Олелько скончался в 1455 году, приняв перед смертью монашество. Киев унаследовал его старший сын Симеон, младший сын Михаил получил в вотчину Копыль и Слуцк. От него пошли князья Слуцкие, игравшие позднее важную роль в жизни Западной Руси. Симеон Олелькович, хотя и считался вассалом великого князя Литовского, управлял своими землями самостоятельно. Он также поддерживал православие, храбро сражался с крымскими татарами, которые вновь стали совершать набеги на Поднепровье.
Правда, защищать православие в условиях господства при виленском великняжеском дворе католиков стало затруднительно. В 1458 году Киев был объявлен столицей особой православной Киевской митрополии. Это было сделано в противовес московскому митрополиту, который отказался признавать церковную унию с Ватиканом 1439 года. Согласно папской булле, власть киевского митрополита распространялась на «Нижнюю Русь» (епархии Малой и Белой Руси). Зато «Верхняя Русь» была объявлена «землей схизматиков» (то есть раскольников, хотя, строго говоря, это папство раскололо единую Церковь). Не подчинившегося папству московского митрополита Иону объявили «сыном зла»!
В 1455 году последовал запрет литовских властей строить, ремонтировать и отстраивать православные церкви. Впрочем, при князьях Олельковичах этот запрет игнорировался.
Симеон Олелькович умер в 1470 году. После его смерти великий князь Литовский Казимир, ревностный католик, опасаясь независимых православных князей, упразднил Киевское княжество, превратив его в воеводство. Управлять Киевской землей Казимир отправил католика Мартина Гаштольда. Киевляне не приняли воеводу, и Гаштольду пришлось брать город с помощью военной силы.
Православные пытались бороться. Русские князья Михаил Олелькович, Иван Юрьевич Голынанский и Федор Иванович Бельский составили заговор, надеясь свергнуть католика Казимира. Возвести на престол заговорщики планировали Михаила Олельковича. Заговор был раскрыт, Михаил Олелькович и Иван Голынанский были в 1482 году казнены, Федор Бельский сумел бежать в Москву.
Новым защитником православия стал князь Михаил Львович Глинский. Прямой потомок Мамая, проведший всю молодость в ренессансной Европе, Глинский, пользуясь своими связями, успешно противодействовал католикам. Те обвиняли Глинского в симпатиях к Москве. В этих условиях Глинский поднял восстание за русское единство и веру православную. Киев восторженно принял его брата, Василия Глинского. Однако в силу многих военных превратностей Глинский потерпел поражение и бежал в Москву. Там его племянница Елена Васильевна вышла замуж за великого князя Московского Василия III и стала матерью Ивана Грозного.
И все же православные проиграли. Началась эпоха католического натиска, ополячивания и борьбы за русский характер