В различные эпохи каждое из направлений приобретало свои особенности, менялись их роли, но сами направления неизменно сохранялись. В период Средневековья огромную роль на Руси играли монастыри. Монастыри-землевладельцы имели развитую хозяйственную инфраструктуру, которая позволяла создавать множество рабочих мест с разнообразной специализацией. Монастырские запасы хлеба были надежной гарантией от массового голода в неурожайные годы, которые случались весьма часто. Монастырские больницы и монастырские лекари оказывали медицинскую помощь, особенно в тяжелое время массовых средневековых эпидемий. Монастырские вотчины давали пример разумного и эффективного хозяйствования, в том числе в зонах экстремального природопользования. Этот опыт был открыт для всего окружающего крестьянского мира. Безусловно, что период Средневековья – время лидирования русских монастырей в диаконии-помощи и диаконии-предотвращении. Это был путь «внешнего» церковного делания. Русские монастыри не «специализировались» на каком-либо одном виде помощи, как это было присуще западной церкви. В основном они выполняли четыре основные функции: лечение, обеспечение неимущих, обучение, ориентация.
Одной из задач социального служения было ведение летописей, что способствовало развитию исторической науки. В монастырях хранились и копировались многочисленные документы, касавшиеся различных аспектов социальной жизни. Социальное служение монастырей в сфере сохранения и развития духовности и культуры российского государства: монастыри являлись культурными центрами страны, средоточием духовной, интеллектуальной деятельности, центром богословской мысли.
Социальное служение монастырей в виде социальной реабилитации пострадавших распространялась на всех нуждавшихся. Монастырь помогал работоспособному человеку не только милостыней, но и возможностью заработать на пропитание, уважая человеческое достоинство и помогая стать полезным членом общества, предупреждая тунеядство. Социальное служение монастыря по духовному попечению большого числа верующих способствовало привлечению на архитектурно-строительные работы населения окрестных городов и деревень.
В увлечении монастырей бурной хозяйственной деятельностью многие современники увидели отход от изначальных монашеских идеалов. В рядах монашеских корпораций сохранялся весьма тонкий слой монахов-аскетов и монахов-мистиков, предлагавших прежде всего достичь внутреннего преображения. Выдающимся деятелем этого направления был Нил Сорский, долгое время подвизавшийся на Афоне и принесший в духовный опыт русских монастырей учение о созерцательной жизни. Он стоял во главе монастыря-пустыни неподалеку от Кирилло-Белозерского монастыря. И хотя подобные примеры оставались скорее подвигом одиночек, чем массовым явлением в духовном состоянии общества, они не были