Podczas zajęć z Owenem David był bardzo pilnym uczniem, szkicował węglem albo po prostu kręcił się po salach zajęć artystycznych, jednak z roku na rok coraz mniej interesował się innymi przedmiotami. Gdy był w trzeciej klasie, w szkolnym raporcie opisano go jako „sympatycznego wałkonia”. W wieku czternastu lat miał dwie pasje, które naznaczyły jego przyszłość: muzykę i dziewczyny. Obydwu poświęcał się po szkole. Znajdujący się przy typowo prowincjonalnej Bromley High Street sklep Medhursta, w wielkim wiktoriańskim budynku z meblami i wyposażeniem domu, chełpił się jednym z najlepszych w Londynie oddziałem z gramofonami. Ów oddział, mieszczący się w długim, wąskim korytarzu, prowadziła cicha gejowska para, Charles i Jim. Chociaż oficjalnie eksponowali tradycyjne przeboje i nuty, byli pasjonatami modern jazzu i specjalizowali się w imporcie płyt z Ameryki. David spędzał u nich wszystkie popołudnia i z zapamiętaniem przesłuchiwał nowe płyty. Jego muzyczna pasja powoli stała się obsesją, a z biegiem czasu jego gusta były coraz bardziej różnorodne – zachęcony przez Terry’ego poszerzył kolekcję płyt o nagrania jazzowe Charliego Parkera i Charlesa Mingusa. Wkrótce został ich stałym klientem i Jim, młodszy z właścicieli, oraz ich asystentka Jane Green, dawali mu rabaty. Dziewczyna polubiła Davida. „Kiedy wpadałem po szkole, co działo się niemal codziennie, pozwalała mi słuchać płyt w »kabinie dźwiękowej«, czym cieszyłem się aż do zamknięcia sklepu o siedemnastej trzydzieści. Jane często zaglądała do mnie i migdaliliśmy się do dźwięków Raya Charlesa czy Eddiego Cochrana. To było ekscytujące, miałem wtedy trzynaście czy czternaście lat, a ona była siedemnastolatką. To była moja pierwsza starsza kobieta”.
Kabina w Medhurst szybko stała się celem wycieczek nastolatków szukających czegoś ekscytującego na Bromley High Street. W tym małym świecie pojawienie się na początku lat sześćdziesiątych knajpy z indyjskim curry miało znaczenie wybuchu sejsmicznego, podobnie jak otwarcie dwóch kawiarenek Wimpy, jednej w północnej, drugiej w południowej części ulicy. Nastolatki włóczyły się po ogrodach biblioteki, na południe od targu, i starały się wyglądać stylowo w swoich wyświechtanych ciuchach: dziewczyny nosiły czarne swetry z Marks and Spencer – tak było najbliżej do paryskiego bitnikowskiego stylu – a David wybierał się do miasta w poszukiwaniu „włoskich spodni”. Oprócz niego do tych „buntowników z powodem” zaliczał się George Underwood i Geoff MacCormack. Przez towarzystwo przewijał się też handlarz-marynarz Richard Dendy, który przywoził dziwne płyty z Nowego Jorku, oraz Dorothy Bass, przez pewien czas sympatia George’a. Połączyła ich miłość do muzyki. George, jak wspomina Dorothy, był czarujący i przystojny, a także dobrze znany w Bromley. Nie był jednak „przebojowy, nie starał się przyciągać uwagi. Podobnie David… naprawdę, on był zakręcony. Stanowił żywy dowód na to, jak ogromna jest różnica między kimś, kto jest w czymś zaledwie dobry, a tym, który całe życie poświęca swojej pasji”.
Niemal wszyscy uczniowie Bromley Tech z tamtych lat pamiętają Davida i George’a jako tandem. Bardziej utkwił im w pamięci George. Był żywiołowy, miły i ekstrawertyczny. David zaś był cool – ludzie bardziej zwracali uwagę na jego fryzurę, strój czy gadżety, niż na niego samego. W późniejszych latach, kiedy ich pierwszy zespół zaczął być znany w szkole, był miły dla młodszych kolegów, ale kilku jego rówieśników podziela opinię Lena Routledge’a: „Zazdrościłem mu, byłem trochę zawistny, jak to dzieciak. Jemu żyło się lepiej niż nam, jego ojciec zawsze dawał mu rzeczy, o których my nie mogliśmy nawet marzyć: cały zestaw do futbolu amerykańskiego, saksofon i tak dalej. Podziwiałem jego gadżety… Luksus, którym się otaczał, ostro kontrastował z tym, czym mogłem poszczycić się ja czy wielu innych chłopców”.
