Uczniem Izokratesa zaś był m.in. Demostenes (384–322 p.n.e.). Zarówno czasy nowożytne, jak i starożytne przyznają Demostenesowi tytuł największego mówcy Grecji. Zaliczony do kanonu 10 mówców, uważany był za wspaniałego stylistę i wielkiego polityka. Pisał mowy sądowe w sprawach cywilnych i politycznych. Zachowana spuścizna Demostenesa obejmuje 61 mów oraz 6 listów (niektóre uważa się za nieautentyczne). 42 mowy reprezentują wymowę sądową, 16 mów wymowę doradczo-polityczną, 2 mowy wymowę popisową. Tworzywem literackim mów Demostenesa jest przede wszystkim język codzienny, niepozbawiony kolokwializmów, a nawet wulgaryzmów. Cechę charakterystyczną jego stylu stanowi dbałość o przejrzystość, ułatwiającą słuchaczom zrozumienie wyrażonych myśli, a także zamierzona nieregularność. Otóż „Demostenesowa fraza charakteryzuje się zróżnicowaniem strukturalnym. Czasem jest długa, jak gdyby unoszona na falach myśli i uczuć. Innym razem krótka, zwłaszcza gdy są to pytania, bądź polecenia” (Turasiewicz 1991: CVI). Ten natłok krótkich zdań, oszałamiający i wyprowadzający przeciwnika z równowagi, a także potęgujący napięcie słuchaczy, jest środkiem retorycznej psychagogii. Toteż Demostenesa nazwano mistrzem trzech stylów. Gorgiasz specjalizował się w stylu podniosłym, Lizjasz w prostym, a Izokrates w średnim. Demostenes natomiast w mistrzowski sposób używał trzech stylów w jednej mowie. Przykładem zastosowania trzech różnych stylów tonalnych, godnych najwyższego podziwu, jest mowa O wieńcu. Naturalność i spontaniczność sztuki oratorskiej Demostenesa sprawiają, że odbiorca koncentruje się przede wszystkim na treści. Demostenes, w przeciwieństwie do Izokratesa, który wszędzie manifestuje swą sztukę i przesadnie zdobi środkami retorycznymi, umiejętnie potrafi ją ukryć, nadając jej naturalny ton (Turasiewicz 2005: 208–209).
Dwa dialogi Platona – Gorgiasz i Fajdros – zainspirowały największego i najwszechstronniejszego teoretyka sztuki wymowy w Grecji do napisania Retoryki. Arystoteles ze Stagiry (310–230 p.n.e.) spędził bez mała 20 lat w Akademii Platońskiej, gdzie retoryka była jednym z podstawowych punktów programu nauczania (Marrou 1969: 282). W podręczniku Stagiryty, dotyczącym sztuki przekonywania za pomocą zręcznych dowodów, można dostrzec rozwój poglądów Arystotelesa i stopniowe uniezależnienie od Platona. Arystoteles w nawiązaniu do Platona powiada: „retoryka jest antystrofą dialektyki” (Arystoteles 2004 [1354 a]). Nie zalicza on retoryki ani do nauk teoretycznych, ani do prakseologicznych, ani do pojetycznych. Ma ona charakter interdyscyplinarny, gdyż nie zajmuje się jakimś jednym wycinkiem rzeczywistości. Stagiryta, jako pierwszy w tradycji szkoły greckiej i grecko-hellenistycznej, podaje opisową definicję retoryki. Jego zdaniem retoryka „to umiejętność metodycznego odkrywania tego, co w odniesieniu do każdego przedmiotu może być przekonywające” (Arystoteles 2004 [1355b]). W toku argumentacji, którą posługuje się orator i której uczy retor, argumenty odwołujące się nie do wiedzy a do wiary, do mniemań, mają największą siłę przekonania. Arystoteles w sposób stanowczy wystąpił przeciw retoryce sofistycznej (Arystoteles 2004 [1354a 10–20]), zwracając uwagę na nierozerwalny związek, jaki istnieje pomiędzy retoryką a prawdą (Arystoteles 2004 [1356a 30–34]). Podkreślany przez Arystotelesa związek retoryki z prawdą i postulowanie narzucenia tej pierwszej rygorów dowodzenia logicznego tłumaczy się dopiero w obrębie Arystotelesowskiej filozofii jako konieczność związania słowa z bytem, jako remedium na nadużycia i manipulacje w obrębie ludzkiego poznania (Stefańczyk 2000: 21–32).
