В 1385 году Великое княжество Литовское и Польское королевство заключили унию (государственный союз). Одним из требований этой унии было крещение Литвы по католическому обряду. В следующем году литовские (жмудинские) язычники были крещены. Попытка же распространить католичество на православных натолкнулась на всеобщее неприятие русского населения. Впрочем, католический орден доминиканцев в 1387 году прибыл в Киев и начал пропаганду католицизма, которая, впрочем, целое столетие не имела никакого успеха. В 1412 году в Киеве появился католический епископ. Хотя в Киеве и всей киевской земле католиков было совсем немного и почти все они вовсе не были местными уроженцами, католическая церковь, понимая значение Киева для православия, упорно пыталась вести на Днепре свою деятельность. В Ватикане понимали, что без окатоличивания Киева невозможно распространение католицизма на Руси.
В 1395 году литовские князья Витовт и Скиргайло подошли с войсками к Киеву. Владимир уступил, получив в качестве отступного за Киев город Копыль на территории современной Белоруссии. Владимир вскоре бежал из Копыля в Москву. Но вообще его дальнейшая судьба неизвестна.
Впрочем, для киевлян ничего не изменилось, кроме персоны князя. Новым князем в Киеве стал Скиргайло, в православии Иоанн, сводный брат Владимира. Он также покровительствовал православию, твердо отстаивал интересы своей земли. Прославился Скригайло как храбрый военачальник, справедливый судья и умелый хозяин. Не случайно летописцы называли его «добрым князем».
В 1395 году Скиргайло совершил удачную военную операцию против Золотой Орды. Вероятно, результатом этого похода и стало возвращение в пределы Киевской земли Поросья и степных территорий. Во второй половине XIV века Золотая Орда переживала кризис. Эпидемия чумы выкосила до половины населения Орды, перманентная гражданская война и чехарда на троне (когда за 20 лет сменилось 25 ханов, причем воцарение каждого сопровождалось резней), громадные людские потери в битвах при Синих Водах, на реке Воже, на Куликовом поле – все это невероятно ослабило ордынцев. В 1395 году сильнейший удар по Золотой Орде нанес Тамерлан, разрушивший почти все ордынские города, но при этом вскоре ушедший обратно в Среднюю Азию. Вероятно, кризисом Орды и воспользовался Скиргайло, покончивший с формальным подчинением хану и вернувший Киеву ряд земель