Когда колонна шла ночью по городу, ее несколько раз обогнал одинокий прохожий. В нем Нестор сразу же узнал Семенюту и теперь надеялся на чудо, на освобождение.
Махно внимательно рассматривал пассажиров и первым увидел высокого человека, одетого в черную барашковую шапку, белый короткий полушубок с наброшенным на плечи башлыком. Махно быстро прокручивал в голове разные планы побега, когда Семенюта откроет стрельбу.
Его мысли прервал истерический крик Альтгаузена: «Старший конвоир, меня хотят убить!» Находившийся рядом унтер Горянин выхватил пистолет, солдаты навели ружья на арестантов и лишь один из конвоиров – Борыбин – бросился за Семенютой, который быстро пробирался к выходу. Махно напряженно ждал развязки. На привокзальной площади раздались выстрелы. Он насчитал 8 револьверных выстрелов и вскоре увидел вернувшегося запыхавшегося конвоира и станционного жандармского унтер-офицера. Он понял, что Семенюта ушел и последняя надежда на освобождение рухнула.
Прибыв 5 января 1910 г. в Екатеринославскую тюрьму, Махно первым делом попал к помощнику губернского тюремного инспектора, который скрупулезно записал, что арестант имеет рост 2 аршина 4 вершка, глаза у него карие, волосы темно-русые, на левой щеке около глаза шрам. В дело были внесены сведения о том, что Махно малограмотен, говорит на малороссийском и русском языках, холост, православного вероисповедания. На момент поступления в тюрьму денег и ценных вещей не имел. В графе о поведении размашистым почерком было написано «удовлетворительное».
Махно пробыл в Екатеринославской тюрьме почти полтора года и пережил здесь, пожалуй, самые страшные дни своей жизни. С 20 по 26 марта 1910 г. в Екатеринославе проходил суд над группой анархистов, в том числе и Махно. Судил их Одесский военно-окружной суд. Рассматривая политические дела, эти суды применяли, как правило, традиционную 279-ю статью, согласно которой за участие в нападениях на должностных лиц, за вооруженное сопротивление им, а также за экспроприацию на дело революции они могли либо объявить подсудимому смертный приговор, либо оправдать. Других наказаний по этой статье не существовало, и в подавляющем большинстве судьи выносили смертные приговоры. 22 марта 1910 г. Одесский военно-окружной суд приговорил Махно «за принадлежность к злонамеренной шайке, составившейся для учинения разбойных нападений, за два разбойничьих нападения на жилой дом и покушение на таковое же нападение» к смертной казни через повешение. Следует отметить, что в ряде работ о Махно ошибочно говорится, что его судили за убийство гуляйпольского пристава Караченцева. В действительности полицейский чин был убит анархистами 22 ноября 1909 г., когда Н. Махно находился в тюрьме.
52 дня Махно мучился и терзался в камере, еженощно напряженно прислушивался к каждому шороху, ожидая прихода палача с