Нет ничего невозможного и в переезде Кавылы в Москву – почему бы не связать это событие с браком между Софьей Витовтовной и Василием Дмитриевичем? Отношения же между Москвой и Рязанью после того, как Сергий Радонежский в 1386 г. содействовал примирению московского и рязанского великих князей, наладились. Как отмечал Д.И. Иловайский в своей истории Рязанского княжества, «место ожесточенной вражды заступили родственные и дружеские отношения, при помощи которых Рязанское княжество продлило свое политическое существование еще на целое столетие с четвертью»54. И если Семен Кавыла не смог утвердиться на Москве, стать своим среди многочисленного и сплоченного московского боярства, то в его отъезде «на ловлю счастья и чинов» в Рязань, к другу и союзнику Василия Дмитриевича также нет ничего невозможного, равно как и в обратном отъезде сына Семена, тоже Семена, в Москву. Сын Семена Яков (прадед нашего героя) снова перебирается в Рязань, причем это произошло после 1425, но до 1427 г. – этим годом датируется жалованная грамота великого князя Рязанского Ивана Федоровича, одним из свидетелей которой был назван чашник великого князя Яков Ковылин55. Норма же, регулировавшая свободный переезд служилых людей между Москвой и Рязанью («а бояром и слугам межи нас волным воля»), регулярно повторяется в межкняжеских докончаньях56.
С этого момента на без малого сто лет судьба рода Сидоровых и их родственников Сунбуловых и Чулковых оказалась связана с рязанским княжеским домом. К чему это привело, описал А.А. Зимин. По его словам, «позднее включение Рязани в состав единого Русского государства повлияло на то, что бывшие рязанские бояре и окольничие так и не смогли пробиться в московскую Боярскую думу»57. И наш герой не стал исключением из этого правила. Ни «дородность» (по местным рязанским понятиям), ни многолетняя служба – всего этого оказалось недостаточным, чтобы пробиться на самый верх московского военно-политического олимпа. Но обо всем по порядку.
Когда и где родился наш герой? Если верить «Истории» князя Курбского, то Степан Сидоров скончался в возрасте 80 лет. Следовательно, зная время его смерти (лето 1555 г.), появиться на свет он должен был около 1475 г. Будучи поверстанным на службу в 15 лет (то есть около 1490 г.), Степан сел в седло, взял в руку саблю и с тех не выпускал ее из рук до самой своей смерти. А в том, что он избрал военную стезю, карьеру «стратилата», сомнений нет – для «дородного» сына боярского этот выбор предполагался изначально. Увы, к сожалению, о том, какие «службы» служил Степан, будучи слугой рязанских князей (а их сменилось за время его жизни четверо), где и как он набирался опыта в «богатырских вещах», доподлинно неизвестно. Можно лишь предполагать, где и в каких событиях принимал участие