Ten krótki zarys dziejów retoryki i oratorstwa w starożytności nie pozwala na omówienie wszystkich sofistów i retorów (działających w V i w IV wieku), którzy przyczynili się do rozwoju teorii retorycznej. Należy jednak przynajmniej wspomnieć zachowany wśród dzieł Arystotelesa podręcznik wymowy, pt. Retoryka dla Aleksandra, który jest swoistym skrótem wcześniejszych traktatów retorycznych i pozwala nam w sposób najpełniejszy poznać charakter sofistycznej retoryki. Sprawa autorstwa i daty powstania przypisywanej przez wieki Arystotelesowi Retoryki dla Aleksandra pozostaje problemem dyskusyjnym i trudnym do rozstrzygnięcia. Prawdopodobnie dzieło to, które jest najstarszym zachowanym podręcznikiem retoryki, napisał Anaksymenes z Lampsakos po roku 340 p.n.e. Jakkolwiek autor Retoryki dla Aleksandra jest rówieśnikiem Arystotelesa, wyraża on poglądy związane jeszcze z tradycją sofistyczną. Autor uwzględnia trzy z pięciu znanych późniejszym podręcznikom retoryki zagadnień – inventio, elocutio i dispositio – związanych z samym tekstem mowy. Brak wszelkich wskazówek dotyczących sposobu jej wygłoszenia i technik łatwiejszego jej zapamiętania. Pod tym względem Retoryka dla Aleksandra jest podobna do Retoryki Arystotelesa. Różni się natomiast od niej brakiem jakiegokolwiek odwołania do filozofii i epistemologii, w swych założeniach jest całkowicie amoralna. Wykład ten stanowi zbiór praktycznych porad i wskazówek pouczających, jak przemawiać w sposób najbardziej przekonujący. Ważna jest złożoność sytuacji, nad którą mówca musi zapanować. Toteż podręcznik dostarcza argumenty niezależne od moralnych wartości: ten argument jest dobry, który pomaga osiągnąć pożądany cel. Rhetorica ad Alexandrum jest unowocześnionym i rozszerzonym typem podręcznika sofistycznego, ukształtowanego w dużym stopniu pod wpływem myśli Sokratesa i Platona oraz wzbogaconego doświadczeniem szkoły retorycznej Izokratesa. Brak jednak autorowi tegoż podręcznika świadomości teoretycznej, charakteryzującej Arystotelesa (Podbielski 2004: 236–237).
Wraz z utratą wolności w Grecji nastąpił dość gwałtowny upadek wymowy politycznej. Rozwijała się nadal wymowa sądowa, zwłaszcza mowa popisowa przeżywała w tym czasie prawdziwy rozkwit. Natomiast sztuka retoryki, stanowiąc ważny element ogólnego wykształcenia, znalazła schronienie w szkole, głównie w szkolnych deklamacjach o różnorodnej tematyce. Szczególne znaczenie w dziedzinie wymowy i stylistyki w okresie hellenistycznym przypisuje się Demetriuszowi z Faleronu (ok. 350–283 p.n.e.), uczniowi Arystotelesa i Teofrasta. Zdaniem Kwintyliana uchodził on „za tego, który pierwszy spowodował załamanie się prawdziwej wymowy” (Quintilianus 1907 [XII, 10, 1, 80]; Kwintylian 2002: 283). Cyceron natomiast w sposób następujący charakteryzuje nowy rodzaj wymowy Ateńczyka: „Demetriusz jako pierwszy całkowicie zmienił styl wymowy, uczynił go giętkim i delikatnym… i pragnął, by sprawiał wrażenie raczej pełnego słodyczy aniżeli powagi” (Cicero 1934; Cyceron 1998). Wśród utworów przypisywanych Demetriuszowi znalazły się dwa traktaty, które uznać wypada za nieautentyczne: O wyrażaniu się i Wzory listów. Rozprawka krytyczna O wyrażaniu się uchodzi za „najpełniejsze rozwinięcie Arystotelesowskiej nauki o słownym ukształtowaniu tekstu”, autor jej rozwija i wzbogaca antyczną naukę o periodzie, a także „modyfikuje dotychczasowe uwagi na temat stylu wypowiedzi” (Cichocka, Lichański 1995: 31).
W II w. p.n.e. Hermagoras z Temnos wydał w sześciu księgach Podręcznik retoryki, który nie tylko ożywił tę dziedzinę, lecz także wpłynął w sposób szczególny na dalsze jej losy. Dzieło to przepadło. Na podstawie przekazów i świadectw starożytnych, m.in. Cycerona, Kwintyliana i Augustyna, wiemy, iż Hermagoras