Слава о нем разнеслась по всему Гуляйполю. А в полицейских протоколах появилась еще одна фамилия потенциального преступника.
Еще много раз после этого Махно мог погубить организацию. Однажды в пивной он начал стучать по столу пивной кружкой и громко кричать: «Я анархист…, я анархист…». С большим трудом предводителю гуляйпольских анархистов удалось увести его с людного места.
Зная натуру Нестора, полиция подослала к нему провокатора. Под видом приезжего, ищущего работу в Гуляйполе, тот поселился в доме Махно. Вскоре молодой анархист рассказал «квартиранту» об организации. Чтобы взять налетчиков с поличным, полиция организовала в имении Гольца засаду, а новый друг Нестора начал подбивать его сделать налет и сорвать крупный куш с богатого колониста. План этот не удался, но полиция получила много ценных сведений о планах гуляйпольской организации.
Тактика экспроприаторов была хорошо отработана. Нападали они, как правило, довольно большой группой – до 10 человек. Лица их в одних случаях были вымазаны сажей или грязью, в других – они надевали бумажные маски или темные очки. Из-за этого полиция долго не могла установить личности нападавших. Все экспроприаторы были вооружены браунингами и бомбами, при помощи которых они выбивали двери касс или банков, взрывали сейфы. Нападали всегда наверняка, имея численное преимущество. Никогда не рисковали и при появлении полиции или жандармов быстро уходили. Даже один стражник вызывал у них страх и панику, и они, как правило, не вступая с ним в перестрелку, уходили, чтобы при удобном случае все-таки повторить акцию.
Махно раздражала такая нерешительность и осторожность анархистов, и он поставил себе целью поломать укоренившиеся в организации приемы борьбы, доказав на деле свою смелость и решительность. Вскоре такой случай представился. Махно вместе с бывшим урядником Лепетченко было поручено ограбить почту в Гуляйполе.
Он с волнением готовился к новой операции. Ощущая в кармане приятную тяжесть револьвера, допоздна ходил по прилегающим к почте улицам. В его воображении разыгрывались различные сцены, которые могли возникнуть во время ограбления. Нестор то и дело выхватывал оружие и по-мальчишески имитировал стрельбу по невидимым врагам налево и направо. Темной ночью 27 августа 1907 г. Махно вместе с двумя своими товарищами – М. Маховским и А. Ткаченко – шел по главной улице села. Внезапно из темноты выросли силуэты двух стражников, которые суровым окриком приказали остановиться молодым людям. Охваченные страхом, бандиты сразу же предложили Нестору бежать, но тот, не раздумывая долго, выхватил пистолет и выстрелил в стражников и лишь затем бросился вслед за товарищами.
Возле земской больницы беглецов окликнул услышавший выстрелы крестьянин С. Назаренко. Не останавливаясь, Махно разрядил в него свой браунинг.
После этого случая Махно принял