Kontrast między obecnym a dawnym, skromnym stylem życia Jonesów był wyraźny. Kiedy kariera Haywooda rozwijała się w Barnardo’s, jedyną osobą, która na tym bez umiaru korzystała, był David. Paru przyjaciół podziela opinię Routledge’a i wspomina, jak kupił sobie nowy sprzęt do futbolu amerykańskiego, a jeszcze więcej zauważyło, jak przechadzał się po szkole z saksofonem. Chciał mieć saksofon barytonowy, ale musiał zgodzić się na tańszy, altowy, Graftona, który był jednak równie efektowny. Zrobiony był z kremowego plastiku, ojciec kupił mu go w 1960 roku. Na krótki czas David załatwił sobie nawet lekcje z grającym na barytonowym saksofonie Ronniem Rossem, który grał z Tedem Heathem i innymi wielkimi zespołami. Mieszkał wówczas w okolicy. Osiem lekcji, które z nim odbył, pozostały bez znaczenia, jednak pomogły Davidowi zdobyć pracę w sobotnie poranki w Furlong, sklepie z płytami i instrumentami w Bromley South. Ten mały sklep muzyczny prowadzony przez palącego fajkę trębacza i fana jazzu tradycyjnego był mekką małej społeczności muzyków w Bromley. Tamtejsza tablica ogłoszeń stanowiła punkt kontaktowy dla wszystkich zespołów w okolicy. Rola Davida, polegająca na zainteresowaniu klientów „nowymi brzmieniami”, zdobyła sklepowi pozycję w muzycznej społeczności i co ciekawe, przyciągała dziewczyny.
Mimo że rówieśnicy Davida, choćby George Underwood, przyćmiewali go jako muzyka, on wyróżniał się pewnością siebie. Najciekawszym tego przykładem była sytuacja, gdy uczniowie Tech planowali swój pierwszy wypad poza Anglię – szkolną wycieczkę do Hiszpanii w Wielkanoc 1960 roku. Wiele rodzin nie mogło sobie pozwolić na taki wydatek, ale David był jednym z pierwszych i najmłodszych, którzy od razu się zgłosili. Mała grupa popłynęła promem do Dieppe, a następnie ruszyła autokarem do Hiszpanii. Oglądali tam walki byków, gapili się na uzbrojoną po zęby armię Franco i narzekali na ostre jedzenie. Dzieciaki nawiązywały nowe znajomości, uśmiechając się do nieznajomych, albo grały w piłkę nożną z hiszpańskimi rówieśnikami. Jak wspomina kolega Davida z klasy, Richard Comben, Jones spędzał większość dnia, rozwijając talent „zagadywania dziewczyn”. Jego umiejętności zostały docenione i opisane w gazetce szkolnej, w której pisano o „Don Jonesie, kochasiu, którego ostatnio widziano, gdy ścigało go trzynaście señoritas”.
David wspominał po latach, że w czasie, gdy odkrył, że dziewczyny są „okropne”, był niepoprawnym bawidamkiem. Kobieca populacja Bromley wcale jednak tak go nie odbierała. Zdaniem Jan Powling „był miły, czarujący – absolutnie nie był szpanerem”. Znała Davida z Burnt Ash Junior, w trzeciej klasie gimnazjum zaprosił ją na randkę. Jak każe tradycja, zadzwonił do pana Powlinga, by uzyskać jego pozwolenie na dzień czy dwa przed spotkaniem, które zamieniło się w podwójną randkę. Grupka czworga nastolatków pojechała więc autobusem numer 94 do kina Bromley Odeon: moralnym wsparciem dla Davida był Nick, kolega z Bromley Tech, a Jan towarzyszyła Deidre, koleżanka z Burnt Ash Secondary dla dziewcząt. Na nieszczęście Deidre była jedną z najbardziej atrakcyjnych dziewczyn ze swojego rocznika: miała blond włosy upięte w kucyk i modne ciuchy. Pod koniec wieczoru David oddalił się wraz z nią, zostawiając Jan z Nicholasem. „Nie mam pretensji do Davida – mówi wyrozumiale – to była jedna z najładniejszych dziewczyn, które znaliśmy”.
Nie wszyscy jednak byli tak pobłażliwi dla koguciego zachowania Davida.