Незадолго до встречи с Паундом Хемингуэй решил нанести визит еще одной писательнице из списка Андерсона, Гертруде Стайн. Эрнест и Хэдли появились в доме № 27 на улице Флерюс, вероятно, где-то в марте. Их приняли в большой комнате, которая «напоминала один из лучших залов в самом прекрасном музее, за исключением того, что там был большой камин, было тепло и уютно, и вас угощали вкусной едой и чаем и натуральными крепкими настойками, приготовленными из фиолетовых или желтых слив или дикой малины» («Праздник, который всегда с тобой»). [Перевод: М. Брук, Л. Петров и Ф. Розенталь. – Прим. пер.] Стены до самого потолка были увешаны картинами – Пикассо, Сезанна, Ренуара и менее известных художников, как Боннар, которые тоже станут гигантами модернизма. Впрочем, Стайн больше не могла коллекционировать картины, потому что цены, назначаемые модернистами, теперь были ей недоступны, как и большинству ее посетителей. Во время первой встречи Гертруда усадила Эрнеста рядом с собой и не сводила с него пристального взгляда, а ее подруга, Элис Токлас, с которой они были неразлучны с 1907 года, темноволосая, с ястребиным носом и с бледными, но заметными усами, проводила Хэдли к другому стулу и достала свою вышивку, как было заведено со всеми женами мужчин-посетителей Гертруды.
Сама Стайн была, по описанию Скофилда Тайера, «пяти футов ростом и двух футов в ширину, с темно-коричневым лицом и маленькими, мудрыми глазами старой еврейки… Она обладает безыскусным совершенством чопорного мешка с бобами». С точки зрения внешности, если не считать роста, Стайн была невероятна похожа на Грейс Хемингуэй: большекостная, дородная, с красивыми глазами; в 1922 году она все так же укладывала волосы в пучок, напоминавший пучок Грейс. Она была такой же огромной, как Грейс, и так же надменно держала себя, и посетитель немедленно бывал сражен ее харизмой – таким же качеством обладала и Грейс, которое она передала своему сыну. Исследовательница творчества Хемингуэя Роуз Мари Беруэлл указывала на эти и другие общие черты Гертруды Стайн и Грейс, которые относились не только к одному внешнему виду. Обе женщины были требовательными и доминантными, нарциссичными и эгоцентричными. Стайн хотела печататься в журнале «Атлантик», том самом, который читала Грейс и за что Эрнест обвинял ее в претензиях на интеллектуальность. Наконец, Беруэлл обращала внимание, что знаменитая фраза, которую Эрнест будет приписывать Стайн –