Jak zauważa Jane Tompkins, modernistyczna, bezosobowa, emocjonalnie wycofana poetyka jest w znacznej mierze reakcją na zdominowaną przez prozę sentymentalną, pisaną przez kobiety, o kobietach i dla kobiet118. Tompkins używa tego założenia, aby stworzyć kanon literatury kobiecej, ale krytycy kultury sentymentalnej również zgadzają się z taką tezą. Jackson J. Benson w pierwszym zdaniu swojej monografii o pisarzu stwierdza, że „Hemingway był wojownikiem. […] walczył o to, aby zabić w sobie i w swoich czytelnikach wszelkie iluzje, sentymenty i slogany wiktoriańskiej Ameryki”119. W epoce modernizmu wpływ tradycji wiktoriańskiej wychodził poza dyskurs literacki. Najbardziej widocznym politycznym zwycięstwem wartości kultury sentymentalnej na początku XX wieku była ratyfikacja osiemnastej poprawki do konstytucji i wprowadzenie prohibicji. Mimo że stowarzyszenia na rzecz wstrzemięźliwości rozpoczęły działalność już na początku XIX wieku i pierwotnie były zakładane głównie przez mężczyzn, pod koniec wieku idea abstynencji była ściśle związana z kobiecymi ruchami na rzecz reform społecznych. Krokiem milowym w tym procesie było założenie Women’s Christian Temperance Union (WCTU – Chrześcijańskie Zjednoczenie Kobiet dla Wstrzemięźliwości) w 1873 roku i słynne, choć krótkotrwałe, krucjaty, podczas których działaczki napadały na tawerny i niszczyły dostępne zapasy alkoholu. W wyobraźni zbiorowej mieszkańców USA najwyraźniej utkwiła postać Carrie A. Nation, działaczki ponadprzeciętnych rozmiarów, która w pierwszych latach XX wieku napadała na bary z siekierą120. Prohibicja wprowadzona w 1920 roku znacznie przyczyniła się do upadku męskiej, homospołecznej kultury tawernowej121. Był to jeden z wielu czynników – obok mody na taniec, pojawienia się parków rozrywki czy kin – które w tym samym czasie uderzyły w tzw. ideologię oddzielnych sfer – męskiej publicznej i kobiecej prywatnej – i tym samym zapoczątkowały współczesną heterospołeczną rekreację122. W opowiadaniach Hemingwaya owa zmiana kulturowa i polityczna w sposobach i miejscach spędzania czasu wolnego jest wyraźnie zaznaczona. Narrator w „Mordercach” znacząco informuje czytelnika, że opisywany bufet został „przerobion[y] z dawnego baru”, a barman nie ma do zaproponowania nic oprócz piwa bezalkoholowego i ginger-ale123. Znakomita większość opowiadań osadzonych w Europie jest przepełniona scenami spożywania alkoholu w kawiarniach, karczmach, tawernach i winiarniach, co również można odczytać jako reakcję na osiemnastą poprawkę do konstytucji. Amerykańscy emigranci w Mężczyznach bez kobiet uciekają przed prohibicją do przyjaznych, tanich, dobrze oświetlonych i zaopatrzonych barów Francji, Hiszpanii, Szwajcarii i Włoch. Przestrzenie te są przeważnie męskimi bastionami, gdzie bohaterowie czują się na tyle swobodnie, by poruszać tak drastyczne tematy, jak desekracja zwłok w „Alpejskiej idylli” czy fizyczny aspekt ukrzyżowania w „Dzisiaj jest piątek”, i na tyle bezpiecznie, by spać (Manuel i bezimienny mężczyzna śpią w kawiarni w „Niepokonanym”, a John w piwiarni w „Alpejskiej idylli”). W nieco późniejszym opowiadaniu „Jasne, dobrze oświetlone miejsce” hiszpańska kawiarnia nocą staje się azylem dla samotnych, cierpiących na nerwicę frontową mężczyzn. Doświadczony kelner, sam cierpiący na pourazową bezsenność, „co noc ociąga się z zamykaniem kawiarni, bo myśli, że może ona być komuś potrzebna”124.
Element kobiecy jest przedstawiony jako obcy dla tego habitatu, co najwyraźniej widać na przykładzie prostytutek z włoskiej restauracji w „Che ti dice la Patria?”. Ponieważ opowiadanie przedstawia narodziny włoskiego faszyzmu, nagabywanie klientów w restauracji można wręcz odczytać jako jego metonimię. Podobnie do ruchu na rzecz wstrzemięźliwości, który domyślnie zamknął bar w „Mordercach”, i pokrewnego mu poniekąd ruchu progresywnego, który doprowadził do przeniesienia „dzielnic grzechu” poza widoczne centra amerykańskich metropolii, „Mussolini zniósł burdele. To jest restauracja”125, jak wyjaśnia narrator. Faszyzm zdelegalizował prostytucję i tym samym zepchnął ją do podziemia. Zestawienie obu miejsc – amerykańskiego baru zmienionego w jadłodajnię oraz włoskiego domu publicznego przekształconego w restaurację – zachęca, aby porównać wiktoriańskie damy z WCTU do liguryjskich faszystów.
