2 августа 1911 г. вместе с другими 11 каторжными арестованными Махно был отправлен из Екатеринослава в Москву. Два дня везли его, закованного в ручные и ножные кандалы, в душном арестантском вагоне. 4 августа он впервые через зарешеченное окно увидел первопрестольную, а через час за ним со скрежетом закрылись массивные железные ворота Московской центральной пересыльной тюрьмы, известной в народе как Бутырки.
После оформления соответствующих документов новоприбывший каторжник попал в камеру № 5. Через некоторое время он был переведен в другую камеру, где судьба свела его с известным анархистом П. А. Аршиновым. Екатеринославский слесарь, с 1904 г. участник революционного движения, в первое время он примыкал к большевикам и даже редактировал выходившую в Закаспии, в г. Кизил-Арвате, нелегальную большевистскую газету «Молот». Но с 1906 г. переметнулся к анархистам. Сперва проводил активную агитационно-пропагандистскую работу, а затем совершил ряд террористических актов в Екатеринославе и Александровске, за что царский суд приговорил его к повешению. Бежал за границу, где в 1910 г. его арестовала австрийская полиция и вернула в Россию. Московская судебная палата осудила Аршинова на 20 лет каторги, которую он отбывал в Бутырках. Аршинов оказал на Махно большое влияние и, по сути, первым познакомил с теорией анархизма.
В тюрьме, будучи еще совсем молодым, вспоминал Аршинов, Махно подорвал свое здоровье. Упорный, не могущий примириться с полным бесправием личности, которому подвергался всякий осужденный на каторгу, он всегда спорил с тюремным начальством и вечно сидел за это по холодным карцерам. 14 октября 1911 г. тюремный врач обнаружил у Махно явно выраженный туберкулез. Устанавливая диагноз, он отметил, что заключенный приобрел эту болезнь во время содержания под стражей. В тюремной больнице ему была сделана операция и удалено одно легкое. Махно переносил эти превратности судьбы стойко, он не падал духом, верил, что рано или поздно ему удастся вырваться на волю.
Как правило, на Пасху с Гуляйполя Махно приходили письма от матери, реже от братьев. Все они были наполнены религиозным содержанием, длинными перечислениями приветов и поклонов от родных, близких и соседей. Брат Григорий постоянно призывал Нестора «обратиться к Исусу Христу», который его защитит и спасет от всяких бед. На день рождения Махно получал поздравительные открытки от оставшейся в Гуляйполе любимой девушки Нюси Васецкой. Махно скучал по дому, просил родных писать почаще и побольше об их жизни. В одном из писем к матери он напомнил ей, как важно получать весточку от родного человека, особенно когда находишься в беде. «Ведь помнишь, – писал он, – как радостно нам было, когда мы были дома, а Савва в Японии, в плену, и когда получили мы от него письмо, отражающее собой всю жизнь его. Как больно, тяжело и в то же время радостно было нам оттого, что он жив, что