Роздратований втратою майже тридцятьох доларів, Вільям вирішив, що під час літніх вакацій йому потрібно відшкодувати збитки. Після того як він розпитав, яких заходів та інших обов’язків його мати очікує від нього, хлопець виснував, що йому лишилося тільки чотирнадцять вільних днів – достатньо часу, щоб розпочати нове підприємство. Він продав усю решту своїх акцій за рекомендаціями «Волл-стрит джорнел», що дало йому дванадцять доларів. Із цими грошима він купив широку дошку, два комплекти коліс, осей і мотузку, заплативши за все п’ять доларів. Після цього натягнув шапчину і старий костюм, із якого уже виріс, і подався до Центрального залізничного вокзалу. Там Вільям стояв біля виходу, вдаючи голодного й виснаженого. Він інформував окремих пасажирів про те, які головні готелі у Бостоні розташовані неподалік від вокзалу і їм немає потреби витрачати гроші на таксі або кінний екіпаж, оскільки він міг перевезти їхній багаж на своєму візочку за двадцять центів. Це було набагато менше, ніж довелося б заплатити перевізникам. Хлопець також додавав, що піша прогулянка корисна для здоров’я. Працюючи по шість годин щодоби, він заробляв приблизно по чотири долари на день.
За п’ять днів до того як почався новий шкільний семестр, Вільям повернув собі всі свої втрати і навіть отримав дев’ять доларів прибутку. Однак виник один клопіт. Він дуже дратував таксистів. Тоді десятирічний хлопчина запропонував свою відставку, якщо кожен із них дасть йому по п’ятдесят центів, аби він міг покрити вартість свого візочка. Ті погодилися – так хлопець заробив іще вісім із половиною доларів. Дорогою додому на Бекон-гіл він продав візочок своєму шкільному приятелю за два долари, пообіцявши, що не повернеться до свого колишнього підробітку на вокзалі. Та новий перевізник дуже швидко виявив вороже ставлення до нього таксистів. Ба більше: час був несприятливий, адже дощі лили аж до кінця тижня. Того дня, коли Вільям повернувся до школи, він знову поклав свої гроші на банківський депозит під два з половиною відсотки річних.
Упродовж наступного року хлопець спостерігав за стійким зростанням свого капіталу. Оголошення президентом Вілсоном війни Німеччині у квітні 1917 року рішучості Вільяма не похитнуло. Адже ніщо, ніхто і ніколи не зможе перемогти Америку, запевнила його мати. Він навіть уклав десять доларів у воєнні облігації, щоб підтвердити цю впевненість.
На одинадцятий день народження Вільяма кредитний стовпчик його обліку показав прибуток у розмірі чотириста дванадцяти доларів. Він подарував матері авторучку, а двом своїм бабусям – брошки з місцевої ювелірної крамниці. Авторучка була «паркером» із золотим пером, а ювелірні вироби прибули в оселі його бабусь у пуделках «Шрев, Крамп і Лоу», які він знайшов, ревізувавши сміття за знаменитою крамницею. Він не хотів вводити своїх бабусь в оману, але зі свого досвіду