Kolejna poprawka do konstytucji, ratyfikowana w 1920 roku, była jeszcze wyraźniej związana ze zmieniającą się polityczną pozycją kobiet, gdyż nadawała im prawa wyborcze na poziomie ogólnokrajowym. Z jednej strony, obok prohibicji, była kolejnym zwieńczeniem zmagań rozpoczętych przez dziewiętnastowieczne reformatorskie ruchy kobiet; z drugiej zaś – ucieleśniała ich znacznie bardziej radykalne oblicze, często antytetyczne wobec tradycji sentymentalnej związanej ze wstrzemięźliwością. Zarówno w kulturze popularnej, jak i literaturze wyższej, uosobieniem wyemancypowanej kobiecości lat 20., która ostentacyjnie odrzucała sztywne gorsety, była „nowa kobieta”, popularnie nazywana flapper. Jej charakterystyczny styl definiowały krótkie włosy, krótka sukienka oraz rozrywki uważane wówczas za typowo męskie, takie jak palenie, picie czy jazda samochodem. Był to styl chłopczycy, która jednak odrzucała jednocześnie seksualne skrępowanie epoki wiktoriańskiej. Mimo że Francis Scott Fitzgerald jest uważany za głównego promotora jej wizerunku w literaturze, wiele bohaterek Hemingwaya, z Lady Brett Ashley na czele, także wpisuje się przynajmniej częściowo w ten archetyp bądź wchodzi z nim w dialogiczne relacje. Mimo że opowiadania z tomu Mężczyźni bez kobiet, jak sam tytuł wskazuje, nie skupiają się na postaciach kobiecych, niemal wszystkie młode kobiety obecne na obrzeżach narracji są przedstawione jako seksualnie wyzwolone: poczynając od „patriotycznych” bywalczyń mediolańskiej kawiarni Cova, przez indiańską dziewczynę przyłapaną z chłopakiem w lesie z „Dziesięciorga Indian”, a kończąc na najbardziej rozbudowanej postaci kobiecej całego tomu – bohaterce opowiadania „Wzgórza jak białe słonie”. Młoda Amerykanka o imieniu Jig co prawda nie chce zgodzić się na aborcję, ale jako niezamężna kobieta w ciąży, która podróżuje po Hiszpanii ze swoim partnerem i spożywa alkohol w barze, daleka jest od wzorów kobiecości kultury wiktoriańskiej. Najjaskrawsze przedstawienie wyemancypowanej Amerykanki, która doprowadza do kryzysu amerykańskiej męskości, można odnaleźć w nieco późniejszym opowiadaniu „Krótkie szczęśliwe życie Franciszka Macombera” (1936). Żona tytułowego bohatera jest figurą kastrującą, która zdradza i zabija swojego męża. Jednocześnie jest przedstawiona jako typowa współczesna kobieta z USA. Jak stwierdza brytyjski myśliwy odnośnie pani Macomber, amerykańskie kobiety są „najtwardsze, najokrutniejsze, najbardziej drapieżne i pociągające, a ich mężczyźni zmiękli albo rozkleili się nerwowo, podczas gdy one stwardniały”126.
Rewolucja seksualna lat 20. była ściśle związana z innymi postawami kontrkulturowymi epoki. Okres ten, zwany epoką jazzu, stworzył wiele nowych przestrzeni dla buntu wobec różnorakich ograniczeń społecznych i politycznych. Prohibicja doprowadziła do rozkwitu nielegalnych barów zwanych speakeasies (miejsca, gdzie można rozmawiać bez obaw), wcześniejsze zaś reformy progresywne, które usunęły „dzielnice nierządu” z centrów miast, doprowadziły do przeniesienia się tych instytucji w rejony słabiej nadzorowane przez siły porządkowe, czyli te zamieszkane przez klasę pracującą lub mniejszości etniczne. W rezultacie powstały transgresyjne strefy, gdzie wszelkie nielegalne przyjemności były łatwiej dostępne, zasady segregacji rasowej nie były przestrzegane, a społeczność homoseksualna była wyraźnie widoczna127. Stały się one mekkami dla amerykańskiej bohemy z Greenwich Village, która rozsmakowała się w praktyce zwanej slumming, czyli w odwiedzaniu slumsów w celach rozrywkowych.
W