Йосиф Сліпий не надто приязно відгукувався про своїх жорстких і надмірно вимогливих вчителів, особливо про класного керівника, що навчав латини та української мови. Він незлюбив сільського хлопця і, незважаючи на великі старання Йосифа, занижував йому оцінки та вважав його за посереднього учня. Згодом кардинал Сліпий згадував, що тодішня гімназіальна методика «стояла низько і звичайно всі предмети треба було виучувати напам’ять». Учні, які наприкінці семестру отримували двійку, змушені були платити в касу 20 ринських так званого дідактруму (для порівняння нагадаємо, що місячна квартплата становила 12 ринських), і Йосиф дуже боявся, щоб його батькам коли-небудь не довелось за нього додатково платити важко зароблені гроші. З усіх предметів, що вивчалися у гімназії, Й. Сліпий з приємністю згадував уроки співу Івана Левицького, який розпізнав виняткові альт-голосові дані Йосифа і готовив його до сольних концертів у шкільній хоровій капелі, що була організована ще 1903 р. під впливом зустрічі з відомим українським композитором Миколою Лисенком [26, с. 37–38].
У п’ятому класі ставлення учителів до Йосифа змінилося, і допомогла у цьому одна пригода. Новий директор гімназії Омелян Савицький прийшов з перевіркою на урок математики. Викликав до дошки багатьох учнів, і всі одержували двійки. На їхньому фоні виділився Йосиф Сліпий, який правильно пояснив розв’язок задачі. А коли директор поставив перед Сліпим завдання із геометрії, він від хвилювання почав міряти відрізок на дошці то лінійкою, то циркулем, врешті – пальцями. Це викликало сміх у класі, але директор залишився задоволений. Після цього Йосиф Сліпий здобув імідж найкращого учня [26, с. 39].
Гімназія присвячувала багато уваги релігійному вихованню молоді. Щонеділі й у свята учні ходили на богослужіння в Надставну церкву, а тричі на рік сповідалися. У першому класі Йосиф Сліпий вступив до Братства Серця Христового і з тих пір відповідно до приписів організації щодня вимовляв по десять разів молитви «Отче наш» і «Богородице, Діво».
Разом із Йосифом Сліпим у Тернопільській гімназії навчалися брати Гжицькі, актор Мар’ян Крушельницький і відомий режисер Лесь Курбас, фізик Олександр Смакула, громадські та політичні діячі: Катерина Зарицька, Василь Мудрий, Михайло Сорока, Ярослав Стецько та багато інших видатних українців. Із її стін вийшли визнані Папою Іоаном Павлом ІІ троє блаженніших священному-чеників УГКЦ: кардинал Йосиф Сліпий та отці Микола Кондрат та Микола Цегельський. Останній був сином улюбленого катехита Струсівської школи Теофіля Цегельського.
Хлопці поза шкільною освітою цікавилися історією та соціологічними науками, самостійно готували виступи про популярних тоді громадських діячів – Драгоманова, Грушевського, Масарика, Нусбаума-Гіляровича, Франка; читали