Судьба восстания Григорьева в значительной степени зависела от позиции Махно. Григорьев посылает Махно телеграмму со словами: «От комиссаров, чрезвычаек не было жизни… Мои войска не выдержали и стали сами бить чрезвычайки и гнать комиссаров… И вот я, атаман вне закона, гоню их за пределы Украины… Не пора ли Вам, батьке Махно, сказать свое весомое слово тем, кто выше свободы народа ставит диктатуру отдельной партии?» Большевики требовали от Махно провозгласить воззвание против григорьевцев, угрожая, что объявят его вне закона. Однако батько заявил, что не верит «красной пропаганде». Он решил не вмешиваться в конфликт. Хотя Махно и выпустил прокламацию «Кто такой Григорьев», в которой атаман был назван врагом революции и антисемитом, но в то же время Махно призывал игнорировать «спор Григорьева с большевиками за политическую власть». В боях 16–24 мая части Григорьева были разбиты красноармейскими отрядами, но атаман сумел сохранить ядро своего повстанческого войска.
19 мая конная дивизия генерала Шкуро, ударив по флангу 9-й советской дивизии на стыке с махновскои дивизией, прорвала фронт. На протяжении первого дня наступления белые продвинулись на 100 км в глубь советского тыла. Конница белого генерала вышла в тыл махновскои дивизии с намерением окружить и уничтожить анархистов. А в это время Троцкий считал, что главная опасность для Советской власти на Украине – «махновский сепаратизм».
С 18 мая Троцкий начал бомбардировать Раковского и ЦК КП(б)У телеграммами, в которых он требовал «после разгрома главных григорьевских сил ликвидировать махновщину». Невыполнение этого решения, предупреждал он, «обещает повторение григорьевской авантюры, которая будет опаснее из-за огромной популярности Махно среди крестьянства и красноармейцев, потому что махновщина – единственная реальная власть на местах». Троцкий предлагал: «…расколоть Махно, уничтожив верхушку, и переформировать части Махно» с помощью отряда чекистов и балтийских матросов. 23 мая Троцкий приказал командарму Скачко осуществить «…радикальний перелом в укладе и поведении войск Махно на протяжении двух недель, а если это окажется невозможным – подать рапорт об открытом неповиновении Махно». Однако Скачко заявил, что лидеры махновцев не пойдут против власти, пока существует опасность белогвардейского реванша, поэтому необходимо использовать махновцев против белых. Скачко отмечал, что украинские советские части не пойдут против Махно, а для карательных операций против махновцев нужно 2–3 укомплектованные «российские» дивизии.
25 мая в Киеве собрался Совет Обороны Советской Украины при участии Троцкого, на котором судьба Махно была окончательно решена. Московское руководство за несколько дней до этого также одобрило идею ликвидации махновщины