В колледжах существовали строгие правила. Нужно было посещать церковную службу; те, кто ее игнорировал, должны были платить штраф. Нельзя было посещать город в одиночку, чтобы не подвергаться нападениям горожан, которые постоянно находились в состоянии войны с университетом. Существовал запрет на незаконные зрелища, начиная от демонстрации медведей и кончая представлениями странствующих актеров – они должны были располагаться не ближе пяти миль от города. Были запреты на купание в реке Кем, потому что в ней были глубокие ямы, и она была опасна. Запрещалось выводить на улицы Кембриджа домашних животных. Два раза в неделю улицы города надо было чистить. Во время чумы, которая часто посещала Кембридж, нельзя было выходить из дома, в котором поселялась болезнь. Член колледжа не имел права жениться, если он женился, то автоматически выходил из колледжа и переставал быть его членом. Эти и подобные правила регулировали жизнь студентов в колледжах и отношения колледжей с городом.
Второй период в развитии Кембриджа был связан с XV–XVI веками, периодом позднего средневековья и раннего Возрождения в Англии. Это было время интенсивного строительства колледжей. Начиная с 1441 по 1596 годы здесь было построено десять самых крупных и значительных колледжей, таких как Кингз (1441), Квинз (1448), Крайст (1505), Сент-Джонс (1511), Тринити (1546), Эммануэл (1584), Сидни Сассекс (1596).
Это был период распада средневековой системы образования, высвобождения знания из теологии и возникновения светского научного знания. Со временем Оксфорд и Кембридж вышли за пределы изучения средневековой системы знания, основанной на трививиуме и квадривиуме, и стали обучать студентов современной системе знания, включая физику, математику, биологию, астрономию.
С самого начала спонсорами Кембриджа стали монархи. Именно они поддерживали идею создать здесь крупный университет, не уступающий по своему значению университетам Италии и Франции. Английские короли дарили колледжам земли, субсидировали строительство жилых зданий и часовен. Уже в 1231 году король Генрих III взял университет под свое покровительство и помог ему установить отношения с городскими землевладельцами. После этого в Кембридже один за другим стали возникать колледжи.
Английские короли способствовали развитию университетов, понимая роль и значение образования для укрепления монархии. В 1446 году король Генрих VI, основавший Итон, заложил первый камень самого крупного колледжа в Кембридже – Кингз-колледжа. Он полагал, что здесь будут продолжать свое образование ученики, закончившие школу в Итоне. В Кингз-колледже учились только избранные, вплоть до 1873 года студенты из других школ не имели права поступать в этот колледж. Студенты колледжа имели привилегии перед другими: так, например, вплоть до 1851 года выпускники Кингз-колледжа получали дипломы и ученые степени без всяких экзаменов. Генрих VI даровал колледжу и другие привилегии, в том числе и огромную земельную