Istniała również motywacja profesjonalna. Dla Davida dzielenie się piosenkami było sposobem komunikowania się z ludźmi. Później, w czasach The Riot Squad, z radością spędzał czas, ucząc swoich piosenek Croaka Prebble’a, który zastąpił go w roli wokalisty. Tak samo było w przypadku The Beatstalkers, ówczesnej popularnej szkockiej kapeli, mocno ze sobą związanej paczki z Glasgow, która nie dopuszczała do siebie ludzi z zewnątrz. Ale David był wyjątkiem. „Miał niezwykłą pewność siebie – mówi basista Alan Mair. – Nieważne, gdzie się znajdował, brał gitarę i śpiewał na całe gardło. Wiele osób się krępowało, nawet Freddie Mercury był skromny i cichy [w podobnych sytuacjach], ale David wprowadzał mnie w osłupienie”.
Bowie podarował The Beatstalkers Silver Treetop School for Boys, układną „opowieść w stylu Waterloo Sunset o naćpanej szkole dla chłopców”. Co więcej, Over the Wall We Go został nagrany przez protegowanego Roberta Stigwooda o imieniu Oskar, później znanego z sitcomów aktora Paula Nicholasa. Przyśpiewka z placu zabaw, zaczynająca się od słów over the wall we go, all copers are nanas22 do muzyki Pop Goes the Weasel, nie dostała się na listy przebojów, ale znalazła zupełnie inną publiczność: „Cały czas to grałem w Middle Earth w Roundhouse – mówi DJ Jeff Dexter. – To była kapitalna piosenka, pasowała do The Pigs. To taka komediowa psychodelia oparta na prostym rytmie »um-pa-pa, um-pa-pa«, który kochają tancerze idioci”. Singiel zyskał również popularność w Radio London. Został okrzyknięty klasykiem psychodelii campowej, uwielbiali go ci, którzy wychowali się na Billym Cottonie i The Goons i lubili sobie podrygiwać do radosnego narkotycznego rytmu.
Te skromne sukcesy nie pomagały Davidowi w sprzedaży własnych nagrań. Ken Pitt pamięta jego brak wiary w tę masę materiału nagranego na odtwarzaczu taśmowym przy Plaistow Grove albo Manchester Street. Te piosenki również wydawały się nie mieć szansy na publikację. Pewnego dnia Bowie wyrzucił z siebie frustrację, mówiąc Pittowi: „Napiszę jakieś śmieci na Top 10”, po czym napisał piosenkę, która się do takiej kategorii żadną miarą nie kwalifikowała. Let Me Sleep Beside You była pierwszym owocem jego współpracy z Tonym Viscontim, producentem, z którym potem był związany najbardziej. To była jego najlepsza dotąd piosenka, a zarazem powód największego artystycznego impasu.
Tony Visconti przybył do Londynu w kwietniu 1967 roku na zaproszenie Denny’ego Cordella, który pracował z nim krótko w Nowym Jorku. Cordell był przepracowany, Visconti miał doświadczenie produkcyjne i – przede wszystkim – okazał się niezwykle uzdolnionym aranżerem. W ciągu kilku tygodni poznał go z Dennym Laine’em i Procol Harum. Dodał instrumenty dęte do Flowers in the Rain The Move, co pomogło utworowi dotrzeć na drugie miejsce list przebojów. Visconti przyprowadził już do Essex Music Bolana z jego nowym projektem, Tyrannosaurus Rex. Wtedy David Platz puścił mu nagranie innego muzyka z Essex, Davida Bowiego.
Visconti zainteresował się przede wszystkim zróżnicowaniem albumu: „Przypominał demo, tak jakby próbował wszystkiego, jakby chciał powiedzieć: »Zobaczcie, potrafię to, i tamto też potrafię!«”. Przedstawiono go Davidowi w maleńkim pokoiku Dumbarton House, w kwaterze głównej Essex Music przy Oxford Street. Natychmiast nawiązali ze sobą dobry kontakt. Obydwaj bardzo dużo mówili, zachowywali się obsesyjnie i mieli niemal encyklopedyczną wiedzę muzyczną. Producent posłuchał kilku demówek Davida i wybrał Let Me Sleep Beside You ze względu na najbardziej spójny, folkowo-rockowy styl. Kiedy Visconti przejął kontrolę nad projektem, rozdał muzykom inne zadania i pozmieniał w utworze wiele nut. „Musiałem to zrobić, na nagrania mieliśmy tylko trzy godziny”. Utwór został zarejestrowany w Advision. Efektem była najbardziej spójna i dopieszczona piosenka Davida od czasu Can’t Help Thinking About Me. Jej tekst – I will show you dreams where the winner never wins23 – przywodził na myśl Dylana, a wokaliza „dededudum dededum” kojarzyła się z kolei z Markiem Bolanem. Głos Davida brzmiał dojrzale, bez afektacji, a ścieżki wokalne nałożone w połowie utworu stanowią zapowiedź rockandrollowego wrzasku Ziggy’ego Stardusta.
Choć Let Me Sleep Beside You to wspaniały utwór, Decca odrzuciła go w cotygodniowym poniedziałkowym doborze singli. Ta decyzja wywołała pierwszy mały kryzys u Davida (i spory kryzys w Deram, ponieważ Denny Cordell i Platz przenieśli się do EMI). Jak dotąd David znosił wszystkie przeszkody w karierze z typowym dla siebie spokojem, ale w tym okresie zaczął wyrażać swoje niezadowolenie. Steve Chapman był szefem Essex Music, gdzie pomagał Davidowi nagrywać demówki i tworzyć gotowe utwory z jego „zaskakująco kreatywnych” eksperymentów dźwiękowych z Manchester Street. Studio było maleńkie i obaj spędzali tam długie godziny na rozmowach. Siedemnastoletni Chapman podziwiał światowego, inteligentnego wokalistę. „Miał mnóstwo do powiedzenia na temat mitów i filozofii tybetańskiej”, wspomina. Ale pod koniec 1967 roku, na chwilę przed tym, jak Chapman przyłączył się do zespołu o nazwie Junior’s Eyes, zauważył: „David sprawiał wrażenie przygnębionego. Powiedział: »Mam ochotę to wszystko rzucić. Naprawdę, chciałbym zostać mnichem buddyjskim«”.
Te frustrujące dni, często mijające bez perspektywy żadnych nagrań, w końcu zabiły w nim młodzieńczą arogancję, którą zapamiętał Leslie Conn. Ken Pitt nie odpuszczał. Wysłał kopię albumu Mickiemu Mostowi – bez odzewu – i wciąż bezskutecznie szukał dla Davida perspektyw rozwoju artystycznego i komercyjnego. Wiosną 1968 roku brak pewności siebie dopadł również menedżera Davida, jak opowiada Alan Mair, który po odejściu od Beatstalkers dostał do użytku biuro zwolnione przez Kena Pitta. „Moim zdaniem Ken doszedł do momentu, w którym nie wiedział, co ma z nim zrobić. Pewnego dnia powiedział mi: »Czy chcesz być osobistym menedżerem Davida?«. Nie byłem zainteresowany, ale myślę, że Ken zaczynał już sobie rwać włosy w głowy”. Sytuacja pogorszyła się jeszcze w marcu, kiedy Deram odrzucił In the Heat of the Morning i London Bye Ta Ta. Szczególnie ubodło to Hugh Mendla. „To było bardzo trudne – wspomina ze smutkiem. – To był taki cudowny człowiek, ale wtedy brałem się za bary z losem”.
W historii Bowiego Deram odgrywa rolę czarnego charakteru, lecz In the Heat of the Morning – pomimo eleganckiej aranżacji skrzypcowej Viscontiego – nie wyróżniał się niczym i nie licząc cockneyowskiego akcentu Davida, przypominał inne albumy sygnowane przez Deram. W końcu to Bowie i Pitt podjęli decyzję o odejściu z wytwórni. „Pojawił się David i powiedział: »Nie uważam, że w moim życiu wokalisty wydarzy się cokolwiek nowego – mówi Mendl. – Teraz zajmę się tańcem, więc czy możemy rozwiązać umowę?«”.
Mendl odbył długą, bardzo trudną rozmowę ze swoim przyjacielem Dickiem Rowe’em. Miał on podobne problemy z Catem Stevensem, który odszedł od Deram wiosną po ataku gruźlicy. Przerażony, że wytwórnia się rozpadnie, Mendl zgodził się zwolnić Davida z umowy, choć nie bez pewnych obaw. „Miałem uczucie, że trochę robi mnie w konia”, przyznaje. W tamtym czasie uważał, że David przechwala się na temat swoich innych projektów. Nie mógł się bardziej mylić.
Oświadczenie Davida, że planuje nową karierę jako tancerz, było na tamtą chwilę prawdziwe. Ten ruch wydawał się wówczas dziwny, ale w retrospektywie zaznaczył przejście od konwencjonalnej kariery ambitnego chłopca do serii inspirujących skoków w nieznane. W 1968 roku, z jedynie kilkoma porządnymi piosenkami na koncie, dwudziestojednoletni