Na przeszkodzie ponownemu prolongowaniu układu trójcesarskiego stanął kryzys bułgarski. Władający krajem ks. Aleksander Hessen-Battenberg popadł w konflikt z carem Aleksandrem III. W konsekwencji w sierpniu 1886 r. grupa młodych oficerów – za wiedzą i wolą przedstawiciela Rosji – zdjęła księcia z tronu i usunęła z kraju. Powrócił on do Bułgarii co prawda w pierwszych dniach września, ale rychło zdał sobie sprawę, że bez przyzwolenia Rosjan nie utrzyma się u władzy, i już 7 września 1886 r. abdykował. Formalne następstwo miało odpowiedzieć na pytanie o utrzymanie bądź obalenie dotychczasowych wpływów rosyjskich. Nad ich eliminacją energicznie pracowały Wiedeń i Londyn. W rezultacie 7 lipca 1887 r. zebrane w Tyrnowie Wielkie Zgromadzenie Narodowe obrało władcą Ferdynanda z dynastii sasko-kobursko-gotajskiej. Był on poddanym Habsburgów a zarazem oficerem wojsk węgierskich. Wypadki w Bułgarii zablokowały możliwość przedłużenia układu trójcesarskiego. Wygasł on 18 czerwca 1887 r. Bismarck za wszelką cenę jednak – zwłaszcza w obliczu ponownego wzrostu napięcia w stosunkach z Francją – dążył do utrzymania ścisłych więzi z Petersburgiem. W konsekwencji, w tajemnicy przed swoim austro-węgierskim sprzymierzeńcem, kanclerz doprowadził – właśnie 18 czerwca – do podpisania w Berlinie niemiecko-rosyjskiego układu reasekuracyjnego, który miał pozostawać w mocy przez trzy lata. Każda ze stron została zobligowana do życzliwej neutralności w sytuacji, gdyby druga znalazła się w wojnie z mocarstwem trzecim. Przyrzeczenie to nie odnosiło się jednak do sytuacji, w której jedna ze stron dopuściłaby się agresji: Rosja wobec Monarchii Austro-Węgierskiej lub Niemcy wobec Francji. Poza tym Rzesza uznawała historyczne prawa Rosji na Półwyspie Bałkańskim, a zwłaszcza rolę, którą odgrywała ona dotąd w Bułgarii i Rumelii Wschodniej. Obie stolice przyrzekały, że nie dopuszczą – bez uprzedniego porozumienia – do zmian terytorialnych w tym rejonie. Ponadto Niemcy wyraziły gotowość udzielenia Bułgarii wsparcia w dziele przywrócenia „prawowitego rządu”. Berlin gwarantował również swoją życzliwą neutralność, a nawet udzielenie dyplomatycznego wsparcia w sytuacji, w której Petersburg byłby zmuszony do samodzielnej obrony wejścia na Morze Czarne, to jest do zajęcia Cieśnin. Cel, który w tym wypadku stawiał sobie Bismarck, sprowadzał się, oprócz wspomnianego zapobieżenia zbliżeniu między Francją a Rosją, do odgrywania roli arbitra w stosunkach między Austro-Węgrami a Rosją.
W styczniu 1887 r. – w trakcie rokowań z Rosją – Bismarck rozpoczął grę dyplomatyczną o powiązanie z sobą Wielkiej Brytanii, Włoch i Austro-Węgier. Porozumienie brytyjsko-włoskie, w formie wymiany not, osiągnięto w Londynie 12 lutego tego samego roku. Początkowo owa „ententa śródziemnomorska” miała krępować możliwości działania Francji. Już 24 marca 1887 r. doszło do porozumienia brytyjsko-austriackiego. Przystąpienie Wiednia sprawiło, że ententa ta objęła zasięgiem również Morze Czarne. Oznaczało to wsparcie brytyjskie w razie wojny austriacko-rosyjskiej, a co za tym idzie – faktyczne odstąpienie przez Austro-Węgry od sojuszu trzech cesarzy, albowiem w myśl postanowień tego drugiego aktu Wiedeń był zobligowany do wsparcia w rejonie Cieśnin Petersburga, a nie Londynu.
