Дон и Кубань и освободить для продвижения красных войск железные дороги Левобережной Украины – для удара в тыл казачьих войск – Петлюра ответил резким отказом. Узнав, что на Киев направляются с фронта части революционного 2-го гвардейского корпуса, он приказал разобрать железнодорожное полотно, блокировать узловые станции, разоружить «подозрительные» воинские части. Генерал Скоропадский был назначен командующим всеми войсками Правобережья и прикрыл Киев от наступления 2-го корпуса. Его войска разогнали деморализованные солдатские массы, устремившиеся к Киеву.
4 декабря Центральная Рада получила от СНК ультиматум. В нем от Центральной Рады под угрозой войны требовалось: остановить «дезорганизацию общего фронта», прекратить пропускать эшелоны с казаками через Украину, прекратить «разоружение советских полков и рабочей красной гвардии и вернуть им оружие», обязаться «оказывать содействие» революционным войскам в борьбе против «контры». При отсутствии утвердительного ответа на эти требования в течение 48 часов ленинское правительство угрожало, что «будет считать Раду в состоянии открытой войны» против советской власти. Центральная Рада отмела все обвинения и поставила свои условия прекращения конфликта: