В 1829 г. о. Иоанн совершил путешествие на полуостров Аляску, в район реки Нушегак, который не относился к его приходу. Здесь он проповедовал Евангелие эскимосам, но крестил их только после «приличного испытания и увещания» [1. С. 42]. Были крещены первые 13 человек. В 1832 г., вторично побывав там, он нашел еще 70 человек, крещенных в его отсутствие, которых он миропомазал и приобщил Святых Таин. Начальник колоний барон Ф. И. Врангель, на глазах которого все совершилось, приказал построить часовню, что и было исполнено.
Так, о. Иоанн переплывал с острова на остров, в основном на байдарках, и проповедовал, крестил, причащал, исповедовал, отпевал. Впоследствии у него постоянно болели простуженные в этих путешествиях ноги.
К 1830-м гг. о. Иоанн перевел для алеутов катехизис, Евангелие от Матфея, букварь с молитвами, составил грамматику и словарь алеутского языка. Затем он перевел для них часть Евангелия от Луки и Деяний апостольских, а также написал удивительную книгу, очень четко и просто раскрывающую наш путь к Богу: «Указание пути в Царствие Небесное», выдержавшую впоследствии более 50 изданий на русском и славянском языках (1-е издание было в 1839 г., а к 1885 г. вышло уже 46 изданий). Во введении мы читаем: «Кому попадется сия моя книжка и кто захочет прочесть ее, тот найдет в ней не более как слабое и скудное сказание о пути в Царствие Небесное. Но если кто это прочтет с молитвой ко Иисусу Христу, то Он, яко Всемогущий, и сими моими словами может просветить и согреть сердце читающего» [4. С. 111].
Когда алеуты увидели книги на своем языке, то все захотели учиться читать, даже старики. В некоторых селениях большинство алеутов-мужчин освоили грамоту.
Отец Иоанн устраивал школы, построил больницу и приют для детей. За десять лет он крестил всех алеутов своего прихода.
В 1834 г. о. Иоанн был переведен на остров Ситху, в г. Новоархангельск – «столицу» Русской Америки, в котором находилось главное управление Российско-Американской компании.
К началу 1837 г. в Русской Америке жили 11 тыс. русских, креолов, алеутов, эскимосов, курильцев и 50 тыс. индейцев.
Для о. Иоанна открылось новое поприще миссионерского служения – среди североамериканских индейцев-колошей (тлин-китов). Язычники враждовали с русскими и оставались в своей вере под сильным влиянием своих шаманов и тойенов.
Отец Иоанн служил в храме Михаила Архангела, устроил миссионерскую школу для мальчиков, обучал их Закону Божию и ремеслам. Он начал общаться с индейцами: изучать их жизнь, обычаи, их характер, но это не давало никакого результата – они были замкнуты и близко его не подпускали. Они не доверяли никому из белых. Как же можно было завоевать их доверие? И тут явилось грозное знамение силы Божией.
В 1836 г. для индейцев наступило тяжелое испытание: возникла эпидемия