Анархизм – прыжок в неизвестность, романтичная мечта об утверждении всеобщего равенства, свободы и справедливости. В начале XX ст. анархизм притягивал пылких, мечтательных юношей, которые верили в стихию бунта и в решающую роль личности, способной изменить ход истории. Анархизм был образом жизни, философией, моралью, тактикой и стратегией, заветной мечтой. Анархизм даровал иллюзию отмены социального неравенства, в том числе и неравенства между центральной властью и провинцией, поскольку отбрасывал понятие центральной власти вообще. П. Кропоткин, один из идеологов анархизма, писал: «Анархия не является синонимом беспорядка и хаоса, это – идеальный общественный строй, основанный на взаимопомощи, солидарности, свободной кооперации при отрицании централизма». В 1903–1905 годах создаются подпольные анархистские группы в Одессе, Нежине, Екатеринославе. Вокруг П. Кропоткина сгруппировались анархисты, которые мечтали о коммунистическом обществе без государства и без руководства массами со стороны чиновников или партии.
26 октября 1888 года в семье Ивана Родионовича Махно (крестьянина села Гуляйполе, служившего кучером у заводчика Кернера) и его жены Евдокии Матвеевны (в девичестве Передерни) родился пятый сын, которого на следующий день окрестили именем Нестор. Когда мальчику не исполнилось еще и года, умер его отец, оставив мать в бедственном положении с пятью сыновьями: Карпом, Савой, Григорием, Емельяном и Нестором. Махно впоследствии писал: «Плохо помню свое раннее детство, без обычных для ребенка игр и веселья, омраченное жестокими лишениями, в которых пребывала наша семья». С детства Нестор работал: то подпаском, то конюхом, то маляром в покрасочной мастерской, то продавцом вина. До нас дошли противоречивые сведения об образовании, полученном Махно. Сам он говорил, что закончил 4 класса начальной земской школы.
В 1904 году Нестор нанимается на завод сельскохозяйственных машин Кригера, где занимается отливкой чугунных колес. В 1906 году в Гуляйполе вернулся молодой чех, родившийся в Гуляйполе, – Вальдемар Антони. Он был анархистом, принимал участие в забастовках, а случалось, и в террористических актах и экспроприациях. Антони устраивается на тот же завод токарем и организует среди рабочих анархистскую группу «Союз бедных хлеборобов». Вместе с Антони лидерами анархистов стали и братья Семенюты – Прокопий и Александр. В своем доме они печатали на гектографе анархистские листовки, призывавшие крестьян к бунту, к поджогам имений, к саботажу аграрных реформ.
Гуляйпольская анархистская группа «Союз бедных хлеборобов» сначала маскировалась под самодеятельный театральный кружок при заводе. Неудивительно, ведь театральность, романтика, расчет на эффектность были характерны для анархистов. Молодой Нестор, записавшись в театральный кружок, проявил желание вступить в «тайную организацию». 14 октября 1906 года состоялось первое «боевое крещение» Махно. Трое вооруженных анархистов в черных масках ворвались в дом местного торговца и стали требовать отдать в пользу «бедных хлеборобов» 500 рублей. Торговец дал революционерам только 151 рубль. Через месяц Нестор принимал участие в нападении анархистов на дом хозяина завода Кернера. Тогда было захвачено 425 рублей и слиток серебра.
В конце того же 1906 года Махно попал под наблюдение полиции и впервые был арестован по обвинению в терроризме, но из-за недостатка улик его освободили. В сентябре 1907 года Нестор с двумя товарищами пошел на «экс» в село Гайчур. Нападение было неудачным. На следующий день Махно ввязался в перестрелку с полицейскими, во время которой был случайно ранен гуляйпольский крестьянин. Через несколько дней Антони и Махно были арестованы за участие в перестрелке и попали в тюрьму. Антони был отпущен из-под стражи из-за отсутствия улик. Ему удалось подкупить свидетелей, и те отказались от свидетельских показаний о том, что в них стрелял Махно, и Нестор 4 июля 1908 года был освобожден под залог в 2 тыс. рублей.
Но уже 27 августа 1908 года Махно вновь был арестован. Ему инкриминировали убийство провокатора. Сохранилась полицейская карточка «преступника» Н. Махно, в которой значилось: рост Махно 2 аршина и 4 вершка, глаза карие, волосы темно-русые, шрам на левой щеке; разговаривает на малороссийском и русском языках, православный, во время ареста денег и ценных вещей не обнаружено…
Следствие по делу гуляйпольских анархистов тянулось около полутора лет. На следствии Нестор заявил, что не принадлежит к разбойничьей шайке, а является членом политической революционной организации, которая борется за свободу. В марте 1910 года состоялся военный суд, рассматривавший дело 13 гуляйпольских анархистов. Пятерых анархистов, одним из которых был Махно, приговорили к казни через повешение. 52 дня просидел Нестор в камере смертников. Это объясняется тем, что Махно заболел тифом. Тяжелая болезнь спасла смертника, который отказался подписать ходатайство о помиловании. Мать Нестора выяснила у военного прокурора, что смягчения приговора ее сыну можно добиться, доказав, что в момент совершения преступления Нестор был несовершеннолетним, и обратилась с просьбой о помиловании во все инстанции. Она настаивала на пересмотре дела в связи с несовершеннолетием Нестора (совершеннолетия тогда