Znaczące są w tym kontekście wywody Bismarcka z 17 marca – a więc nieco wcześniejsze niż podpisanie układu – w rozmowie z arcyksięciem Rudolfem Habsburgiem, który przybył do Berlina formalnie z okazji 90. urodzin cesarza Wilhelma I, faktycznie z wyraźną instrukcją do rozmów w kwestiach politycznych i wojskowych. Kanclerz podkreślał potencjał militarny Francji. Mówił, że dlatego, zwłaszcza w sytuacji wojny na dwa fronty, monarchia nie może liczyć na zbyt wydatną pomoc Rzeszy i wobec tego musi poszukać możliwości zawarcia właściwych koalicji. Zakładał, że w wypadku przewagi Niemiec nad Francją Rosja może bezzwłocznie uderzyć na Rzeszę, ale bardziej prawdopodobne wydaje się podjęcie przez Petersburg próby sięgnięcia po dominację na Bałkanach: zajęcia Bułgarii, a może nawet Konstantynopola. Bismarck radził swojemu rozmówcy, by przyglądać się biernie starciu Rosjan z Rumunami, Bułgarami, a nawet Turkami, gdyż to najpewniej skłoni Wielką Brytanię do interwencji. Dopiero wówczas Austro-Węgry powinny zaangażować się w konflikt. W razie wojny francusko-niemieckiej Austro-Węgry powinny być dobrze przygotowane, tak by w wybranym przez siebie momencie dokonać wyprzedzającego uderzenia na Rosję, ponieważ w pierwszej fazie konfliktu to one będą stroną silniejszą. Potem przewaga ta zostanie zniwelowana.
W historiografii europejskiej, zwłaszcza międzywojnia, ale także później, przeważał pogląd, że sytuacja, do której doszło w 1887 r., była kulminacją osiągnięć „żelaznego kanclerza” na arenie międzynarodowej. Zwolennicy tej tezy głosili pogląd, że wprzęgła ona – poprzez różnorodne zarówno w treści, jak i w formie umowy wszystkie mocarstwa w system zależności od Berlina, a tym samym przedłużała osamotnienie Francji. Dawała więc nadzieję na pokój w myśl założeń Berlina. Zdaniem Henryka Wereszyckiego, „[…] ten skomplikowany, pełen wewnętrznych sprzeczności układ przymierzy i porozumień nadzorowanych i stworzonych przez Bismarcka był tylko dowodem, że hegemonia Rzeszy w Europie zbliżała się ku końcowi. Potwierdza to niemożność przedłużenia sojuszu trzech cesarzy, który był najdoskonalszym instrumentem tej hegemonii, uzależniał bowiem największe potęgi militarne kontynentu od arbitrażu niemieckiego. Na morzach zaś rywalizacja francusko-angielska dawała pewnego rodzaju równowagę sił, co także ułatwiało naczelną rolę jeszcze na morzach niezaangażowanej Rzeszy”.
W 1887 r. Bismarck przekonał Roberta A. Salisbury’ego, że pozostawanie Wielkiej Brytanii w izolacji przyniesie jej więcej szkody niż pożytku. Kanclerz doprowadził do zbliżenia stanowisk Londynu i Rzymu. W wymianie not z 12 lutego 1887 r. obie strony zobowiązywały się strzec status quo nad morzami: Śródziemnym, Adriatyckim, Egejskim i Czarnym, a także oponować przeciw wszelkim aneksjom, okupacjom lub protektoratom. Włochy miały jednak wspierać pozycję Wielkiej Brytanii w Egipcie, a w rewanżu ta ostatnia – zamiary Rzymu wobec Trypolitanii i Cyrenajki. Następnie do układu przystąpiły Austro-Węgry. W maju 1887 r. Hiszpania zawarła porozumienia w członkami trójprzymierza. Zobowiązała się nie wiązać z Francją przeciw żadnemu z tych państw i także zabiegać o utrzymanie status quo nad Morzem Śródziemnym. Dopełnieniem ówczesnej sytuacji było porozumienie śródziemnomorskie podpisane 12 grudnia 1887 r. Jego stronami były Wielka Brytania, Włochy i Austro-Węgry. Nadrzędnym celem układu było zachowanie status quo na Wschodzie, w tym zwłaszcza ochrona niezależności Turcji przed przeważającym wpływem zagranicznym (w domyśle rosyjskim). Niemcy pozostały co prawda formalnie poza tym układem, ale faktycznie zawarto go pod auspicjami Bismarcka. Cały ten splot porozumień zwykło się określać mianem bismarckowskiego systemu sojuszy.
Tymczasem w łonie trójprzymierza pojawiły się pierwsze poważne napięcia. Ponieważ pozycja Habsburgów uległa osłabieniu w wyniku kłopotów w Bułgarii, Włosi postanowili wykorzystać ten moment do zaznaczenia własnych aspiracji na Bliskim Wschodzie. Doprowadziło to do poważnego napięcia między Wiedniem a Rzymem, Bismarck zaś rozważał wręcz zawarcie z Włochami odrębnego porozumienia na wzór traktatu reasekuracyjnego. Ostatecznie jednak do odprężenia przyczyniły się obawy, że odtrącone Włochy zwrócą się ku Francji i Rosji. W rezultacie 20 lutego 1887 r. sojusz został prolongowany na kolejne pięć lat. Dołączono do niego jednak dwie noty, które w znaczącej mierze modyfikowały jego istotę. W pierwszej z nich Austro-Węgry i Włochy