После нападения на филиал банка у Махно было 28 тыс. рублей. За 4 тыс. рублей он приобрел у крестьян пулемет, который установили на трофейном тарантасе, запряженном четверкой коней. Так в августе 1918 года в мире появился новый вид вооружения – тачанка. На тачанке подняли черный флаг, на котором были слова: «СТРАШНАЯ СМЕРТЬ БУРЖУЯМ – ВЕСЕЛАЯ ЖИЗНЬ БЕДНЯКАМ».
Уходя от преследования, Махно направился в Днепровские плавни. Оттуда он вел партизанскую борьбу и присоединил к своему отряду отряд гайдамаков. В столкновениях с махновцами было убито 8 офицеров и часовых, в плен попали 5 австрийцев. Махновцам достались 16 винтовок, пулемет, 15 коней. Пополнение отряда Махно зависело от наличия оружия, поэтому одной из главных задач махновцев был захват трофейного оружия.
В середине сентября сформировался махновский отряд, который уже мог выполнять боевые задания, – 120 сабель при 4 пулеметах. Этот отряд внезапно ворвался в Гуляйполе, но в селе оказалось много австрийских солдат. После короткого столкновения с австрийцами махновцам пришлось отступить.
После этого для подготовки «удара изнутри» в Гуляйполе было направлено несколько махновцев с телегами винтовок. 16 октября, воспользовавшись отсутствием основных австрийских сил, махновцы напали на Гуляйполе. В воскресенье, когда шла ярмарка, на ярмарочную площадь выехало несколько телег, в которых были спрятаны пулеметы и винтовки. Укрывшиеся в телегах неожиданно открыли огонь по группе австрийских солдат. Некоторые перепуганные австрийцы, подняв руки над головами, прокричали: «Ура, Махно!» В это же мгновение начал бить колокол гуляйпольской церкви. В центр села направились гуляйпольцы, которых заранее вооружил Махно. После короткой перестрелки отряд из 85 австрийцев капитулировал. Повстанцы захватили австрийскую бригадную кассу, часть денег Махно раздал пленным «для приобретения билета домой». По телеграфу Махно разослал телеграммы о победе гуляйпольского восстания, об установлении здесь Советской власти, призвав всех крестьян и рабочих Украины начать всеобщее восстание, последовав примеру Гуляйполя. Для руководства местной жизнью были избраны ревком и революционно-повстанческий штаб. Однако наступление превосходящих сил противника вынудило Махно после нескольких часов сопротивления оставить село. Выскользнув из окруженного Гуляйполя, Махно с сотней повстанцев вошел в с. Дибровка, в районе которого действовал повстанческий отряд под руководством матроса-анархиста Федора Щуся. Хотя отряды Махно (120 бойцов) и Щуся (53 бойца) объединились, Щусь некоторое время не признавал Махно командиром. Но последовавшие